（天津专用）2020届高考化学一轮复习考点规范练37生命中的基础有机化合物有机合成（含解析）.docx

考点规范练37生命中的基础有机化合物有机合成(时间:45分钟满分:100分)非选择题(共5个小题,共100分)1.(20分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:ACE已知:回答下列问题:(1)分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为。(2)B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是。(4)写出的化学反应方程式:,该步反应的主要目的是。(5)写出的反应试剂和条件:;F中含氧官能团的名称为。(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。目标化合物2.(20分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:+A+E已知:RCHO+ROH+ROH(1)A的名称是;B分子中的共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有种。(2)D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式:。(3)E为有机物,能发生的反应有。a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是。3.(2018广东惠州模拟)(20分)以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林(G)的路线:已知:四氢呋喃结构式为,在流程中作反应的催化剂;双烯合成反应:+;。回答下列问题:(1)B的分子式;B中官能团的名称。(2)EG的反应类型。(3)D和F的结构简式分别是、。(4)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为。(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。分子中含有苯环能发生银镜反应能与FeCl3溶液发生显色反应(6)有机物H()是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体。参照上述合成路线,写出以1,3-丁二烯为原料制备H的合成路线流程图(无机试剂任用):4.(2018全国,节选)(20分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。5.(2018北京师大附中上学期高三期中)(20分)合成医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的路线如图所示:已知:请回答下列问题:(1)A属于芳香烃,结构简式为。(2)E中官能团的名称是氨基、。(3)C能与NaHCO3溶液反应,反应的化学方程式是。(4)反应、中试剂和试剂依次是、。(5)反应中,属于取代反应的是。(6)J有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有种,写出其中任一种同分异构体的结构简式:。a.为苯的二元取代物,其中一个取代基为羟基b.属于酯类,且能发生银镜反应(7)以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成高分子树脂(),写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。考点规范练37生命中的基础有机化合物有机合成1.答案(1)413(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4)+HCl保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)解析(1)由甲苯的对称性可得甲苯中有4种不同化学环境的氢原子,甲苯中苯环上的6个碳原子,与苯环相连的5个氢原子、1个碳原子全共平面,此外甲基与苯环相连的碳碳单键可以自由旋转,可将甲基上的某个氢原子转到该平面上。(2)与甲苯相连的苯环上的碳原子为1号,与硝基相连的苯环上的碳原子为2号,故B为2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)。能发生银镜反应要求有,能发生水解反应要求有酯基或酰胺键,故符合条件的是、。(3)甲基对苯环的影响,使苯环上的邻、对位氢原子容易发生取代反应,甲苯直接硝化会发生对位的氢原子被取代,或邻、对位氢原子都被取代。(4)C为,与发生取代反应,生成酰胺键:+HCl。NH2易被氧化,该步反应是为了保护氨基。(5)反应是在苯环上引入氯原子,故试剂为Cl2,条件为FeCl3(或Fe)作催化剂。F中含氧官能团是羧基。(6)易发生水解反应生成,既有COOH又有NH2,可缩聚生成含肽键的聚合物。2.答案(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)cd(4)CH2CHCH2OCH3、(5)CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案)解析(1)由结构简式可知A为正丁醛(或丁醛),B的结构式为,其中标“”号的原子一定共面,标“*”号原子与标“”号的原子可能共面,则最多有9个原子共面。根据C的结构简式:可知,与环相连的三个基团中有8种碳原子,对应有8种氢原子,即不同化学环境的氢原子有8种。(2)D中含氧官能团为醛基,检验醛基的试剂有新制的银氨溶液,加热反应后有银镜产生,还有新制Cu(OH)2溶液,加热反应后产生红色沉淀物。(3)根据CCH3CH2CH2CHCHCHO+CH3CH2CH2CHO+E,结合题给信息可得出E为C2H5OH,C2H5OH能发生消去反应生成CH2CH2,也能发生取代反应生成CH3COOCH2CH3或CH3CH2Br等。(4)由B的结构简式可知F中含有、O两种官能团,注意顺反异构,F的可能结构如下:CH2CHCH2OCH3、。(5)要由得到CH3CH2CH2CH2CH2CHO,可以先与H2发生加成反应,然后结合题中信息或CD的反应知道,两个醚键在同一碳原子上时,在H+/H2O条件下可以转化为醛,即可得到目标化合物。(6)第一步反应保护醛基,如果没有第一步反应,则在第二步发生加成反应时会将醛基还原为羟基,从而得不到目标化合物。3.答案(1)C5H10O5羟基、醛基(2)取代反应(3)、CH3NHCOOH(4)+2Cu(OH)2+Cu2O+2H2O(5)(或等合理即可)(6)解析(1)B的分子式C5H10O5;B中含有的官能团的名称为羟基、醛基。(2)EG的反应是OH和COOH脱去H2O,属于取代反应。(3)D和F的结构简式分别是、CH3NHCOOH。(5)E的分子式是C9H10O3,其同分异构体能发生银镜反应,说明含有CHO;能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,所以可以推出同时满足三个条件的E的一种同分异构体的结构简式为或等。(6)以1,3-丁二烯为原料制备的合成路线流程图应逆向推断:根据题干已知:+再由已知:,然后考虑1,3-丁二烯在两头各引入一个官能团。4.答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)+NaOH+CH3COONa解析葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个OH与CH3COOH发生酯化反应,故C的结构简式为。CD是浓硝酸和C中的羟基发生酯化反应,故D的结构简式为。根据E的结构简式分析,D到E反应的方程式为+NaOH+CH3COONa。5.答案(1)(2)酯基(3)+CH3CH2OHH2O+(4)酸性高锰酸钾溶液NaOH/H2O(5)(6)6、(任写一种即可)(7)(路线合理即可)解析A属于芳香烃,A发生反应生成B,A的结构简式为;对比B和E的结构简式以及反应的条件,反应是将NO2还原为NH2,D的结构简式为;C能与NaHCO3溶液反应,C中含羧基,反应为用酸性高锰酸钾溶液将B中CH3氧化成COOH,C的结构简式为;反应为C与CH3CH2OH的酯化反应,试剂为CH3CH2OH、浓硫酸。结合F的分子式,反应为A与Cl2在催化剂存在下发生苯环上的取代反应,由于J中两个侧链处于对位,则F的结构简式为;由于试剂为CH3CH2OH、浓硫酸,由J逆推出I的结构简式为;对比F和I的结构简式,F转化为I需要将CH3氧化成COOH,将Cl水解成酚羟基,由于酚羟基也易发生氧化反应,为了保护酚羟基不被氧化,反应为氧化反应,反应为水解反应,则试剂为酸性高锰酸钾溶液,G的结构简式为;试剂为NaOH溶液,H的结构简式为。(1)A属于芳香烃,A的结构简式为。(2)由E的结构简式可知,E中官能团的名称为氨基、酯基。(3)C的结构简式为,反应为C与CH3CH2OH的酯化反应,反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O。(4)反应是将中CH3氧化成COOH,试剂是酸性高锰酸钾溶液。反应是的水解反应,试剂是NaOH溶液。(5)反应依次为取代反应、氧化反应、取代反应、还原反应、取代反应、氧化反应、取代反应,属于取代反应的是。(6)J的结构简式为,J的同分异构体属于酯类且能发生银镜反应,则结构中含有HCOO,J的同分异构体为苯的二元取代物,其中一个取代基为OH;符合条件的同分异构体有:若两个取代基为OH和CH2CH2OOCH,有邻、间、对三个位置,结构简式为、;若两个取代基为OH和C