有机化学(炔烃 卤代烃).doc

乙炔 炔烃知识重点1乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法；2炔烃的组成、结构、通式、通性。炔烃是一类含有碳碳三键的脂肪烃。其通式为CnH2n-2，属于不饱和烃。一、乙炔分子的结构和组成 分子式 电子式 结构式 结构简式 C2H2 HCCH CHCH 或 HCCH空间结构：直线型，键角1800乙炔是无色、无味的气体，微溶于水几类重要烃的代表物比较二、乙炔的实验室制法 CaC22H2O C2H2Ca(OH)2实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，为什么？ 为了缓解电石与水的反应速率，实验室长滴加饱和食盐水而不是直接滴加水。三、化学性质（1）氧化反应a.燃烧 2CHCH+5O24CO2+2H2O 火焰明亮，并伴有浓烟。 b.易被酸性KMnO4溶液氧化，乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。 （2）加成反应1，2二溴乙烯1，1，2，2四溴乙烷乙炔与乙烯类似，也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且加成也是分步进行的；乙炔除了和溴可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯，第二步产物为乙烷，乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯氯乙烯催化剂HCCH+HCl H2C=CHCl 四、炔烃1.炔烃的概念分子里含有碳碳三键的一类链烃2.炔烃的通式 CnH2n2烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为CnH2n，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为CnH2n23.炔烃的物理性质一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃，随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；炔烃中n4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态；炔烃的相对密度小于水的密度；炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。4.炔烃的化学性质由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如容易发生加成反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃，另外在足够的条件下，炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物，如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的。 芳香烃1. 定义：分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 苯2. 最简单的芳香烃是一、苯的物理性质二、苯的结构 （1）分子式：C6H6，（2）结构式： 结构简式 _或（3）结构特点： 成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。三、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。四、苯的同系物（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n6（n6）。（2）化学性质（以甲苯为例）氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。取代反应a苯的同系物的硝化反应 甲苯与HNO3的硝化反应，主要产物为三取代，而苯的硝化反应，产物主要是一取代。注意苯环上三个硝基(NO2)的位置及写法。三个硝基(NO2)均处于彼此的间位上， 且都是氮原子与苯环上的碳原子相连。 三硝基甲苯（TNT）是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，常用于国际开矿，筑路、兴修水利等。b苯的同系物可发生溴代反应有铁作催化剂时：光照时：烃的来源及应用 卤代烃一、卤代烃1. 概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。2. 分类：按卤原子数目：一卤、二卤、多卤代烃。按卤元素不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。3. 卤代烃的命名：A. 含连接X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。B. 从离X原子最近的一端编号，命名出原子与其它取代基的位置和名称。例：二、溴乙烷 1. 溴乙烷的结构乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷，分子式是C2H5Br，结构简式 C2H5Br CH3CH2Br2. 溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4，密度比水的大。3. 溴乙烷的化学性质 CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， CBr键易断裂；由于官能团（Br）的作用，乙基可能被活化。溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解反应，又可以发生消去反应。（1）水解反应（与氢氧化钠溶液共热）溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢：取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述： 有浅黄色沉淀析出CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr水此反应叫做水解反应，属于取代反应！（2）消去反应（与氢氧化钠的醇溶液共热）溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象：有气泡产生；油层逐渐减少至消失，酸性高锰酸钾溶液褪色取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察有浅黄色沉淀生成现象。A.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?除CH3CH2OH蒸汽B.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?实验的注意事项C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；2.反应条件：共热3.产物检验：将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 才能发生消去反应卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 能否都发生消去反应？ 、 、 能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？强调：溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物CH3CH2BrCH3CH2Br反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热断键CBrCBr，邻碳CH生成物CH3CH2OHCH2CH2结论溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。乙烷乙烯乙炔化学 式C2H6C2H4C2H2电 子 式结 构 式结 构 特 点C - C（单键），碳原子的化合达“饱和”C = C（双键），碳原子的化合价未达“饱和”（叁键），碳原子的化合价未达“饱和”化 学 活 动 性稳 定活 泼较 活 泼化学性质取 代