鲁科版必修2 第3章第3节 饮食中的有机化合物（第2课时） 学案 (1).doc

第2课时乙酸学习目标定位1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式，知道乙酸的官能团是cooh。2.了解乙酸的物理性质和主要应用，知道乙酸具有酸的通性，酸性比碳酸强，会写乙酸与na、naoh、na2co3、nahco3反应的化学方程式。3.掌握酯化反应的原理和实验操作，会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。一、乙酸的组成、结构、物理性质与酸性1乙酸的分子结构分子式结构式结构简式主要原子团填充模型c2h4o2ch3cooh羧基：cooh2乙酸俗称醋酸，是食醋的主要成分，具有酸的通性。现通过以下实验来认识乙酸的酸性：实验操作实验现象实验结论向试管中加入约2 ml稀醋酸溶液，加入石蕊溶液溶液呈红色乙酸具有酸性向试管中加入约2 ml稀醋酸溶液，滴加碳酸钠溶液有无色气泡放出醋酸的酸性比碳酸强【问题讨论】(1)设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。答案装置：现象：碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色胶状沉淀生成。结论：酸性：乙酸碳酸硅酸。(2)用食醋浸泡结有一层水垢主要成分caco3和mg(oh)2的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。写出有关反应的化学方程式和离子方程式。答案2ch3coohcaco3(ch3coo)2cah2oco2，2ch3coohmg(oh)2(ch3coo)2mg2h2o；2ch3coohcaco32ch3cooca2h2oco2，2ch3coohmg(oh)22ch3coomg22h2o。归纳总结1乙酸的物理性质颜色状态气味溶解性熔点俗称无色液体刺激性易溶于水16.6 醋酸2.羟基氢原子的活动性比较乙醇水碳酸乙酸酸碱性中性弱酸性弱酸性电离情况不电离微弱电离部分电离部分电离与钠反应反应反应反应与naoh溶液不反应不反应反应反应与nahco3溶液不反应水解不反应反应羟基氢原子的活动性ch3coohh2co3h2och3ch2oh与na反应的反应剧烈程度缓和剧烈1下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是()a金属钠 b溴水cna2co3溶液 d紫色石蕊溶液答案b解析a项，钠与乙酸反应快于钠与乙醇的反应，苯不与na反应，能区别；b项，溴水与乙醇、乙酸互溶，与苯萃取而使溴水层颜色变浅，不能区别；na2co3溶液与乙酸放出co2气体，与乙醇混溶，与苯分层，c项能区分；紫色石蕊溶液与乙酸混合变红色，与乙醇混溶，与苯分层，d项可区分。规律总结鉴别乙醇和乙酸一般选用紫色石蕊溶液、na2co3溶液，氢氧化铜悬浊液，氧化铜粉末也能区别乙醇和乙酸。乙酸能与氢氧化铜和氧化铜反应，而乙醇不能。2苹果酸的结构简式为。下列说法正确的是()a苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种b1 mol苹果酸可与3 mol naoh发生中和反应c1 mol苹果酸与足量金属na反应生成1 mol h2dhoocch2ch(oh)cooh与苹果酸互为同分异构体答案a解析苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，都能发生酯化反应，a项正确；羟基不能与naoh发生中和反应，故1 mol苹果酸可与2 mol naoh发生中和反应，b项错误；羟基和羧基均能与金属na反应，故1 mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5 mol h2，c项错误；苹果酸的结构简式可写为或，即二者为同一物质，d项错误。规律总结羟基、羧基个数与生成气体的定量关系(1)na可以和所有的羟基反应，且物质的量的关系为2na2ohh2。(2)na2co3、nahco3和cooh反应产生co2，物质的量的关系为na2co32coohco2，nahco3coohco2。二、乙酸的酯化反应实验操作实验装置实验现象在一支试管中加入3 ml乙醇和2 ml乙酸的混合物，然后边振荡试管边慢慢加入2 ml浓硫酸，观察右边试管中的现象并闻气味饱和na2co3溶液的液面上有油状液体，且能闻到香味【实验结论】已知该反应生成的水是乙酸羧基上的羟基和乙醇羟基上的氢原子结合而成，余下的部分结合成乙酸乙酯，则该反应的化学方程式为ch3coohch3ch2ohh2o，该反应原理可用示踪原子法来证明：若用含18o的乙醇和不含18o的乙酸反应，则反应的化学方程式为h18oc2h5h2o。【问题讨论】(1)该反应是否属于取代反应？该反应为可逆反应，浓h2so4起什么作用？答案属于取代反应，浓硫酸的作用有：催化剂加快反应速率；吸水剂提高ch3cooh、ch3ch2oh的转化率。(2)向试管中加入乙醇、乙酸和浓硫酸时，能否先加入浓硫酸，再加入乙醇和乙酸？答案不能。先加入浓硫酸，再加入乙醇和乙酸，相当于稀释浓硫酸，会使液体沸腾，使硫酸液滴向四周飞溅。(3)加热的目的是什么？答案加快反应速率；及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率。(4)加热时为什么要求小火缓缓均匀加热？还可以采取什么加热方式？答案加热时要用小火缓慢、均匀加热，目的是防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的沸腾。还可以用水浴加热的方式进行加热。(5)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？ 答案中和挥发出来的乙酸；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到酯。(6)导气管末端为什么不能插入饱和碳酸钠溶液中？答案防止因受热不均匀产生倒吸。1.酯化反应的概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。2酯化反应的实质：酸脱羟基、醇脱氢形成水，余下的部分结合成酯。3酯化反应的特点：可逆反应、取代反应。4乙酸乙酯的制备实验：(1)部分装置作用长导管的作用：导出乙酸乙酯蒸气，冷凝回流乙酸和乙醇。碎瓷片的作用：防止暴沸。(2)防倒吸：为防止倒吸，收集产物的试管内导气管不能插入液面以下。(3)试剂加入顺序：加入药品时，先加乙醇和乙酸，然后再加入浓h2so4，以免浓h2so4溶于乙酸和乙醇时放出大量热，使液体飞溅。(4)加热注意事项：加热时开始小火均匀加热，目的是防止乙酸、乙醇大量挥发，使二者充分反应；最后大火集中加热是使生成的乙酸乙酯挥发出来。还可以用水浴加热方式进行加热。(5)反应物纯度要求：乙醇要用无水乙醇，乙酸要用无水乙酸。(6)产物分离方法：用分液法分离乙酸乙酯和饱和na2co3溶液。3可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 ml，正确的加入顺序及操作是_。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。(3)实验中加热试管a的目的是_；_。a中反应的化学方程式：_。(4)球形干燥管c的作用是_，b烧杯中加有饱和na2co3溶液，其作用是_。(5)若反应前向b中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后b中的现象是_。答案(1)先加入2 ml乙醇和2 ml冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 ml浓硫酸(2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率ch3coohch3ch2ohh2o(4)冷凝和防止倒吸吸收蒸出的少量乙酸，溶解蒸出的少量乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度(5)下层红色变浅，出现分层现象解析(1)先加入2 ml乙醇和2 ml冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 ml浓硫酸。(2)为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应效率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)用na2co3溶液吸收产物时注意防止倒吸。乙酸乙酯在饱和na2co3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸能与na2co3溶液反应，蒸出的乙醇能溶于溶液中，因此便于分离出乙酸乙酯。(5)开始反应前b中存在na2co3，所以滴入酚酞溶液呈红色，反应结束后产物中除乙酸乙酯外，还有伴随蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸中和b中的oh，从而使红色变浅，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出现分层现象。规律总结(1)实验室中采取的加快反应速率的措施加热；使用催化剂；使用无水乙醇和冰醋酸，增大反应物浓度。(2)为提高乙酸的转化率，适当增大较廉价乙醇的用量。4如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中不正确的是()a向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸b试管b中导气管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象c当反应发生后，振荡盛有饱和na2co3溶液的试管会有气泡产生d试管b中饱和na2co3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇答案a解析应把浓h2so4逐滴加入到乙酸和乙醇的混合物中，a项错误；导气管不插入饱和na2co3溶液中，防止倒吸，b项正确；随乙酸乙酯蒸出的乙酸与na2co3反应，产生co2，c项正确；同时也吸收被蒸出的乙醇，d项正确。易错警示1.不能用naoh溶液代替饱和na2co3溶液，因为naoh溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。2除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇应加饱和na2co3溶液，充分振荡，静置分液。3饱和na2co3溶液可以鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯三种液体，向三种液体中加入适量饱和na2co3溶液的现象分别是有气泡放出、互溶不分层、液体分层。1下列关于乙酸性质的叙述中错误的是()a乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐反应，产生co2气体b乙酸能与醇类物质发生酯化反应c乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水退色d乙酸在温度低于16.6 时，就凝结成冰状晶体答案c2如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有c、h、o三种元素。下列关于该有机物的说法中不正确的是()a分子式是c3h6o2b不能和naoh溶液反应c能发生酯化反应d能使紫色石蕊溶液变红答案b解析该有机物的结构简式为，能和naoh溶液反应。3若乙酸分子中的氧原子都是16o，乙醇分子中的氧原子都是18o，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，含有18o的分子有()a1种 b2种 c3种 d4种答案b解析根据“酸脱羟基醇脱氢”，且该反应是可逆反应，含有18o的分子是乙醇和乙酸乙酯两种。4制取乙酸乙酯的装置正确的是()答案a解析玻璃导管不能插入到液面以下，以防止倒吸，不能用naoh溶液，应用饱和na2co3溶液。5下列说法错误的是()a乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分b乙醇和乙酸的沸点和熔点都比c2h6、c2h4的沸点和熔点高c乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应d乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应是可逆的答案c解析酒的主要成分是乙醇，食醋的主要成分是乙酸，a项正确；乙醇、乙酸在常温下都是液体，而c2h6和c2h4在常温下为气体，b项正确；乙醇催化氧化制乙醛，乙醇和乙酸都能发生燃烧氧化生成co2和h2o，c项错误；酯化反应是可逆反应，d项正确。6下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程。(1)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应的化学方程式为_。(2)甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置，若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是_(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是_。(3)甲、乙、丙三位同学按如下步骤实验：a按所选择的装置组装仪器，在试管中先加入 3 ml 95%的乙醇，再加入2 ml冰醋酸，最后在摇动下缓缓加入2 ml浓硫酸充分摇匀。b将试管固定在铁架台上。c在试管中加入5 ml饱和na2co3溶液。d用酒精灯对试管加热。e当观察到试管中有明显现象时停止实验。请回答：步骤a组装好实验装置，加入样品前必需进行的操是_，试管中观察到的现象是_，试管中饱和na2co3溶液的作用是_。答案(1)ch3ch2ohch3coohch3cooc2h5h2o(2)乙防止倒吸(3)检查装置的气密性液体分为两层 溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度解析反应过程产生的蒸气中含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水，其中乙酸、乙醇都易溶于水，所以应该做到防止倒吸。蒸气进入到饱和碳酸钠溶液中，上层即是乙酸乙酯，下层是水层，溶解了乙酸钠、乙醇、碳酸钠等物质。基础过关题组1乙酸的酸性1可以证明乙酸是弱酸的事实是()a乙酸和水能以任意比例混溶b1 moll1的乙酸水溶液能使紫色石蕊溶液变红色c乙酸能与na2co3溶液反应放出co2气体d在稀乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子答案d解析弱酸的实质是不能完全电离，乙酸溶液中含有未电离的乙酸分子，即可证明乙酸是弱酸。2下列有关生活中的醋酸，其中主要利用了醋酸酸性的是()醋酸不小心滴到大理石桌面上，桌面失去光泽熏醋可一定程度上防止流行性感冒醋可以除去水壶上的水垢用醋烹饪鱼，除去鱼的腥味a bc d答案a解析醋酸与caco3反应：caco32ch3cooh(ch3coo)2caco2h2o，显酸性；水垢的主要成分是caco3和mg(oh)2，乙酸的酸性比碳酸强，所以可以与水垢反应，体现出乙酸的酸性；做鱼的时候一般要放料酒，酸和醇发生反应生成具有特殊香味的酯。3既能跟钠、氢氧化钠反应，又能和碳酸钠反应的有机化合物是()a苯 b乙醇c乙酸 d盐酸答案c解析苯与钠、氢氧化钠、碳酸钠均不反应；乙醇只与钠反应，与氢氧化钠、碳酸钠均不反应；乙酸与钠、氢氧化钠、碳酸钠均反应，c项符合；盐酸尽管与三种物质均反应，但盐酸为无机化合物。4下列关于乙酸的叙述中，不正确的是()a乙酸分子式是c2h4o2，有4个氢原子，不是一元酸b乙酸是具有强烈刺激性气味的液体c乙酸易溶于水和乙醇d鉴别乙酸和乙醇的试剂可以是碳酸氢钠溶液答案a解析乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，为一元弱酸；乙酸与nahco3溶液反应生成co2气体，而乙醇与nahco3溶液不反应。5下列物质都能与na反应放出h2，其产生h2的速率排列顺序正确的是()c2h5ohch3cooh(溶液)水a bc d答案d解析因为羟基氢的活泼性：hohc2h5oh，故产生h2的速率也是这个顺序。题组2酯化反应6将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18o标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()a生成的水分子中不含18ob生成的乙酸乙酯中含有18oc可能生成90 g乙酸乙酯d不可能生成90 g乙酸乙酯答案c解析ch3choh与ch3cooh发生酯化反应的原理为ch3chohch3coohh2o，生成的水中不含18o，乙酸乙酯中含有18o，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应，1 mol ch3choh参加反应，生成酯的物质的量为0n(酯)1 mol，即质量关系为0m(酯)90 g。7丙酸(ch3ch2cooh)与1丙醇(ch3ch2choh)形成的酯的相对分子质量为()a116 b118 c136 d138答案b解析由酯化反应原理知：ch3ch2coohch3ch2chohch3ch2co18och2ch2ch3h2o，ch3ch2co18och2ch2ch3的相对分子质量为118。题组3羟基与羧基氢原子的活泼性比较8若将转化为，可使用的试剂是()ana bnaohcna2co3 dnahco3答案a解析cooh和oh均与na发生置换反应，可实现转化；oh与naoh、na2co3、nahco3均不反应。9有机物m的结构简式为，下列有关m性质的叙述中错误的是()am与金属钠完全反应时，二者物质的量之比为12bm与碳酸氢钠完全反应时，二者物质的量之比为11cm与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为12dm既能与乙酸反应，又能与乙醇反应答案c解析m与na完全反应时每摩尔cooh、oh各消耗1 mol na，a项正确；1 mol cooh只与1 mol nahco3反应，故b项正确；1 mol cooh消耗1 mol oh，oh不与oh反应，c项错误；m中既含cooh，又含有oh，所以既能与乙酸反应，又能与乙醇反应，d项正确。题组4多官能团性质的判断10莾草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()莽草酸a分子式为c7h6o5b分子中含有2种官能团c可发生加成反应和取代反应d在水溶液中羧基和羟基均能电离出h答案c解析该分子组成为c7h10o5，a项错误；该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团，b项错误；分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基、羟基均可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应，c项正确；在水溶液中羧基能电离，羟基不能电离，d项错误。11分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()分枝酸a分子中含有2种官能团b可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同c1 mol分枝酸最多可与3 mol naoh发生中和反应d可使溴的四氯化碳溶液、酸性kmno4溶液退色，且原理相同答案b解析分子中含有羧基、羟基、醚键、碳碳双键4种官能团，a项不正确；可与乙醇、乙酸发生酯化反应，b项正确；1 mol分枝酸最多与2 mol naoh反应，c项不正确；碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液退色，发生加成反应，也能使酸性kmno4溶液退色，发生氧化反应，d项不正确。能力提升12分子式为c2h4o2的有机化合物a具有如下性质：ana迅速产生气泡；ach3ch2oh有香味的物质。(1)根据上述信息，对该化合物可作出的判断是_。a一定含有oh b一定含有coohc有机化合物a为乙醇 d有机化合物a为乙酸(2)a与金属钠反应的化学方程式为_。(3)化合物a和ch3ch2oh反应生成的有香味的物质的结构简式为_。(4)有机化合物b分子式为c2h4o3，与na反应迅速产生h2，且1 mol b与足量na反应放出1 mol h2，则b的结构简式为_。答案(1)bd(2)2ch3cooh2na2ch3coonah2(3)ch2cooch2ch3(4)hoch2cooh解析(1)根据a的分子式及a的化学性质推知a为乙酸。(3)乙醇和ch3cooh发生酯化反应生成乙酸乙酯。(4)与na反应迅速，则含有cooh，且产生h2与消耗b为11，根据分子式，则必含 oh，b的结构简式为hoch2cooh。13烃a的产量能衡量一个国家石油化工发展水平，f的碳原子数为d的两倍，以a、d为原料合成f和高分子化合物e，其合成路线如图所示：(1)写出决定b、d性质的重要原子团的名称：b_、d_。(2)a的结构式为_。(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：_，反应类型_；_，反应类型_。(4)实验室怎样区分b和d？_。(5)除去f中少量b和d的最好试剂是_。a饱和碳酸钠溶液 b氢氧化钠溶液c苯 d水答案(1)羟基羧基(2) (3)2ch3ch2oho22ch3cho2h2o氧化反应ch3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2o酯化反应(或取代反应)(4)分别取少量待测液于试管，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇(答案合理均可)(5)a解析衡量一个国家石油化工发展水平的是乙烯的产量，根据框图，b为乙醇，c为乙醛，e为聚乙烯，f为某酸乙酯。因为f中碳原子数为d的两倍，所以d为乙酸。饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，所以除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇最好选用饱和碳酸钠溶液。14(1)巴豆酸的结构简式为ch3ch=chcooh。现有氯气、溴水、纯碱溶液、酸化的kmno4溶液、乙醇。在一定条件下，上述物质能与巴豆酸反应的是_。(2)在同温、同压下，某有机物与过量na反应得到v1 l氢气，另取一份等量的该有机物与足量nahco3反应得v2 l二氧化碳，若v1v20，则有机物可能是_。a bhooccoohchoch2ch2oh dch3cooh(3)酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：_。乳酸跟少量碳酸氢钠反应的化学方程式：_。乳酸在浓h2so4存在下，两分子相互反应，生成链状物质的结构简式为_。(4)分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体的有机物有 _ 种。【答案】(1)(2)a(3)(4)4解析(1)巴豆酸(ch3ch=chcooh)既含有，又含有cooh，故它具有乙烯和乙酸的性质，与上述五种物质均反应。(2)相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。n1、n2分别为该状况下所得到的氢气、二氧化碳的物质的量，设选项中各物质的物质的量均为1 mol，则各物质与n1、n2的对应关系为n1(与na反应生成h2的物质的量)n2(与nahco3反应生成co2的物质的量)1 mol1 molhooccooh1 mol2