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有机合成及其应用 合成高分子化合物章末检测试卷(三)(时间:90分钟满分:100分)一、选择题(本题包括16小题,每小题3分,共48分)1按照绿色化学的原则,以下反应不符合“原子经济性”要求的是()A乙烯与水反应生成乙醇B淀粉水解生成葡萄糖C以苯和溴为原料生产溴苯D乙烯聚合为聚乙烯答案C解析“原子经济性”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物,这时原子的利用率为100%。2结构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子化合物用碘蒸气处理后,其导电能力大幅提高。上述高分子化合物的单体是()A乙炔B乙烯C丙烯D1,3丁二烯答案A解析根据高分子化合物的结构简式可知,该物质属于加聚产物,链节是CH=CH,因此单体是乙炔。3在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是()A甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子B引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C将CH2=CHCH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CHCOOHDHCCH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到答案B解析A项,甲苯在光照下与Cl2反应,侧链甲基上的氢原子被取代,而不是苯环上的氢原子被取代,错误;C项,反应生成CO2和HOOCCOOH,错误;D项,该有机物的单体为CH2=CHOOCCH3,前者为CHCH和(CN)2的加成产物,后者为CHCH和CH3COOH的加成产物,错误。4已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是()A水解反应、加成反应、氧化反应B加成反应、水解反应、氧化反应C水解反应、氧化反应、加成反应D加成反应、氧化反应、水解反应答案A解析因碳碳双键能被强氧化剂氧化,故该合成过程为BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CHCH2CH2OHCl反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应。5关于由的说法正确的是()A为有机分子碳链增加的过程B第1步反应需引入碳碳双键C该过程须通过两步反应完成D该过程不可能发生加成反应答案B解析CH2=CHCH3CH2BrCHBrCH3故B项正确。6下列对羊毛和聚酯纤维()的说法正确的是()A羊毛与聚酯纤维的化学成分相同,都为纯净物B聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应C该聚酯纤维是由单体对苯二甲酸和乙二醇经过加聚反应生成的D羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别答案B解析羊毛的化学成分是蛋白质,而聚酯纤维的化学成分是酯类,高分子化合物都是混合物,A不正确;羊毛和聚酯纤维在一定条件下都能水解,蛋白质最终水解成氨基酸,聚酯纤维水解成对苯二甲酸和乙二醇,B正确;该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应合成的,C不正确;羊毛的主要成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,可以用燃烧的方法区别,D不正确。7(2018武汉高二检测)橡胶是一种重要的战略物资,一般分为天然橡胶和合成橡胶两类。丁苯橡胶是合成橡胶的一种,其结构简式为对于它的说法正确的是()A合成丁苯橡胶的小分子是B丁苯橡胶的分子式可以表示为C12nH14n,该物质为纯净物C装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶做瓶塞D丁苯橡胶会老化答案D解析丁苯橡胶是1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2)和苯乙烯()发生加聚反应得到的,A项错误;丁苯橡胶的分子式可以表示为C12nH14n,但由于n值不确定,故该物质为混合物,B项错误;由于丁苯橡胶的结构单元中含有碳碳双键,故能与溴发生加成反应,因此装液溴或溴水的试剂瓶不能用丁苯橡胶做瓶塞,C项错误;丁苯橡胶受氧气、臭氧、日光的作用,特别是高能辐射的作用,很容易老化,D项正确。8下列物质中,不能使有机物成环的是()AHOCH2CH2CH2COOHBClCH2CH2CH2CH2ClCDH2NCH2CH2CH2COOH答案C解析因为HOCH2CH2CH2COOH有两个官能团,分子之间可以生成环内酯;ClCH2CH2CH2CH2Cl与金属钠反应生成不能直接参与反应形成环状化合物;H2NCH2CH2CH2COOH两端反应形成肽键可结合成环状,因而应选C。9某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为()答案A解析乙是由甲氧化得到的酸,则甲中有羟基或醛基,1mol丙和2mol乙反应说明丙物质中含有两个羟基,其中一个水解生成,另一个是甲中固有的官能团。10(2018宁夏育才中学高二下学期期末)下列高分子化合物是由一种单体缩聚制得的是()答案B解析A中物质的链节主链中含有4个碳原子,是由两种烯烃通过加聚反应得到的,分别为乙烯和丙烯,错误;由B中高聚物的结构简式可知,链节主链中含有酯基,为酯化反应进行的缩聚反应生成的高聚物,单体的结构简式为:B正确;由C中高聚物的结构简式可知,链节主链中含有两个酯基,为酯化反应进行的缩聚反应生成的高聚物,单体有2种,分别为己二酸和乙二醇,C错误;由D中高聚物的结构简式可知,链节主链中含有2个碳原子,单体为乙烯,是通过加聚反应得到的,D错误。11由1,3丁二烯合成氯丁橡胶的过程中,是一种中间产物。下列说法正确的是()A1,3丁二烯中所有原子一定在同一平面内B1,3丁二烯转化为时,先与HCl发生1,2加成再水解得到C在NaOH水溶液中发生消去反应D经催化氧化得X,X能发生银镜反应答案D解析1,3丁二烯的结构简式为CH2=CHCH=CH2,由于单键可以旋转,所有原子不一定在同一平面内,A错误;1,3丁二烯转化为中间产物时,应该是先与Cl2发生1,4加成,再水解,后与HCl发生加成反应而得到,B错误;在NaOH水溶液中发生取代反应,C错误;经催化氧化可得到含有醛基的产物,能发生银镜反应,D正确。12(2018北京朝阳二模)一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)的结构如下图所示:下列分析不正确的是()A有机物L为高分子化合物B1mol有机物L中含有2mol酯基C有机物L能发生加成、取代、氧化反应D有机物L在体内可缓慢水解,逐渐释放出答案B解析B项,1mol有机物L中含有2nmol酯基;C项,有机物L分子中含有酯基和苯环,可以发生取代反应和加成反应,有机物L的燃烧属于氧化反应;D项,有机物L分子中的酯基可缓慢水解,逐渐释放出13已知乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定,可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应,也有类似现象发生,所得产物的结构简式写出下列几种:其中不可能的是()ABCD答案A解析HOCH2CH2OH在一定条件下发生分子内脱水反应可以生成CH2=CHOH,并可自动转化成乙醛,也可以生成环氧乙烷,还可以在一定条件下发生加聚反应生成聚乙烯醇。根据元素组成和反应推测,不可能生成CH2=CH2。14合成导电高分子化合物PPV的反应为PPV下列说法正确的是()APPV是聚苯乙炔B该反应为缩聚反应CPPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D1mol最多可与2molH2发生反应答案B解析A项,根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔,错误;B项,该反应除产生高分子化合物外,还有小分子生成,属于缩聚反应,正确;C项,PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同,错误;D项,该物质一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应,故1mol最多可以与5mol氢气发生加成反应,错误。15在120条件下,3.7g某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)在足量O2中燃烧后,将所得气体先通过浓硫酸,浓硫酸增重2.7g,再通过碱石灰,碱石灰增重6.6g,对该有机物进行核磁共振分析,谱图如图所示:则该有机物可能是()AHCOOCH2CH3BCH3CH2CCHCCH3CH2OHDCH2=CHCH3答案A解析3.7g有机物中含有:n(H)20.3mol,n(C)0.15mol,n(O)0.1mol,该有机物的实验式为C3H6O2,故其分子式可能为C3H6O2。16(2018北京,10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是()A完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2C氢键对该高分子的性能没有影响D结构简式为【考点】有机高分子化合物的综合【题点】有机高分子化合物的结构与性质的综合答案B解析该高分子完全水解生成和分别含有官能团COOH、NH2,B对;水解生成的单个分子是对称结构,苯环上的氢原子具有相同的化学环境,A错;氢键对高分子的性能有影响,C错;该高分子化合物的结构简式为,D错。二、非选择题(本题包括5小题,共52分)17(10分)根据所学高分子化合物的知识回答下列问题。聚丙烯酸钠酚醛树脂涤纶(1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是_。(2)合成涤纶有两种单体,其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是_。(3)合成酚醛树脂需要两种单体,写出这两种单体的结构简式:_。和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反应,此反应的化学方程式是_。(4)以1,3丙二醇与对苯二甲酸为原料在一定条件下合成聚酯的化学方程式为_。(5)与NaOH溶液在一定条件下反应,该反应的化学方程式为_。答案(1)(2)(3)、HCHOnH2O(4)2nH2O(5)解析(1)根据聚丙烯酸钠的结构简式可知其属于加聚产物,合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是CH2=CHCOONa,反应类型是加聚反应。(2)合成涤纶有两种单体,其中能和NaHCO3反应的单体中含有羧基,则其结构简式是(3)合成酚醛树脂需要两种单体,这两种单体分别是苯酚和甲醛。18(10分)以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可以得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题:(1)写出反应类型,反应:_,反应:_。(2)写出反应条件,反应:_,反应:_。(3)反应的目的是_。(4)写出生成G的化学方程式:_。答案(1)加成反应取代反应(2)氢氧化钠醇溶液、加热氢氧化钠水溶液、加热(3)保护碳碳双键、防止被氧化(4)nHOCH2CH2CH2OHnHOOCCH=CHCOOH解析中1,3丁二烯可以与氯气发生1,4加成反应生成A为ClCH2CH=CHCH2Cl,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH,中HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH。D酸化得到C4H4O4,故D为盐,则C4H4O4为HOOCCH=CHCOOH,故B发生催化氧化生成C为HOOCCH2CH(Cl)COOH,C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D,则D为NaOOCCH=CHCOONa;CH3CH=CH2与溴发生取代反应生成BrCH2CH=CH2,与HBr发生加成反应生成F为BrCH2CH2CH2Br,F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH,与HOOCCH=CHCOOH通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物G为(1)反应是1,3丁二烯与氯气发生1,4加成反应生成ClCH2CH=CHCH2Cl,反应是CH3CH=CH2与溴发生取代反应生成BrCH2CH=CH2。(2)反应是HOOCCH2CH(Cl)COOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成NaOOCCH=CHCOONa,反应是BrCH2CH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH。19(12分)有机物A常用于食品加工和有机合成。以A为原料制备阴离子交换树脂M和新型聚酯材料N等的合成路线如下:已知:(1)反应的反应类型是_。(2)B中官能团的名称是_。(3)D与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式是_。(4)下列关于E的说法正确的是_(填字母)。a不溶于水b能与H2发生还原反应c能被酸性重铬酸钾溶液氧化d与NaOH醇溶液共热发生消去反应(5)M的结构简式是_。(6)反应的化学方程式是_。(7)A的属于酯类的同分异构体有_种,其中只含一个甲基的同分异构体的结构简式是_。答案(1)加成反应(或还原反应)(2)羟基(3)CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(4)c(5)(6)(7)4HCOOCH2CH2CH3解析A的不饱和度为1,所以含有一个双键,A能和氢气发生加成反应生成B,B能和HIO4发生反应,结合题给信息知,B中相邻的两个碳原子上各含有一个醇羟基,D和氢气发生加成反应生成E,D为醛,则E为乙醇,D为CH3CHO,B为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,A为CH3COCH(OH)CH3,B和F发生酯化反应生成N,则F结构简式为。A发生消去反应生成H,H结构简式为CH3COCH=CH2,H发生加聚反应生成M,M的结构简式为(1)通过以上分析知,反应为A发生加成反应生成B,所以其反应类型是加成反应或还原反应。(2)B为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,其官能团名称是羟基。(3)D为CH3CHO,D与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应。(4)E为乙醇,结构简式为CH3CH2OH,乙醇易溶于水,a项不正确;乙醇不含不饱和键,所以不能与H2发生还原反应,b项不正确;乙醇含有醇羟基,能被酸性重铬酸钾溶液氧化,c项正确;乙醇不能和NaOH醇溶液发生消去反应,但可以在浓硫酸做催化剂、170条件下发生消去反应,d项不正确。(6)B和F在浓硫酸做催化剂、加热条件下发生缩聚反应。(7)A为CH3COCH(OH)CH3,A的属于酯类的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,所以共有4种,其中只含一个甲基的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH2CH3。20(10分)某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。已知:化合物A、E、F互为同分异构体;(易被氧化)。请回答:(1)下列说法不正确的是_。A化合物C能发生氧化反应,不能发生还原反应B化合物D能发生水解反应C化合物E能发生取代反应D化合物F能形成内盐(2)BCD的化学方程式是_。(3)化合物G的结构简式是_。(4)同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式有_种。红外光谱检测表明分子中含有醛基;分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。答案(1)A(2)(3)H2NCHO(4)4(5)解析根据制取流程图可以推断A为B为C为D为E为F为根据信息G为H2NCHO。(1)A项,能发生氧化反应(燃烧),也能发生还原反应(加成反应),错误。(4)根据信息,苯环上含有醛基,另一个取代基在其对位,其结构简式分别为(5)和CH2=CH2制乙苯,由乙苯制邻硝基乙苯,然后再用酸性KMnO4溶液氧化乙基。21(10分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:RCOOR
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