第二章第二节芳香烃.ppt

化学选修5有机化学基础,第二节芳香烃,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,第二单元芳香烃,概念辨析,2.最简单的芳香烃是,苯,1.异构现象,一、苯同系物的异构现象和命名法,二烷基苯,三烷基苯,1,2,3-三甲苯,1,2,4-三甲苯,1,3,5-三甲苯,2.命名法,常见基团,苯、甲苯作母体,1,3,2,4,5,6,1-甲基-2-异丙基-5-(正)丁基苯,1-甲基-3-丙烯基苯,3-硝基苯甲酸,4-甲基-1-苯基-2-戊烯,苯环作取代基,苯乙炔,硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代基不作母体；-SO3H、-COOH或-CHO肯定作母体，编号为1。,二、苯的物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。,三、苯的分子结构与化学性质：,1）结构式2）结构简式,3）结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,1、组成与结构：,分子式：,C6H6,思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点?,思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点?,说明什么?,6个H原子完成相同,事实,事实,苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种。,推论：苯分子中六个碳原子是完成等同的。,苯的氢化热比1，3-环己二烯还小。,推论：苯环相当稳定。,苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液褪色。,推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键C=C或碳碳三键CC。,三、苯的化学性质,总体印象:在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?2.分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.,思考与交流,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2）苯的加成反应:（与H2、Cl2),环己烷,19,3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,实验设计,1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,卤代,2Fe+3Br2=2FeBr3,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,请比较两个装置.,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,硝化,12,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,实验装置图,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么?3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,实验思考题：,四、苯的同系物,1.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),实验探究:,1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。,结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,阅读思考:,阅读课本P51、53的内容,思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?,2、化学性质：,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,3）加成反应,五、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,稠