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第18讲高分子化合物与有机合成推断 2 重点梳理 精选例题 考点一合成有机高分子1 有机高分子的组成 1 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的小分子化合物 2 链节 高分子化合物中化学组成相同 不断重复的基本结构单元 3 聚合度 高分子链中含有链节的数目 如 3 重点梳理 精选例题 2 合成高分子化合物的两个基本反应 1 加聚反应 小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应 如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 2 缩聚反应 单体分子间脱去小分子 如h2o hx等 生成高分子化合物的反应 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 4 重点梳理 精选例题 3 高分子化合物的分类及性质特点4 应用广泛的高分子材料 塑料 合成纤维 合成橡胶 5 重点梳理 精选例题 限塑令 规定在全国范围内禁止生产 销售 使用厚度小于0 025毫米的塑料购物袋 简称超薄塑料购物袋 下列说法不正确的是 a 在所有超市 商场 集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度 主要目的是控制塑料制品的使用 减少 白色污染 c 聚氯乙烯塑料强度大 抗腐蚀性强 可以用来包装需要长时间保存的食品d 用于食品包装的塑料制品 属于热塑性塑料 可回收再利用 答案 解析 6 重点梳理 精选例题 跟踪训练1 人造象牙中主要成分的结构是 ch2 o 它是通过加聚反应制得的 则合成人造象牙的单体是 a ch3 2ob hcho 答案 解析 7 重点梳理 精选例题 1 可发生加聚反应的化合物是 加聚物的结构简式为 2 同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是 缩聚物的结构简式为 3 两种分子间可发生缩聚反应的化合物是和 缩聚物的结构简式为 答案 解析 8 重点梳理 精选例题 规律小结找单体时 一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物 然后运用逆向思维反推单体 找准分离处 聚合时的结合点必为分离处 1 加聚反应的特点 1 单体往往是带有双键或叁键的不饱和有机物 如乙烯 氯乙烯 异戊二烯等 2 高分子链节与单体的化学组成相同 3 生成物只有高分子化合物 一般形成线形结构 2 缩聚反应的特点 1 单体不一定含有不饱和键 但必须含有两个或两个以上的反应基团 如 oh cooh nh2 x等 2 缩聚反应不仅生成高聚物 而且还生成小分子 3 所得高分子化合物的组成与单体的化学组成不同 9 重点梳理 精选例题 1 有机合成题的解题思路 10 重点梳理 精选例题 2 有机合成中碳骨架的构建 1 碳链增长的反应 加聚反应 缩聚反应 酯化反应 利用题目信息所给反应 如 醛酮中的羰基与hcn在一定条件下加成 11 重点梳理 精选例题 2 碳链减短的反应 烷烃的裂化反应 酯类 糖类 蛋白质等的水解反应 利用题目信息所给反应 如 烯烃 炔烃的氧化反应 羧酸及其盐的脱羧反应 12 重点梳理 精选例题 3 常见由链成环的方法 二元醇成环 羟基酸酯化成环 13 重点梳理 精选例题 氨基酸成环 二元羧酸成环 利用题目所给信息成环 如常见的二烯烃与单烯烃的聚合成环 14 重点梳理 精选例题 3 有机合成中官能团的转化 1 官能团的引入 15 重点梳理 精选例题 16 重点梳理 精选例题 2 官能团的消除 通过加成反应可以消除不饱和键 双键 叁键 苯环 通过消去 氧化或酯化反应等消除羟基 通过加成或氧化反应等消除醛基 通过水解反应消除酯基 肽键 卤素原子 17 重点梳理 精选例题 18 重点梳理 精选例题 1 a的分子式是 e的结构简式是 2 b d的化学方程式 不必注明反应条件 3 c f的化学方程式 不必注明反应条件 19 重点梳理 精选例题 20 重点梳理 精选例题 21 重点梳理 精选例题 跟踪训练1 4 溴甲基 1 环己烯的一种合成路线如下 下列说法正确的是 a 化合物w x y z中均有一个手性碳原子b 的反应类型依次为加成反应 还原反应和取代反应c 由化合物z一步制备化合物y的转化条件是naoh醇溶液 加热d 化合物y先经酸性高锰酸钾溶液氧化 再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物x 答案 解析 22 重点梳理 精选例题 2 伪麻黄碱 d 是新康泰克的成分之一 能够缓解感冒时带来的鼻塞 流鼻涕和打喷嚏症状 其中一种合成路线如下 23 重点梳理 精选例题 回答下列问题 1 伪麻黄碱 d 的分子式为 b中含有的官能团有 写名称 2 写出b c反应的化学方程式 c d的反应类型为 3 b的消去反应产物可以用于合成高分子化合物e 请写出e的结构简式 24 重点梳理 精选例题 4 满足下列要求的a的同分异构体有种 其结构简式为 能发生银镜反应 苯环上的一氯代物有两种结构 其中1h核磁共振谱有4组峰 且峰面积之比为6 2 1 1 25 重点梳理 精选例题 26 重点梳理 精选例题 解析 1 根据d的结构简式可知其分子式 根据b的结构简式可知其所含的官能团 2 比较b的结构简式与c的分子式可知 b与ch3nh2发生取代反应生成c 比较c的分子式与d的结构简式可知 c发生还原反应生成d 据此答题 3 b中溴原子与邻位碳原子上连有的氢原子发生消去反应生成碳碳双键 碳碳双键可以发生加聚反应 据此确定e的结构 4 根据条件 能发生银镜反应 说明有醛基 根据条件 苯环上的一氯代物有两种结构 其中1h核磁共振谱有4组峰 即苯环上有两种类型的氢原子 分子中有四种类型的氢原子 且峰面积之比为6 2 1 1 即四种类型的氢原子的个数比为6 2 1 1 据此可写出a的同分异构体 27 重点梳理 精选例题 28 重点梳理 精选例题 29 重点梳

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