二丙酮醇.doc

4-甲基-4-羟基-2-戊酮4-甲基-4-羟基-2-戊酮结构式 WinID：03GQ 中文名称：4-甲基-4-羟基-2-戊酮 英文名称：4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone 别名名称：2-甲基-4-氧代-2-戊醇 二丙酮醇 甲基戊酮醇 双丙酮醇 羟基甲基戊酮 更多别名：2-Methyl-4-oxo-2-pentanol Diacetone alcohol Methyl amyl ketone alcohol Pyranton 分子式：C6H12O2 分子量：116.16目录1. 编号系统2. 物性数据3. 毒理学数据4. 生态学数据5. 分子结构数据6. 计算化学数据7. 性质与稳定性8. 贮存方法9. 合成方法10. 用途11. 安全信息12. 表征图谱更多编号系统CAS号：123-42-2MDL号：MFCD00004471EINECS号：204-626-7RTECS号：SA9100000BRN号：1740440PubChem号：24858962物性数据1. 性状：无色易燃液体，微有薄荷气体。2. 沸点（C,101.3kPa）：1683. 熔点(凝固点)（C）：-444. 相对密度（g/mL,20/4C）：0.93875. 相对密度（25，4）：0.84601206. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：47. 折射率（20C）：1.42358. 折射率（25C）：1.42199. 黏度（mPas,20C）：2.910. 闪点（C,闭口）：64.4411. 闪点（C,开口）：5612. 蒸发热（KJ/mol,30110C）：47.729513. 燃烧热（KJ/mol）：4186.814. 比热容（KJ/(kgK),20C,定压）：1.8815. 蒸气压（kPa,25C）：0.226616. 蒸气压（kPa,61.7C）：1.733217. 体膨胀系数（K-1,20C）：0.0009918. 溶解性：能与水、醇、醚、酮、酯、芳香烃、卤代烃等多种溶剂混溶，但不与高级脂肪烃混溶。毒理学数据1. 毒性分级 中毒2. 急性毒性；口服- 大鼠 LD50: 4000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LC50: 3950 毫克/ 公斤；兔经皮LD50:13.6g/kg。3. 刺激数据：皮肤- 兔子 500 毫克 轻度; 眼- 兔子 20 毫克 重度。4. 对皮肤的刺激小。长期反复接触可造成皮炎或引起慢性中毒。浓溶液能引起肝、肾障碍，贫血，并有麻醉作用。属低毒类，嗅觉阈浓度29.76mg/m3；工作场所最高容许浓度为238mg/m3。其蒸气对皮肤、眼、鼻、喉和肺部有刺激作用。人吸入高浓度的双丙酮醇时，引起黏膜刺激、胸闷，严重者可造成麻醉。由于血压下降可使肝、肾受到损害，最后可因呼吸中枢抑制而死亡。生态学数据对大气可能会造成污染，对水体稍有危害。分子结构数据1、 摩尔折射率：31.372、 摩尔体积（m3/mol）：122.23、 等张比容（90.2K）：287.74、 表面张力（dyne/cm）：30.65、 极化率（10-24cm3）：12.43计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.22.氢键供体数量:13.氢键受体数量:24.可旋转化学键数量:25.互变异构体数量:36.拓扑分子极性表面积37.37.重原子数量:88.表面电荷:09.复杂度:94.710.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1性质与稳定性1、 性质描述：白色或微黄色透明液体，具有芳香味。可溶于水；乙醇；乙醚和氯仿等，不稳定，与碱作用或在常压蒸馏时即分解。室温下长期储存易聚合。2、 本品低毒，严禁吞服本品，操作人员应穿戴防护用具。3、化学性质：双丙酮醇的分子内含有羰基和羟基，具有酮和叔醇的化学性质。与碱作用或加热到130以上时发生分解，产生2个分子丙酮。与硫酸或微量的碘一起加热，则脱水生成亚异丙基丙酮。与次溴酸钠作用生成2-羟基异戊酸。催化加氢生成2-甲基-2,4-戊二醇。4、本品刺激眼睛、皮肤和呼吸道黏膜。经呼吸道和消化道进入体内，影响神经系统，损伤肝和胃。吸入高浓度蒸气会形成肺水肿，甚至昏迷。长期接触能导致皮炎。5. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。贮存方法1.贮存于阴凉、通风的库房内，远离火种、热源。注意火源，应置阴凉处密封贮存。对金属无腐蚀性，可用铁、软钢或铝制容器贮存，但对多种塑料有侵蚀作用。2.铁桶或玻璃瓶外用木箱内衬垫料包装。贮存于阴凉、通风的仓间内，远离热源和火种，避免阳光直射；与氧化剂、酸类隔离贮运。合成方法1.由丙酮在碱性条件下经缩合而得。每吨产品消耗丙酮1250kg。将丙酮于10-20下在一段或多段催化剂床层中进行缩合反应。一段催化剂需保持较低的进口温度；多段催化剂床中间因设有内冷却器，进口温度可适当提高，应有足够的停留时间。催化剂为碱性物质，实验室中使用氢氧化钡，工业生产中采用氢氧化钙、氢氧化钠或阴离子交换树脂。反应转化率一般在50%以下，反应产物是丙酮、二丙酮醇和微量催化剂的混合物。产物先用弱有机酸中和至PH值4-5，然后减压精馏，在塔顶回收丙酮供循环使用，塔底为二丙酮醇，可直接作为成品。如再经减压精馏可获得较纯的产品。对于小批量生产时，可将三个或四个装有氢氧化钡的反应柱安装在50L的搪玻璃反应釜上，在反应柱顶部有回流冷凝器。将32L工业丙酮及沸石加入锅中，进行回流约100-120h即得粗品。粗品回收丙酮后，分馏回收84（1.333KPa）的馏分即为成品。也可采用连续反应装置，以丙酮为原料非均相催化合成DA的新方法，具体工艺如下：在反应器中装入一定量的催化剂强碱性阴离子交换树脂，从加料管将丙酮注入反应系统，充满反应器后溢流至蒸馏釜，釜液位以1/2为宜。控制不同的反应床温度和蒸馏温度，在反应系统平衡后，按一定速率连续出料和进料。末反应的丙酮不断地从蒸馏釜内蒸出，经冷凝后进入反应器与新进料的丙酮一起重新反应。这样，反应床能控制最佳反应温度之外，还始终保持较高的反应物浓度。产品经蒸馏釜富集后经出料管排出系统。工艺条件为：反应床温度50-55，进料速度0.50L/h，蒸馏釜沸腾温度65-75。釜液中含DA为25%-60%。精制方法：用无水硫酸钙干燥后，于2.6664kPa压力下减压分馏。用途1.二丙酮醇是由丙酮制造亚异丙基丙酮、甲基异丁基酮、甲基异丁基甲醇及己二醇、佛尔酮、异佛尔酮过程中的中间体，二丙酮醇可用以制取金属清洁剂、木材防腐剂、照相软片和药物的防腐剂、抗冻剂、液压油溶剂，萃取剂和纤维整理剂等。二丙酮醇广泛用作静电喷漆、赛璐珞、硝化纤维、脂肪、油脂、蜡和树脂等的溶剂。双丙酮醇为高沸点有机溶剂。黏度低，温度对黏度的影响小。用作纤维素酯漆、印刷油墨、合成树脂涂料等的溶剂和脱漆剂。2.广泛用作树脂、静电喷漆、赛璐珞、硝基纤维、脂肪、油脂和蜡等的溶剂。也用于制取金属清洁剂、木材防腐剂、照相软片和药物的防腐剂、抗冻剂、液压油溶剂、萃取剂和纤维整理剂等。也是