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,烃的衍生物知识总结,烃的衍生物 ?,烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变生成的有机物 p145,在烃的衍生物中, 其官能团影响着烃的衍生物的性质,因而不再具有相应烃的性质。,官能团?,决定化合物的化学性质的原子或原子团叫官能团,常见官能团,CH3CH2Cl,Cl (x),卤原子,CH3CH2OH, OH,羟 基,C6H5NO2,NO2,硝 基,CH3COOH, COOH,羧 基,CH2=CH2,碳碳双键,碳碳叁键,烃的衍生物知识总结,一、卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。(卤素原子),CnH2n+1X,NaOH,卤代烃,取少量卤代烃,加NaOH溶液,一段时间后加HNO3酸化后再加AgNO3,如果有白色沉淀说明有Cl,如有浅黄色沉淀则有Br,如有黄色沉淀则有I。,卤代烃中卤素原子的检验:,烃的衍生物知识总结,醇类,通式:ROH,饱和一元醇CnH2n+1OH,代表物 CH3CH2OH,化性,制法,(1)中性不电离出OH-和H+; (2)与K、Ca、Na等活泼金属反应放 出H2; (3)催化氧化生成醛; (4)酯化成酯; (5)脱水生成乙烯或乙醚。,(1)乙烯水化 (2)淀粉发酵,醇:,主要化学性质,烃的衍生物知识总结,酚,代表物,物理性质:,纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味,露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。,氧化变成粉红色,俗名石炭酸,苯酚钠溶液通入CO2会出现浑浊,酚:,主要化学性质,烃的衍生物知识总结,醛类,通式:RCHO,一元饱和醛CnH2n+1CHO,分子式CnH2nO,代表物 CH3CHO HCHO,化性,(1)氧化反应:银镜反应 与新制Cu(OH)2反应 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色 (2)还原反应:加氢被还原成乙醇 (3)甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂,制法,(1)乙烯氧化法 (2)乙炔水化法 (3)乙醇氧化法,1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 2、1mol醛生成4molAg或需4mol新制氢氧化铜。 3、甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林,具有防腐蚀和杀菌能力。,主要化学性质,醛:,1、加成反应:CH3CHO + H2 CH3CH2OH (还原反应) 2、氧化反应: 催化氧化:2CH3CHO + O2 2CH3COOH 银镜反应:CH3CHO +2 Ag(NH3)2OH 2Ag + CH3COONH4 +3 NH3 + H2O 与Cu(OH)2反应:CH3CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O + CH3COOH + 2H2O,催化剂,催化剂,烃的衍生物知识总结,1俗称醋酸,无色有强烈刺激性气味的液体。易溶于水和乙醇 。 2沸点:117.9 熔点:16.6 。16.6以下易凝结成冰一样的晶体。故通常俗称为冰醋酸。,羧酸:,1、酸的通性: CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2、酯化反应: CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O,浓H2SO4,主要化学性质,烃的衍生物知识总结,与相同碳原子数的酸互为同分异构体,注意: 在酸性条件水解和碱性水解哪个水解程度更大?,碱性,主要化学性质,酯:,1、水解反应: 酸性条件:CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH 碱性条件:CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH,无机酸,二、烃的衍生物之间的转化关系:,1、(消去)C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O 2、(加成) CH2=CH2 + HBr C2H5Br 3、(水解) C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 4、(消去) C2H5OH CH2=CH2 +H2O 5、(加成) CH2=CH2 + H2O C2H5OH,醇,NaOH,浓H2SO4 1700C,催化剂、 加热、加压,1,2,3,5,4,6,7,8,9,9,10,10,6、(氧化) 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 7、 (还原)CH3CHO + H2 C2H5OH 8、 (氧化) 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 9、(酯化)C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O 10、(水解) CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH,Cu 加热,催化剂 加热,催化剂 加热,浓H2SO4,加热,1,2,3,4,5,6,7,8,9,9,10,10,烃的衍生物概述,取代反应:,有机物分子里的原子或原子团被其它原子或 原子团所代替的反应,烷烃的卤代 苯的硝化、磺化、卤代 卤代烃的水解 醇和钠、HX反应 酚和浓溴水反应 羧酸和醇的酯化反应 酯的水解反应 酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应,取代反应:,有机物分子里的原子或原子团被其它原子或 原子团所代替的反应,C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O,NaOH,浓H2SO4,加成反应:,有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子 或其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应,CH3CHO + H2 C2H5OH CH2=CH2 + H2O C2H5OH CH2=CH2 + HBr C2H5Br,催化剂 加热,催化剂、 加热、加压,能发生加成反应的有机物有:烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛、酮。,C6H6 + 3H2,催化剂 加热,nCH2=CH2 CH2CH2n nCH2=CHCl CH2 CHn,催化剂 加热、加压,催化剂 加热,加聚反应:,由分子量小的化合物分子相互结合成分子 量大的高分子的反应。聚合反应通过加成 反应完成的是加聚反应,(缩聚反应:苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂和水),Cl,消去反应:,有机物在一定条件下,从一个分子中脱去 一个
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