高考化学一轮复习 第12章 第5讲 进入合成有机高分子化合物的时代课件.ppt

选考部分 第十二章 有机化学基础 导航高考 考点突破 单元综合测试 随堂演练 自我诊断 课时作业 1 掌握高分子化合物的相关概念 单体 链节 聚合度等 2 掌握加聚反应和缩聚反应的特点 掌握重要的有机高分子化合物的结构和性质 3 了解常见的塑料 合成纤维 合成橡胶 功能高分子材料和复合材料等有机高分子材料 考纲解读 本讲内容高考重点考查 1 有机反应类型的判断 2 高聚物与单体的相互推断 3 高分子材料的结构 性能及在高新技术领域中的应用 4 有机反应类型的判断 同分异构体的书写 5 有机物合成路线的选择 设计及评价 6 根据信息及合成路线 推断及合成指定结构简式的有机物 考向分析 高分子有机化合物 考点图析 一 有机高分子化合物1 有机高分子化合物是以低分子有机物作原料 经 反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物 基础知识梳理 2 描述有机高分子化合物结构的几个概念 1 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的 被称为单体 如聚乙烯的单体为 加聚物的结构简式为 2 链节 有机高分子化合物中化学组成相同 可重复的 也称重复结构单元 聚乙烯的链节为 3 聚合度 有机高分子化合物的高分子链中含有的 通常用 表示 二 合成有机高分子化合物的基本方法1 加成聚合反应 1 概念 单体通过 聚合生成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应 又称 反应 通过加成聚合反应得到的有机高分子化合物 结构呈 2 反应特点 单体分子中需有不饱和键 双键或三键 2 缩合聚合反应 1 概念 由单体通过分子间的相互 而生成高分子化合物的聚合反应叫缩合聚合反应 又称 反应 2 反应特点 缩聚反应的单体至少含有两个或两个以上同种或不同种的 单体和缩聚产物的组成不同 反应除了生成聚合物外还生成 如h2o hx等 含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈 结构 缩合聚合物 简称缩聚物 结构简式的书写 a 要在方括号外侧写出链节余下的 或端基 如 b 除单体物质的量与缩聚物结构简式的 要一致外 还应注意 由一种单体进行缩聚反应 nmol单体生成小分子的物质的量为 由两种单体进行缩聚反应 2nmol单体生成小分子的物质的量为 四 三大合成材料 五 线型高分子和体型高分子 1 合成高分子化合物的基本反应 考点一 有机高分子化合物 2 缩聚反应的书写方法 书写缩合聚合物 简称缩聚物 结构式时 与加成聚合物 简称加聚物 结构式写法有点不同 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团 而加聚物的端基不确定 通常用横线 表示 端基原子团端基原子 写缩聚反应方程式时 除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外 也要注意生成小分子的物质的量 由一种单体进行缩聚反应 生成小分子物质的量应为 n 1 由两种单体进行缩聚反应 生成小分子物质的量应为 2n 1 例如 3 由高聚物推导单体的方法 1 加聚产物单体的判断方法 凡链节主链只有两个碳原子 无其他原子 的聚合物 其合成单体必为一种 将两个半键闭合即得对应单体 凡链节主链有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的聚合物 其单体必为两种 在中央划线断开 然后分别将两个半键闭合即得对应单体 2 缩聚产物单体的判断方法 特别提醒 变式训练 根据如下图所示各物质的转化关系 完成下列填空 1 a的分子式是 e的结构简式是 2 b d的化学方程式是 3 c f的化学方程式是 1 有机合成的分析方法 1 正合成法即正向思维法 其思维程序是 原料 中间体 产品 2 逆合成法即逆向思维法 其思维程序是 产品 中间体 原料 考点二 有机合成 3 正逆结合法采用综合思维的方法 将正向或逆向推导出的几种合成途径结合起来 从而得到最佳合成路线 2 有机合成途径和路线选择的基本要求 1 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 2 应尽量选择步骤最少的合成路线 步骤越少 最后产率越高 3 合成路线要符合 绿色环保 的要求 4 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 5 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应事实 3 官能团及碳链的变化 1 官能团的引入 引入羟基 oh 烯烃与水加成 卤代烃水解 酯的水解 醛 酮与h2加成等 引入卤原子 x 烃的取代 不饱和烃与卤素 x2 hx的加成 醇与hx的取代等 引入双键 醇或卤代烃的消去 炔烃的加成 醇的氧化等 通过化学反应增加官能团 通过某种手段 改变官能团位置 4 碳链的增长或缩短 增长 有机物与hcn加成 单体通过加聚或缩聚等 缩短 烃的裂化或裂解 脱羧反应 如制ch4 苯的同系物的氧化 烯烃的氧化等 例2 环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料 工业上有不同的合成路线 以下是其中的两条 有些反应未注明条件 完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 x y 3 写出反应 的化学方程式 2 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料 是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物 1 甲一定含有的官能团的名称是 2 5 8g甲完全燃烧可产生0 3molco2和0 3molh2o 甲蒸气对氢气的相对密度是29 甲分子中不含甲基 且为链状结构 其结构简式是 变式训练 3 苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体 其中能与fecl3溶液发生显色反应 且有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 4 已知 菠萝酯的合成路线如下 答案 1 羟基 2 ch2 ch ch2 oh 4 ac clch2cooh取代反应 1 下列各组高分子化合物中 所有的物质都是经缩聚反应生成的一组是 a 聚乙烯 硝化纤维 天然橡胶b 聚苯乙烯 丁苯橡胶 氯丁橡胶c 蛋白质 聚丙烯 聚氯乙烯d 酚醛树脂 聚酯纤维 蛋白质 答案 d 答案 b 答案 d 解析 经分析高分子材料 4 下列物质中属于高分子化合物的是 淀粉 纤维素 氨基酸 油脂 蔗糖 酚醛树脂 聚乙烯 蛋白质a b c d 答案 c 解析 淀粉和纤维素是多糖 属于高分子化合物 氨基酸是构成蛋白质的小分子 蛋白质是高分子化合物 油脂虽是高级脂肪酸甘油酯 但相对分子质量仍不大 仍不能算高分子 5 下列物质中 既能发生加成反应 又能发生加聚反应 还能发生缩聚反应的是 答案 b 6 下列工业生产过程中 属于应用缩聚反应制取高聚物的是 答案 d 解析 a b c中均为加聚反应 d中因有 oh cooh 发生了缩聚反应 7 粘合剂m的合成路线如下图所示 完成下列填空 1 写出a和b的结构简式 a b 2 写出反应类型 反应 反应 3 写出反应条件 反应 反应 4 反应 和 的目的是 5 与c具有相同官能团的同分异构体共有 种 6 写出d在碱性条件下水解的反应方程式 解析 此题考查了有机合成知识 1 根据合成路线图 a为c3h6和后续反应知 其为丙烯 a转化为b后 b可以继续生成ch2 chch2oh 说明b是卤代烃 2 根据路线图中的变化 可知反应 是酯化反应 反应 是加聚反应 3 反应 是卤代烃水解 其反应条件为 naoh h2o 加热 反应 的条件是 naoh c2h5oh 加热 4 反应过程中 和 的目的是保护碳碳双键 8 2012 安徽 26 pbs是一种可降解的聚酯类高分子材料 可由马来酸酐等原料经下列路线合成 1 a b的反应类型是 b的结构简式是 2 c中含有的官能团名称是 d的名称 系统命名 是 3 半方酸是马来酸酐的同分异构体 分子中含1个环 四元碳环 和1个羟基 但不含 o o 键 半方酸的结构简式是 4 由b和d合成pbs的化学方程式是 5 下列关于a的说法正确的是 a 能使酸性kmno4溶液或溴的ccl4溶液褪色b 能与na2co3反应 但不与hbr反应c 能与新制cu oh 2反应d 1mola完全燃烧消耗5molo2 5 a分子内含有碳碳双键 可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 使酸性高锰酸钾溶液褪色 也能与溴水发生