江苏专用2019版高考化学一轮复习有机化学基础5第五单元基础营养物质合成高分子化合物教案.docx

第五单元基础营养物质合成高分子化合物1了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。6根据信息能设计有机化合物的合成路线。糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 知识梳理一、糖类1分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖C、H、O多糖1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O2.性质（1）单糖（以葡萄糖为例）砖红色 银镜（2）二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。（3）多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。二、油脂1.组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构简式可表示为。2.性质（1）油脂的水解（以硬脂酸甘油酯为例）酸性条件下碱性条件下皂化反应（2）油脂的氢化烃基上含有的油脂能与H2发生加成反应。三、氨基酸、蛋白质1.氨基酸的结构与性质（1）氨基酸的组成和结构氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和NH2。氨基酸的结构简式可表示为。（2）几种重要的氨基酸甘氨酸：；丙氨酸：；苯丙氨酸：；谷氨酸：。（3）氨基酸的化学性质两性氨基酸分子中既含有酸性基团（COOH），又含有碱性基团（NH2），因此，氨基酸是两性化合物。随着水溶液的pH不同，氨基酸在溶液中存在的形态也不同。成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽。例如：多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2.蛋白质的结构与性质（1）组成与结构蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，属于天然有机高分子化合物。（2）性质氨基酸自我检测1.已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为（C6H10O5）n，都符合通式Cn（H2O）m。（1）糖类的通式都是Cn（H2O）m吗？（2）符合通式Cn（H2O）m的有机物都属于糖类吗？答案：（1）不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn（H2O）m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn（H2O）m，如鼠李糖（C6H12O5）。（2）不一定。例如：甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）的分子式可分别改写为C（H2O）、C2（H2O）2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。2.食品安全关系国计民生，影响食品安全的因素很多。（1）劣质植物油中的亚油酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH含量很低。下列关于亚油酸的说法中正确的是。A.分子式为C18H34O2B.一定条件下能与甘油（丙三醇）发生酯化反应C.能和NaOH溶液反应D.能使酸性KMnO4溶液褪色（2）假酒中甲醇（CH3OH）含量超标，请写出Na和甲醇反应的化学方程式：_。（3）在淀粉中加入吊白块制得的粉丝有毒。淀粉最终的水解产物是葡萄糖。请设计实验证明淀粉已经全部水解，写出操作步骤、现象和结论：_。解析：（1）亚油酸的分子式为C18H32O2；分子中含有羧基，在一定条件下能与甘油（丙三醇）发生酯化反应；能和NaOH溶液发生中和反应；分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。（2）Na和甲醇反应生成氢气，化学方程式为2CH3OH2Na2CH3ONaH2。（3）可向淀粉水解后的溶液中加入碘水，若溶液不变蓝色，证明淀粉已经完全水解。答案：（1）BCD（2）2CH3OH2Na2CH3ONaH2（3）取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝色，证明淀粉已经完全水解（1）油脂与矿物油的比较油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯，属烃的衍生物多种烃（石油及其分馏产品）性质具有酯的性质，能水解，油兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色褪去加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化（2）淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，但由于单糖单元的数目不尽相同，即n值不同，两者不互为同分异构体。（3）蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸的混合物。（4）蛋白质溶液属于胶体，不是溶液。（1）下列有关物质水解的说法错误的是。A.蛋白质水解的最终产物是多肽B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖C.纤维素能水解成葡萄糖D.油脂水解产物之一是甘油（2）已知氨基酸可发生如下反应：RCHNH2COOHHNO2RCHOHCOOHN2H2OD、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如图所示物质转化关系：写出B、D的结构简式：B，D。写出CE的化学方程式：_。写出CD的化学方程式：_。解析（1）A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，错误；淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，B、C项正确；D项，油脂水解可得到高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油，正确。（2）氨基酸能发生缩聚反应脱去H2O分子，COOH脱去OH，NH2脱去H。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的NH2可转变成OH，可得C：CH3CHOHCOOH。由于C中含有COOH和OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。答案（1）A关于淀粉的水解反应，某同学设计了如下3种方案，用以检测淀粉的水解程度。甲方案：淀粉液水解液中和液溶液变蓝结论：淀粉尚未水解乙方案：淀粉液水解液无银镜产生结论：淀粉尚未水解丙方案：结论：淀粉部分水解上述3种方案的实验设计与结论是否正确？简要说明理由。答案：甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液后，再检验淀粉是否水解是不正确的，因为I2与NaOH反应，影响实验结果的判断，同时如果淀粉部分水解，未水解的淀粉与碘反应也产生蓝色，所以溶液变蓝并不能说明淀粉尚未水解。乙方案实验设计不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。丙方案实验设计和结论均正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖；水解液中直接加入碘水，溶液变蓝，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。能水解的有机物的归纳总结类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液，加热酯在酸溶液或碱溶液中，加热二糖酸或酶多糖酸或酶油脂酸、碱或酶蛋白质或多肽酸、碱或酶糖类的性质1.如图表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖，则图中的a、b、c分别表示（）A.麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖B.蔗糖、蔗糖酶、果糖C.乳糖、乳糖酶、葡萄糖 D.淀粉、淀粉酶、葡萄糖解析：选A。据图示，b在反应前后未变化，应为催化剂即酶，a是水解后能生成两个相同的单糖分子的二糖。1 mol麦芽糖水解生成2 mol葡萄糖，1 mol蔗糖水解生成1 mol葡萄糖和1 mol 果糖。2.核糖是合成核酸的重要原料，其结构简式为CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO，下列关于核糖的叙述正确的是（）A.与葡萄糖互为同分异构体B.可与新制Cu（OH）2悬浊液作用生成砖红色沉淀C.不能发生取代反应D.可以使紫色的石蕊试液变红解析：选B。分析核糖的结构简式可知其分子式为C5H10O5，而葡萄糖的分子式为C6H12O6，A错误；核糖分子中含有CHO，可与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀，B正确；由核糖的结构简式可知C、D错误。油脂的性质3.（2018湛江一模）下列说法中正确的是（）A.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油B.油脂的皂化反应属于加成反应C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同解析：选A。油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应，生成的产物为高级脂肪酸盐和甘油，A项正确；油脂的皂化反应属于水解反应，B项错误；花生油是不饱和酯类化合物，C项错误；油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，产物不同，D项错误。蛋白质与氨基酸的性质4.下列有关蛋白质的叙述正确的是（）A.蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解B.蛋白质属于天然高分子化合物C.蛋白质的分子能透过半透膜D.蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色解析：选B。蛋白质中加入浓的铵盐溶液产生沉淀，加水后能够溶解，A不正确；蛋白质为天然高分子化合物，分子直径较大，不能透过半透膜，B正确，C不正确；含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应，而不是浓盐酸，D不正确。5.甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成二肽的种类（）A.1 B.2C.3 D.4解析：选D。氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。氨基酸的成肽规律（1）2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽（可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间）。（2）分子间或分子内脱水成环有机高分子化合物 知识梳理一、有机高分子化合物高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。以聚乙烯为例（见下表）：表达式关系单体 CH2=CH2聚乙烯是由简单的结构单元CH2CH2重复n次连接而成的高分子聚合物CH2CH2链节CH2CH2聚合度 n二、加聚反应和缩聚反应1.加聚反应（1）定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。例如：（2）产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。（3）反应类型聚乙烯类聚1，3丁二烯类混合加聚类（两种或两种以上单体加聚）n CH2=CHCH=CH2nCH2=CHCN聚乙炔类2.缩聚反应（1）定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物（如水、氨、卤化氢等）的聚合反应。（2）产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。（3）反应类型聚酯类：OH与COOH间的缩聚nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH聚氨基酸类：NH2与COOH间的缩聚酚醛树脂类三、高分子材料的分类1.高分子化合物根据来源分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。2.高分子材料自我检测1.天然高分子和合成高分子有什么区别？答案：合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要单体进行反应而来；天然高分子都能水解，而合成高分子一般都不易与水发生反应。2.写出下列聚合物的单体：确定高分子化合物单体的方法（1）由加聚物推单体的方法方法“弯箭头法”：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体。实例加聚物方法示意图单体CH2CH2CH2=CH2CH2CCH3CHCH2CH3CH=CH2和CH2=CH2（2）由缩聚物推单体的方法方法“切割法”：断开羰基和氧原子（或氮原子）上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子（或氮原子）上连接氢原子。实例缩聚物聚对苯二甲酸乙二酯多肽方法示意图单体（2017高考北京卷）聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下： （图中虚线表示氢键）下列说法不正确的是（）A.聚维酮的单体是 B.聚维酮分子由（mn）个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应解析由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为，A项正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由2个单体构成，因此，聚维酮分子由（2mn）个单体聚合而成，B项错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘溶于水，C项正确；聚维酮分子中含有，因此在一定条件下能够发生水解反应，D项正确。答案B填写下列空白。（1）的单体是和。（2）的单体是_。（3）的单体是和。（4）的单体是和。答案：（1）HOCH2CH2OH（2）CH3CH（OH）COOH（3）HCHO（4）H2N（CH2）6NH2HOOC（CH2）4COOH高分子单体的判断1.下列关于合成材料的说法中，不正确的是（）A.结构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子的单体是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2=CHClC.合成酚醛树脂（）的单体是苯酚和甲醇D.合成顺丁橡胶（）的单体是CH2=CHCH=CH2解析：选C。A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子（无其他原子）的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CHCH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2=CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛；D项，将双键断开，两半键闭合，可知其单体是CH2=CHCH=CH2。2.（2018承德高三月考）下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是（）A.单体CH2=CH2制高聚物CH2CH2解析：选D。A、B、C中均为加聚反应；D中因有OH、COOH，故发生了缩聚反应。有机高分子的合成3.聚氯乙烯（PVC）保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：乙烯甲乙PVC（1）乙是PVC的单体，其结构简式为_。（2）反应的化学方程式为 。（3）写出以下反应类型：反应；反应_。（4）邻苯二甲酸辛酯（DOP）是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸是制造DOP的原料，它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP（分子式为C10H10O4），DMP属于芳香酯，其结构简式为。（5）聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式。由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯：_；由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯：_；由乙烯制备乙二醇：_。（4）邻苯二甲酸与CH3OH发生酯化反应可生成DMP，反应的化学方程式为2CH3OH 2H2O。（5）由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，根据甲基丙烯酸的结构简式为，可推知的另一种反应物为HOCH2CH2OH。根据提示信息，制备应用（X为卤素）在稀碱性水溶液中反应生成，所以由乙烯制乙二醇首先是乙烯与卤素单质发生加成反应。答案：（1）CH2=CHCl（2）nCH2=CHCl（3）加成反应消去反应4.（2015高考全国卷，38，15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，1H核磁共振谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为 C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）由B生成C的化学方程式为_。（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。（4）由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为（填标号）。a.48b.58c.76d.122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中1H核磁共振谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是（写结构简式）；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪 d.核磁共振仪解析：（1）烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的1H核磁共振谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。（2）由“A（）B及化合物B为单氯代烃”可知，B为，B在NaOH/乙醇、加热条件下发生消去反应生成C，则C为。B转化为C的化学方程式为NaOHNaClH2O。（3）F是福尔马林的溶质，则F为HCHO；E、F为相对分子质量差14的同系物，则E为CH3CHO。结合信息反应可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO（G），其系统名称为3羟基丙醛（或羟基丙醛）。（4）C（）经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为HOOC（CH2）3COOH。G（HOCH2CH2CHO）与H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。HOOC（CH2）3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程式为（5）D的结构简式为HOOC（CH2）3COOH，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO和COO（酯基），结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有HCOO结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为。1H核磁共振谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明3种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为。答案：（1）（2）NaOHNaClH2O（3）加成反应3羟基丙醛（或羟基丙醛）（加聚、缩聚反应比异同加聚反应缩聚反应单体结构特征含有碳碳不饱和键分子中含有两个（种）或两个（种）以上活泼基团，如OH、COOH、NH2、X 等化学键变化情况不饱和键断裂后，原单体中的不饱和碳原子间彼此相互成键官能团间以一定方式两两结合，生成小分子，剩余部分结合成高分子聚合物组成组成元素质量之比与单体的相同组成元素质量之比与单体的不同聚合物结构特征主链上通常只有碳碳键主链上含有酯基、肽键等有机合成与推断 知识梳理一、有机合成题的解题思路二、有机合成路线的选择1.中学常见的有机合成路线（1）常见以链烃为出发点的合成路线RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯（2）芳香化合物合成路线2.有机合成中常见官能团的保护（1）酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH转变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。（2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。（3）氨基（NH2）的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2 还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2（具有还原性）也被氧化。三、有机合成的常用方法1.官能团的引入（1）引入羟基（OH）：烯烃与水加成，醛（酮）与氢气加成，卤代烃水解，酯的水解等，最重要的是卤代烃水解。（2）引入卤原子（X）：烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代等，最主要的是不饱和烃的加成。（3）引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入，醇的氧化引入等。2.官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。（2）通过消去或氧化、酯化等消除羟基（OH）。（3）通过加成或氧化等消除醛基（CHO）。3.官能团间的衍变根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物质向产物递进。常见的有三种方式：（1）利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸。（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。（3）通过某种手段，改变官能团的位置。4.碳骨架的增减（1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。（2）减短：如烃的裂化和裂解、某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。四、有机推断中突破口的选择1.根据有机物的性质推断官能团有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构推断的突破口。（1）能使溴水褪色的物质可能含有“”“CHO”“CC”或是酚类物质。（2）能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“CC”“CHO”或是酚类、苯的同系物等。（3）能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质一定含有CHO。（4）能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。（5）能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有COOH。（6）能水解的有机物中可能含有酯基（）、肽键（）或是卤代烃。（7）能发生消去反应的有醇、卤代烃等。2.根据性质和有关数据推知官能团的数目（1）CHO（2）2OH（醇、酚、羧酸）H2（3）2COOHCO2，COOHCO2自我检测（2018长沙高三月考）以乙炔为原料通过以下流程能合成有机物中间体D。CHCHA（HOH2CCCCH2OH）BCD（）请回答下列问题：（1）化合物D的分子式为，写出D中一种官能团的名称：。（2）写出生成A的化学方程式：_。（3）化合物B在浓硫酸催化下加热与HOOCCOOH反应生成环状酯的化学方程式为_（注明条件）。（4）化合物C的结构简式为。（5）已知1 mol HCHO和1 mol CH3CH2CHO发生类似已知的反应，生成1 mol E。以下关于E的说法正确的是。a.E能与H2发生加成反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色b.E属于酯类物质c.1 mol E完全燃烧消耗5 mol O2d.生成E的反应属于取代反应解析：A与足量氢气反应生成B，即B为HOCH2CH2CH2CH2OH，C为OHCCH2CH2CHO。（1）由结构简式可知化合物D的分子式为C8H12O4，含有的官能团为羟基和醛基；（2）乙炔与甲醛发生加成反应生成A的化学方程式为HCCH2HCHOHOH2CCCCH2OH；（3）HOCH2CH2CH2CH2OH与HOOCCOOH反应生成环状酯的化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCOOH2H2O；（5）E为HOCH2CH（CH3）CHO，生成E的反应为加成反应；E中含有醛基，可发生加成、氧化反应；1 mol E完全燃烧消耗5 mol O2。答案：（1）C8H12O4羟基（或醛基）（2）HCCH2HCHOHOH2CCCCH2OH（3）HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCOOH2H2O（4）OHCCH2CH2CHO（5）ac有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。2017高考全国卷，36（2）（3）（4）（5）（6）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O 回答下列问题：（1）由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。（2）E的结构简式为 。（3）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。（4）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其1H核磁共振谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式：_。（5）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物 的合成路线（其他试剂任选）。解析由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息及B的分子式，则A为苯甲醛，B为，由BC的反应条件可知BC的转化为醛基转化为羧基，C为，C与Br2发生加成反应，生成D（），D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E（），E与乙醇发生酯化反应（或取代反应）生成F（），F与G发生类似信息所给反应（加成反应）生成H，逆推可知G的结构简式为。（4）F为，苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，1H核磁共振谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6211，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳叁键，故满足条件的同分异构体的结构简式为、和。（5）由产物的结构简式，迁移信息可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。答案（1）加成反应取代反应（2）（3） （5）（2018晋江四校联考）A（C2H4）是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图（部分反应条件略去）：已知以下信息：D为能与金属钠反应的芳香族化合物回答下列问题：（1）A的名称是，图中缩醛的分子式是_。（2）B的结构简式为。（3）以下有关C的说法正确的是。a.易溶于水b.分子中所有原子可能在同一平面c.与乙醇互为同系物d.在一定条件下能发生消去反应生成乙炔（4）、的有机反应类型依次为 、 ，的化学方程式为_。（5）写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：_。含有苯环；加入FeCl3溶液显紫色；1H核磁共振谱有5组峰，峰面积之比为22211。（6）参照的合成路线，设计一条由2氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线（注明必要的反应条件）。解析：D被氧化生成苯乙醛，再结合信息，得D为；苯乙醛与C反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式，可知C为，再结合信息可知B为CH3OH。（3）乙二醇中有2个亲水基团（OH），故易溶于水；乙二醇中，C原子形成4个单键，形成四面体结构，所有原子不可能共面。（5）根据限定条件，同分异构体中必有酚羟基，除苯环外，还有一个不饱和度，只能是2个C形成一个碳碳双键，1H核磁共振谱只有5组峰，说明对称性较高，则OH与CH=CH2在苯环上互为对位。答案：（1）乙烯C10H12O2（2）CH3OH（3）ad（4）取代反应氧化反应解答有机合成题的基本思路（1）分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开环？（2）分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注意官能团的保护？（3）读懂信息：题中的信息可能是物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团（或碳链的结构）与原料、产品或产物之间的联系。（4）可以由原料正向推导产物，也可从产物逆向推导出原料，也可从中间产物出发向两侧推导。 有机合成与推断1.（2017高考天津卷）2氨基3氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下： 已知：回答下列问题：（1）分子中不同化学环境的氢原子共有种，共面原子数目最多为。（2）B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式：_。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是_。（4）写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。（5）写出的反应试剂和条件：；F中含氧官能团的名称为。（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。解析：（1）所示4种不同化学环境的氢原子。可以看作是甲基取代苯环上的一个H所得的产物，根据苯分子中12个原子共平面，知 CH3中的C一定与苯环上11个原子共平面，根据CH4分子中最多3个原子共平面，知CH3中最多只有1个H与苯环共平面，故中共平面的原子最多有13个。（2）的名称为邻硝基甲苯或2硝基甲苯。根据能发生银镜反应，则可能含有醛基或甲酸酯基；能发生水解反应，则可能含有甲酸酯基或酰胺键，故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的B的同分异构体为和。（3）若直接硝化，则苯环上甲基对位的氢原子可能会被硝基取代。（4）C为，根据反应物和生成物的结构简式，可知反应为中NH2上的1个H被中的取代，该反应为取代反应，化学方程式为HCl。根据CF，可知反应的作用是保护氨基。（5）根据图示转化关系，可知E为，反应为D与Cl2的取代反应，反应试剂和条件为Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）。中含氧官能团为羧基。答案：（1）413（2）2硝基甲苯（或邻硝基甲苯）（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）羧基2.（2016高考江苏卷）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： （1）FG的反应类型为。（2）E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：。（3）已知：苯胺（）易被氧化；请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。解析：（1）根据F、G的结构简式，可以推断FG的反应为消去反应。（2）E经还原得到F，结合E的分子式和F的结构简式，可推知E的结构简式为。（3）运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案：（1）消去反应（2）根据性质确定官能团位置的方法总结（1）若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有“CH2OH”结构；若能氧化成酮，则醇分子中应含有“”结构。（2）由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。（3）由一卤代物的种类可确定碳架结构。（4）由加氢后的碳架结构，可确定“”或“CC”的位置。（5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“COOH”的相对位置。 课后达标检测一、选择题1.（2018肇庆高三一模）下列有关物质的性质和应用正确的是（）A.福尔马林可用于保存海鲜产品B.油脂在酸性条件下可水解生成高级脂肪酸和甘油C.乙醇、糖类和蛋白质都是人体必需的营养物质D.合成橡胶与高温结构陶瓷都属于有机高分子材料解析：选B。福尔马林不能用于保存食品，A项错误；乙醇不是人体必需的营养物质，C项错误；高温结构陶瓷不是有机高分子材料，D项错误。2.把蔗糖、淀粉、纤维素、蛋白质，在稀酸存在下分别进行水解，最后产物只有一种的是（）A.和B.和C. D.解析：选B。淀粉、纤维素水解最终只得到葡萄糖，而蔗糖水解得到两种单糖，蛋白质水解可得到多种氨基酸。3.（2018临沂高三月考）下列有关说法正确的是（）A.聚氯乙烯可使溴水褪色B.合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2OC.甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体D.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料解析：选C。聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A错误；合成纤维除含C、H、O外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不只生成CO2和H2O，B错误；甲醛、乙二醇可发生缩聚反应形成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；光导纤维的主要成分为二氧化硅，合成纤维为有机材料，D错误。4.据自然杂志报道，在300400 的高温下，将砂糖（主要成分为蔗糖）等碳水化合物用加热的方法使其形成焦糖与碳之间的“半成品碳”状态，再放进浓硫酸中高温加热，生成了一种叫“焦糖烯”的物质，其分子式为C36H50O25。下列有关说法正确的是（）A.向蔗糖中加入浓硫酸发生一系列反应，浓硫酸主要体现吸水性和酸性B.“半成品碳”是碳元素的一种新单质，与C60都是碳元素的同素异形体C.蔗糖的水解产物之一在碱性条件下加热，可与银氨溶液反应D.焦糖烯是一种新型的烯烃，其能使溴的四氯化碳溶液褪色解析：选C。A项，主要体现浓硫酸的脱水性，错误；B项，“半成品碳”再与浓硫酸加热生成C36H50O25，说明其分子中还含有氢元素，不是单质，错误；C项，蔗糖水解生成葡萄糖，可以在碱性条件下与银氨溶液发生银镜反应，正确；D项，焦糖烯中含有氧元素，不是烯烃，错误。5.下列说法不正确的是（）A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.蛋白质及其水解产物均是两性化合物C.用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽D.淀粉和纤维素的分子式均为（C6H10O5）n，二者互为同分异构体解析：选D。麦芽糖及其水解生成的葡萄糖中均含有CHO，可以发生银镜反应，A项正确；蛋白质、氨基酸中均有COOH和NH2，B项正确；甘氨酸和丙氨酸缩合可以发生甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸、甘氨酸中COOH与丙氨酸中NH2、甘氨酸中NH2与丙氨酸中COOH反应，生成4种二肽，C项正确；由于n的数值不同，所以淀粉和纤维素的分子式不同，二者不互为同分异构体，D项错误。6.下列实验操作和结论错误的是（）A.用新制Cu（OH）2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖B.用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化C.浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素D.蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，没有银镜产生，证明蔗糖不水解解析：选D。实验室中淀粉、纤维素、蔗糖常在无机酸（一般为稀H2SO4）催化作用下发生水解，生成葡萄糖。欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。7.X是一种性能优异的高分子材料，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面，其结构简式为它是由HCCH、（CN）2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由X的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有（）加成反应取代反应缩聚反应加聚反应酯化反应A. B.C. D.解析：选B。由X的结构简式可以判断出它是加聚反应的产物，两种单体分别为NCCH=CHCN和CH2=CHOOCCH3，前者是HCCH和（CN）2的加成产物，后者是CHCH和CH3COOH的加成产物，B项正确。8.下列说法正确的是（）A. 的结构中含有酯基B.氨基酸和淀粉均属于高分子化合物C.1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸（C3H6O3）D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物解析：选A。分子间发生缩聚反应的产物，其中含有酯基，A项正确；淀粉是高分子化合物，氨基酸是小分子化合物，B项错误；葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，C项错误；油脂和蛋白质都能发生水解反应，但油脂不是高分子化合物，D项错误。9.（2015高考北京卷）合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是（）A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C. 和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度解析：选D。A.加聚反应的实质是加成聚合，加聚反应中不会有小分子物质生成。结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。B.聚苯乙烯的结构简式为，重复结构单元（链节）为；PPV的链节为。C.同系物是指结构相似，在分子组成上相差n个“CH2”的有机化合物。相差“C2H2”，故不可能互为同系物。D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利用其平均相对分子质量求聚合度。二、非选择题10.葡萄糖是一种重要的营养物质，应用范围十分广泛。.在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：（1）过程是反应，过程是 反应，过程是反应。（填写反应类型的名称）（2）上述物质中和互为同分异构体（填写字母代号）。.葡萄糖被氧化后生成葡萄糖酸，形成内酯（具有六元环酯结构）。葡萄糖酸内酯简称GDL，是一种食品添加剂，超市中见到的内酯豆腐就是用它点成的。方法是把GDL和CaSO4（或其他凝固剂）按1323配比混合使用。用它点出的豆腐更加细嫩，营养价值也高。（3）葡萄糖酸的分子式为。（4）葡萄糖酸内酯的结构简式为。解析：.（1）分析A、B，可知B比A少一分子水，可知AB发生了消去反应；分析B