有机化学B.doc

有机化学B课程教学大纲8课程代码B207054课程名称有机化学BOrganic Chemistry B课程基本情况1、学分：6.5 学时：80 （理论学时：80 实验学时：0 ）2、课程性质：学科专业基础课3、适用专业：材料科学与工程专业、食品科学与工程专业、生物工程专业、。4、适用对象：本科。5、先修课程：高等数学、大学物理、无机化学。6、教材与参考书目：有机化学（第四版 ） 高鸿宾 高等教育出版社，2005。有机化学（修订版） 伍越寰等 中国科学技术出版社，2002。基础有机化学（第三版 ）上、下 邢其毅 高等教育出版社，2005。有机化学 （第四版 ）上、下 曾昭琼 高等教育出版社 20057、考核方式：考试课，闭卷考试。平时成绩（包括作业、期中成绩、小测验）占总评的30%、期末考试占总评的70%。8、教学环境：课堂（多媒体）课程教学目的有机化学主要是研究有机物组成、结构、性质、合成、应用及相关问题的学科；是一门理论与实践并重的课程（我院将理论课与实验课独立设课）；是化学、化工、材料、轻工、生物、食品、冶金、环境等专业必修的一门专业基础课。通过对该课程的学习，使学生对有机化学内容有比较系统全面的了解，认识有机物结构和性质的关系，熟悉各类化合物的相互转化及其规律；牢固掌握有机化学的基本概念、基本规律、基本反应及其应用；同时还应得到一般科学方法的训练和逻辑思维能力的培养。在教学过程中通过启发性的教学培养学生科学的态度、严格认真及善于归纳总结的良好习惯、善于自学并独立思考及分析问题和解决问题的能力。为全面提高学生素质、培养具有创新能力的新世纪人才奠定基础。课程内容、学时分配及教学基本要求1绪论（2学时）1.1有机化合物和有机化学含义（掌握）。1.2.有机化合物的特性（理解）。1.3有机化合物的结构和结构式（理解）。1.4共价键的形成（理解）。1.4.1价键理论。1.5共价键的属性（掌握）（分子的极性，诱导效应）。1.6.共价键的断裂和有机反应的类型（了解）。1.7有机化学中的酸碱概念（了解）。1.8有机化合物的分类(了解)。2饱和烃烷烃和环烷烃（7学时）2.1烷烃、环烷烃的通式和构造异构（了解）。2.2.烷烃、环烷烃的命名（掌握）。2.2.1伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氢的概念。2.2.2烷基和环烷基的命名。2.2.3烷烃的普通命名法（正、异、新的涵义）、衍生物命名法、系统命名法（“最低系列”原则）。2.3烷烃、环烷烃的结构（掌握）。2.3.1碳原子的Sp3杂化、键特点。2.3.2环烷烃的结构与环稳定性的关系（燃烧热、弯曲键、角张力、扭转张力）。2.4烷烃和环烷烃的构象（掌握）。2.4.1乙烷、丁烷构象，构象表示法透视式、Newman投影式。2.4.2环己烷的构象(船型、椅型构象）e、a键和优势构象的含义。2.5烷烃和环烷烃的物理性质沸点、熔点的变化规律（掌握）。2.6烷烃和环烷烃的化学性质（掌握）。2.6.1自由基卤化反应及机理烷基自由基的稳定次序、氢原子的卤化活性、卤原子活性及选择性、过渡状态和活化能的含义。2.6.3小环环烷烃的开环加成反应及开环规则。3不饱和烃：烯烃和炔烃（8学时）3.1烯烃、炔烃的结构碳原子的Sp2 、Sp3杂化、键的特点（掌握）。3.2烯烃、炔烃的同分异构，烯烃的顺反异构（掌握）。3.3烯烃、炔烃的命名（掌握）。3.3.1烯基、炔基的命名。3.3.2烯烃与炔烃的衍生命名法、系统命名法。3.3.3烯烃顺反异构体的命名顺/反标记法、Z/E标记法、基团的次序规则。3.4 烯烃的物理性质顺式、反式烯烃沸点和熔点的特性（了解）。3.5烯烃、炔烃的化学性质（掌握）。3.5.1催化加氢Lindlar催化剂、Na/NH3、氢化热与分子稳定性3.5.2亲电加成与X2的加成及反应机理；与HX的加成及反应机理和Markovnikov规则；与水、硫酸、次卤酸加成；硼氢化反应。课程内容、学时分配及教学基本要求3.5.3自由基加成HBr的过氧化物效应。3.5.3炔的亲核加成与HCN、醇、羧酸的加成（了解）。3.5.4氧化反应KMnO4氧化；臭氧化；环氧化反应。3.5.5聚合反应乙炔的二聚。3.5.6烯烃H的反应卤化、氧化。3.5.7炔H的反应酸性、金属炔化物的生成及在合成中的应用、炔烃的鉴别。4二烯烃和共轭体系（ 4学时）4.1二烯烃的分类和命名（掌握）。4.2二烯烃的结构（掌握）。4.2.1，3丁二烯的结构。4.3电子离域和共轭体系（理解）。4.3.1共轭效应,共轭、,共轭、,共轭。4.3.2超共轭效应,超共轭、,超共轭。4.5共轭二烯烃的化学性质（掌握）。4.5.1共轭二烯烃的1,4加成反应及理论解释。4.5.2双烯合成(Diels-Alder反应)双烯体和亲双烯体的反应活性次序、双烯合成在合成六员环中的应用。共轭二烯烃的鉴别方法。5芳烃 芳香性（ 8学时）5.1芳烃的构造异构和命名 官能团的优先次序（掌握）。5.2苯的结构(理解)。5.3单环芳烃的物理性质(了解)。5.4单环芳烃的化学性质（掌握）。5.4.1亲电取代反应卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应、氯甲基化反应及反应机理。5.4.2加成反应加氢、加氯（了解）。5.4.3芳烃侧链的反应卤化、氧化反应。5.5苯环上亲电取代反应的定位规则邻对位定位基、间位定位基（掌握）。5.6苯环上亲电取代反应的定位规则的理论解释电子效应、空间效应（理解）。5.7二元取代苯的定位规则（掌握）。5.8定位规则在有机合成上的应用（掌握）。5.9稠环芳烃(理握）。5.9.1萘结构、化学性质、一取代萘的定位规则。5.10芳香性许克耳规则、芳香性的判断（了解）。6对映异构（3学时）6.1异构体的分类（理解）。6.2对映体、手性、手性分子、非手性分子（掌握）。6.3偏振光、旋光性、旋光性物质、比旋光度（理解）。6.4对称因素（对称平面、对称中心）、手性碳原子（掌握）。6.5具有一个手性中心的对映异构外消旋体（掌握）。6.5.1构型的表示透视式、Fischer投影式。6.5.2构型的标记了解D/L标记、掌握R/S标记。课程内容、学时分配及教学基本要求7卤代烃 (7学时) 7.1卤代烃的分类和命名(掌握)。7.2卤代烃的制法（掌握）。7.3卤代烃的物理性质（理解）。7.4卤代烃的化学性质（掌握）。7.4.1亲核取代水解，与醇钠、氰化钠、氨的作用；与硝酸银的作用、卤离子交换反应及在鉴别中的应用。7.4.2消除反应及消除取向Saytzeff规则、不同卤代烃的反应活性。7.4.3与金属镁的反应7.5亲核取代反应机理（理解）。7.5.1SN1反应机理卤代烃的反应活性次序、外消旋化、重排现象。7.5.2 SN2反应机理卤代烃的反应活性次序、Walden转化。7.6影响亲核取代反应的因素（了解）。7.6.1烃基结构的影响电子效应、空间效应。7.6.2亲核试剂的影响试剂亲核性强弱判断方法、亲核性与碱性的关系（了解）7.6.3离去基团离去能力和溶剂极性的影响（了解）。7.8.7消除反应机理（理解）。7.7.1单分子消除反应机理（E1）烃基结构对E1反应活性的影响，重排现象。7.7.2双分子消除反应机理（E2）烃基结构对E2反应活性的影响；E2消除反应的特点反式共平面消除（了解）。7.9取代和消除反应的竞争（理解）。7.10卤代烯烃和卤代芳烃（理解）。7.10.1双键和苯环位置对卤原子活性的影响及理论解释烯丙位重排。7.10.2苯基型卤代烃的化学性质。芳环上的亲核取代反应。8有机化合物的波谱分析（5学时）8.1分子吸收光谱和分子结构(理解)。8.2红外光谱(理解)。8.2.1分子的振动和红外光谱。8.2.2有机化合物基团的特征频率。8.2.3红外光谱的解析方法。8.2.4烷、烯、炔、芳烃的红外光谱。8.3核磁共振谱(理解)。8.3.1核磁共振的产生。8.3.2化学位移磁各向异性。8.3.3自旋偶合与自旋分裂。8.3.4核磁共振谱图的解析方法。9醇和酚（6学时）9.1醇和酚的分类、构造异构和命名（掌握）。9.2醇和酚的结构（酚与醇、芳醇在结构上的差异）（理解）。9.3醇和酚的制法（了解）。9.4醇和酚的物理性质氢键、缔合体的概念、沸点、溶解度；红外光谱、核磁共振谱（理解）。课程内容、学时分配及教学基本要求9.5醇的化学性质（掌握）。9.5.1醇的两性及其在分离鉴别中的应用。9.5.2卤代烃的生成不同卤化试剂（HX、PX3、SOCl2）与醇亲核取代反应，-OH被-X取代反应的活性。Lucas试剂及在鉴别中的应用。9.5.3与无机酸的反应（了解）。9.5.4醇的分子内脱水醇的反应活性次序、反应机理、重排现象、Saytzeff脱水规则及应用。9.5.6醇的分子间脱水反应机理、在单醚制备中的应用。9.5.7氧化与脱氢伯醇氧化为酸、醛（Saretty试剂）、仲醇氧化为酮的氧化法9.6酚的化学性质（掌握）。9.6.1酚羟基的反应。酚的酸性及取代基对酚酸性的影响；与三氯化铁的显色反应；酚酯的生成；酚醚的生成及酚羟基的保护。9.6.2芳环上的反应。卤化反应及在鉴别中的应用；磺化反应；硝化反应。 10醚和环氧化合物（2学时）10.1醚和环氧化合物的分类和命名饱和醚、不饱和醚、芳醚（掌握）。10.2醚和环氧化合物的结构（理解）10.3醚的制法醇脱水、Williamson合成法（掌握）。10.4醚的物理性质（了解）。10.5醚的化学性质（掌握）。10.5.1佯盐的生成及其在鉴别分离中的应用。10.5.2醚键的断裂反应机理；醚键断裂规律（脂肪醚、芳醚）； 10.5.3过氧化物的生成及检验和防止（了解）。10.6三员环醚的开环反应酸、碱催化开环规则。11醛、酮和醌（7学时）11.1醛酮的命名（掌握）。普通命名法、系统命名法（脂肪族、芳香族醛酮）。阿拉伯数字、希腊字母编号法。11.2醛酮的结构（理解）。11.3醛酮的制法（了解）。11.4醛酮的物理性质沸点；红外光谱、核磁共振（了解）。11.5醛酮的化学性质（掌握）。11.5.1羰基的亲核加成反应机理、影响反应速度的因素电子效应，空间效应、醛酮亲核加成反应活性：与氢氰酸的加成、与亚硫酸氢钠的加成及在鉴别分离醛酮中的应用、与醇的加成及羰基的保护、与氨衍生物的加成及羰基试剂在羰基化合物鉴别、分离中的应用；与格氏试剂的加成及在合成中的应用。11.5.2-氢原子的反应（掌握）。-氢原子的酸性、卤化和卤仿反应及碘仿反应在鉴别中的应用；缩合反应羟醛缩合反应及反应机理；Claisen-Schmidt缩合反应。11.5.3氧化和还原（掌握）。氧化Tollens试剂、Fehling试剂及脂肪醛与芳香醛鉴别方法；还原催化加氢、金属氢化物还原（四氢铝锂；硼氢化钠）；Clemmensen还原法；Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法；Cannizzaro反应。 课程内容、学时分配及教学基本要求12羧酸（3学时）12.1羧酸的分类和命名普通、系统命名法（掌握）。12.2羧酸的结构（理解）。12.2羧酸的制法氧化法；腈水解法；格氏试剂与CO2的作用。12.3羧酸的物理性质二聚体；红外光谱、核磁共振（理解）。12.4羧酸的化学性质（掌握）12.4.1羧酸的酸性结构与酸性的关系、影响酸性的因素（诱导效应、共轭效应）。12.4.2羧酸衍生物的生成酯化反应机理。12.4.3羧基的还原反应。12.4.4脱羧反应 一元酸的脱羧、二元酸的脱羧与脱水。12.4.5氢原子的卤代反应。12.5.1羟基酸的命名：俗名法、普通法、系统法。12.5.2羟基酸的性质酸性；脱水反应。13羧酸衍生物（4学时）13.1羧酸衍生物的命名（掌握）。13.2羧酸衍生物物理性质酰胺的沸点、熔点；羧酸衍生物的红外光谱、核磁共振（理解）。13.3羧酸衍生物的化学性质（掌握）。13.3.1酰基上的亲核取代反应（反应机理、羧酸衍生物的相对反应活性）及应用。13.3.2还原反应催化氢化、四氢铝锂、Na/醇还原、Rosenmund还原。13.3.3酯与有机金属试剂的反应及在合成中的应用。13.3.4酰胺氮原子上的反应酸碱性、酰胺脱水、Hofmann降解反应。14二羰基化合物（2学时）14.1二羰基化合物的定义及分类（理解）。14.2酮式烯醇式互变异构（了解）。14.3乙酰乙酸乙酯的合成及其应用（掌握）。14.3.1乙酰乙酸乙酯的合成Claisen酯缩合反应及机理。14.3.2乙酰乙酸乙酯的性质亲核取代反应、酮式分解和酸式分解、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用（一取代或二取代甲基酮、二元酮）。14.4丙二酸二乙酯的合成及其应用（掌握）。14.4.1丙二酸二乙酯的制备。14.4.2丙二酸二乙酯的性质亲核取代反应、分解反应、丙二酸二乙酯在合成上的应用（一取代或二取代乙酸、二元酸）。15有机含氮化合物（7学时）15.1芳香族硝基化合物硝基的结构、物理性质、还原反应（催化氢化法、金属+酸、硫化物还原）、硝基对邻、对位取代基亲核取代反应活性的影响（理解）。15.2胺的分类及命名（含：季铵盐、季铵碱命名）（掌握）。15.3胺的结构（理解）。15.4胺的制法酰胺的还原、醛酮的还原氨化、酰胺的降解反应、Gabriel合成法，硝基化合物的还原（掌握）。15.5胺的物理性质：沸点、溶解度；红外光谱、核磁共振（理解）。15.6胺的化学性质（掌握）。15.6.1胺的碱性及在鉴别和分离中的应用；结构与碱性的关系。15.6.2胺的烃基化反应（了解）。15.6.3酰基化反应氨基的保护及在合成中的应用；Hinsberg反应及不同胺的分离和鉴别。课程内容、学时分配及教学基本要求15.6.4芳环上的亲电取代反应卤化及芳胺的鉴别、硝化、磺化。15.8重氮与偶氮化合物（掌握）。15.8.1重氮与偶氮化合物的定义及命名（理解）。15.8.2重氮盐的制备重氮化反应。15.8.3重氮