醇酚PPT课件

第一节醇酚 第三章烃的含氧衍生物 4 6 202012 09PM 1 羟基 OH 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 羟基 OH 与苯环直接相连的化合物称为酚 一 醇的概念 醇 酚 1 醇和酚的区别 4 6 202012 09PM 2 1 根据羟基的数目 一元醇CH3OH 甲醇 2 根据烃基是否饱和 饱和醇不饱和醇 3 根据烃基中是否含苯环 脂肪醇芳香醇 2 醇的分类 4 6 202012 09PM 3 醇的通式由烃的通式衍变而来 如烷烃的通式为CnH2n 2 则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n 2O 烯烃的通式为CnH2n 则相应的一元醇的通式为CnH2nO 苯的同系物的通式为CnH2n 6 则相应的一元醇的通式为 CnH2n 6O 编号 选主链 写名称 选含C OH的最长碳链为主链 称某醇 从离C OH最近的一端起编号 取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称 羟基位置用阿拉伯数字表示 羟基的个数用 二 三 等表示 4 醇的命名 3 醇的通式 4 6 202012 09PM 4 练习 写出下列醇的名称 CH3CH CH3 CH2OH 2 甲基 1 丙醇 苯甲醇 乙二醇 1 2 3 丙三醇 或甘油 4 6 202012 09PM 5 醇类的同分异构体有 碳链异构 羟基的位置异构 相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构 练习 写出C4H10O可能的结构 5 醇的同分异构体 4 6 202012 09PM 6 原因 由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用 这种吸引作用叫氢键 分子间形成了氢键 结论 相对分子质量相近的醇和烷烃 醇的沸点远高于烷烃 4 6 202012 09PM 7 学与问 你能得出什么结论 甲醇 乙醇 丙醇均可与水以任意比例混溶 这是因为甲醇 乙醇 丙醇与水形成了氢键 随碳原子的数目增多 醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇 1 2 3 丙三醇的沸点高于1 2 丙二醇 1 2 丙二醇的沸点高于1 丙醇 其原因是 醇的物理性质 由于羟基数目增多 使得分子间形成的氢键增多增强 熔沸点升高 4 6 202012 09PM 8 三 乙醇 1 组成与结构 4 6 202012 09PM 9 2 物理性质乙醇是一种无色 有香味的液体 密度比水小 易挥发 易溶于水 是一种良好的有机溶剂 俗称酒精 1 跟金属反应 思考 检验C2H5OH H2O 除杂C2H5OH H2O 的方法 3 化学性质 4 6 202012 09PM 10 钠与水 钠与乙醇 钠是否浮在液面上 浮在水面 沉在液面下 钠的形状是否变化 熔成小球 仍是块状 有无声音 发出嘶嘶响声 没有声音 有无气泡 放出气泡 放出气泡 剧烈程度 剧烈 缓慢 化学方程式 2Na 2H2O 2NaOH H2 问题1 比较钠与水 乙醇反应的实验现象 结论 乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼 2Na 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa H2 4 6 202012 09PM 11 练习 2 甲醇 乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠 产生等体积的氢气 相同条件下 则上述三种醇的物质的量之比是 A 2 3 6B 3 2 1C 4 3 1D 6 3 2 D 1 2 22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml 则该醇是 A 甲醇B 异丙醇C 2 甲基 2 丙醇D 乙醇 C 4 6 202012 09PM 12 2 消去反应 实验3 1 实验现象 温度升至170 左右 有气体产生 该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去 烧瓶内液体的颜色逐渐加深 最后变成黑色 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下 加热至170 时发生消去反应生成乙烯 作用 可用于制备乙烯 4 6 202012 09PM 13 放入几片碎瓷片作用是什么 防止暴沸 浓硫酸的作用是什么 催化剂和脱水剂 酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂 为了保证有足够的脱水性 硫酸要用98 的浓硫酸 酒精要用无水酒精 酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜 温度计的位置 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度 为何使液体温度迅速升到170 因为在140 时乙醇将以另一种方式脱水 即分子间脱水 生成乙醚 4 6 202012 09PM 14 混合液颜色如何变化 为什么 烧瓶中的液体逐渐变黑 浓硫酸将无水酒精氧化生成碳的单质 有何杂质气体 如何除去 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应 反应制得的乙烯中往往混有H2O CO2 SO2等气体 可将气体通过碱石灰 为何可用排水集气法收集 因为乙烯难溶于水 密度比空气密度略小 4 6 202012 09PM 15 取代反应 4 6 202012 09PM 16 燃烧C2H5OH 3O22CO2 3H2O 催化氧化2C2H5OH O22CH3CHO 2H2O2 O22 2H2O 4 氧化反应 结论 羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸 羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化 4 6 202012 09PM 17 注意 醇发生消去反应的分子结构条件 与 OH相连的碳原子相邻的碳原子上有氢原子 4 6 202012 09PM 18 乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 实验3 2 酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液 4 6 202012 09PM 19 小结 乙醇的化学性质与其结构的关系 4 6 202012 09PM 20 1 甲醇 CH3OH 又称木精或木醇 是无色透明的液体 易溶于水 甲醇有剧毒 误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡 甲醇是十分重要的有机化工原料 2 乙二醇 和丙三醇 都是无色 黏稠 有甜味的液体 都易溶于水 是重要的化工原料 乙二醇水溶液的凝固点很低 可作汽车发动机的抗冻剂 乙二醇也是合成涤纶的主要原料 丙三醇俗称甘油 主要用于制造日用化妆品和硝化甘油 硝化甘油主要用做炸药 也是治疗心绞痛药物的主要成分之一 四 重要的醇简介 4 6 202012 09PM 21 医药 生活中的酚 4 6 202012 09PM 22 1 苯酚的结构 化学式 结构简式 C6H6O 所有原子均一定共面吗 二 苯酚 4 6 202012 09PM 23 纯净的苯酚是无色晶体 但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色 这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化 苯酚具有特殊的气味 熔点为43 苯酚易溶于乙醇等有机溶剂 室温下 在水中的溶解度是9 3g 当温度高于65 时 能与水混溶 注意 苯酚易被空气中的氧气氧化 因此对苯酚要严格密封保存 苯酚有毒 对皮肤有腐蚀性 使用时一定要小心 如不慎沾到皮肤上 应立即用酒精洗涤 2 苯酚的物理性质 4 6 202012 09PM 24 NaOH H2O 得到浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 又变浑浊 室温下 苯酚在水中的溶解度较小 苯酚能与NaOH反应 表现出酸性 俗称石炭酸 酸性 HCl 苯酚 方程式 4 6 202012 09PM 25 苯酚钠还能与CO2反应又重新生成苯酚 说明苯酚的酸性比碳酸弱 CO2 H2O NaHCO3 氢原子活性 HCl CH3COOH H2CO3 苯酚 水 醇 注意 1 苯酚溶液虽然显酸性 但酸性极弱 不能使酸碱指示剂变色 2 苯酚的酸性比碳酸弱 但比HCO3 的酸性强 苯酚会与Na2CO3溶液反应 C6H5OH Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3 向苯酚钠溶液中通入CO2时 无论CO2过量与否 产物均为NaHCO3 4 6 202012 09PM 26 2 苯酚的取代反应实验现象 向苯酚溶液中加浓溴水 立即有白色沉淀产生 实验3 4 苯酚与溴的反应很灵敏 可用于苯酚的定性检验与定量测定 3Br2 3HBr 4 6 202012 09PM 27 思考 能够跟1mol该化合物起反应的Br2反应的最大用量是多少 6mol 3 显色反应遇Fe3 呈紫色 可用于检验苯酚的存在 4 6 202012 09PM 28 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 4 6 202012 09PM 29 问题1 苯酚分子中 苯环与羟基的相互影响1 在苯酚分子中 苯基影响了羟基上的氢原子 促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离 使溶液显弱酸性 电离方程式为 H 2 苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子 使邻 对位上的氢原子更活泼 比苯更容易被其他原子或原子团取代 具体体现在以下几个方面 4 6 202012 09PM 30 总结 醇与酚的比较 4 6 202012 09PM 31 问题2 酚类的同分异构体 碳架异构 位置异构 类别异构 酚 芳香醇 芳香醚 练习 写出C8H10O属于芳香族化合物的可能的结构简式 4 6 202012 09PM 32 例4漆酚 是生漆的主要成分 黄色 能溶于有机溶剂 生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜 它不具有的化学性质为 A 可以燃烧 当氧气充分时 产物为CO2和H2OB 与FeCl3溶液发生显色反应