专业英语有机化合物的命名.ppt

1,有机化合物的命名 Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds,IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)系统命名法是为了在国际上建立统一的命名标准，以便交流。 基础有机化学 刑其毅 第三版， 2005， p34-70. Detail and Free Information: /iupac/nomenclature/,2,顺序规则 (Cahn-Ingold-Prelog sequence),1.单原子取代基按原子序数（atomic number)大小排列 IBrClSPF 2. 如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如： -CH2Cl -CH2F 3.,命名的步骤,1.确定母体 找到具有最高优先级的官能团（p17-18的表，越在前面的优先级越高，用词尾的名称)确定了母体是羧酸还是醛等。 确定主链：先选最长的，仍难定时选侧链多的，再次难定时选侧链位次小的 按最低系列原则（lowest series principle)对主链编号，先要使具有最高优先级的官能团位置号最小，然后使取代基的号码尽量小。 例：下面的化合物母体是红色部分，是个酮（p17)，名称为,3,heptan-2-one,2.将其他的官能团作为取代基命名（p17-18表做词头的名称), 加上位置号，加上个数，放在母体的命名前面，有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前；英文按英文字母顺序排列，比较英文字母顺序时，iso（异）、neo（新）要参与比较，而i（异）、n（正）、sec（二级）、tert（三级）、cis（顺）、trans（反）、di（二个）、tri（三个），tetra（四个）等不参与比较。,4,3-methyl 4,4-dihydroxy di表示的是个数（2个）这个取代基看成是h开头的。 5-bromo,5-bromo-4,4-dihydroxy-3-methylheptan-2-one,选六碳链为主链。主链有两种编号方向，第一行编号，取代基的位号为2，4，5，第二行编号，取代基的位号为2，3，5（位号用阿拉伯数字1，2，3表示）。根据最低系列原则，用第二行编号。该化合物的中文名称为2，3，5三甲基己烷。英文名称为2,3,5trimethylhexane。在名称中，2，3，5分别为三个甲基的位号。“三”是甲基的数目。（在中文名称中，取代基个数用中文数字一、二、三来表示。在英文名称中，一、二、三、四、五、六数字相应用词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。）,取代基要是有多个的话，要用到di, tri, tetra, penta, hexa表示个数。,命名的步骤,3.再在名称前加上构型的信息，比如手性C的R，S构型,6,（5S，3S)-5-bromo-4,4-dihydroxy-3- methylheptan-2-one,R, S 构型如何确定,7, 按照前面讲的顺序规则，确定基团大小次序； 将最小的原子或原子团置于距观察者最远处； 观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。 顺时针 R； 逆时针 S。,(3S, 5R)-3-甲基5溴庚烷 (3R,5S)-3-bromo-5-methylheptane,4.若主链中有双键，要标明双键的位置，有两种表示方法。,8,9,5.综上所述，名称的基本格式如下：,(3S, 5R)-3-甲基5溴庚烷 (3R,5S)-3-bromo-5-methylheptane,10,11,剩下的工作就是： 记住基本的烷烃的命名（从甲烷到癸烷十个单词必须掌握），其他各类化合物都是在烷烃的命名的基础上变化词尾，你也要记住这些词尾变化（必须掌握） 记住官能团的优先次序，做词头（就是取代基）的名称和做词尾（作为某类化合物）的名称（必须记住） 多看例子，多练习 自己考考自己，遮住答案，自己命名一下，再看看对不对。,12,记忆的方法 把大任务拆成你能处理的小任务，如背，把这十个单词分成个任务分成2组；在5分钟内记住5个， 下5分钟再记5个。 P16-17的表必须记下来： 每一列都要记下来，包括中文名称，建议的记忆方案： （1） 1,2,4列可以一起记，把顺序记下来，分成4组，专心的话10分钟应该可以记下来，不然20分钟也够用了。 （2）第3列，分成4组，15分钟记下来 （3）第5列，分成4组，15分钟记下来 及时复习。当天，买饭排队的时候，第三天，第7天，第14天，1个月后。利用零星的时间在头脑中回想。 用手（用笔写写），用脑，用嘴，用耳朵，用心（学知识技能总是有用的，珍惜光阴吧）。特别要注意发音，不要在做聋哑人了。要学好英语就多朗读。,13,烷烃的命名,Methane, ethane, propane, butane, pentane; hexane, heptane, octane, nonane, decane; Undecane, dodecane, tridecane, tetradecane, pentadecane; Hexadecane, heptadecane, octadecane, nonadecane, icosane.,14,成环的，前面加cyclo （很想cycle(环）, 环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基。,15,仲丁基,把烷烃名字后的ane 变为yl，就成为基团名称，也要记住些俗名。,16,确定主链：先选最长的，仍难定时选侧链多的，再次难定时选侧链位次小的 按最低系列原则（lowest series principle)对主链编号，即使取代基的号码尽量小。,17,3. 取代基和官能团的优先次序,18,Continued,19,4. 含-C=C-和-CC-官能团的分子的命名,1. Change “ane” to “ene” or “yne” (-CC-) and assign a position number to the first carbon of the C=C or CC. 2.“ene“ and “yne“ have equal priority unless they have the same position number. In such case, the double bond takes the lower number. 3. Designate geometrical isomers with a cis,trans or E,Z prefix.(确定Z-E构型）,20,烯基、亚基和炔基的命名,烯基: “yl” 变 “enyl” 系统命名 其他命名 CH2=CH- ethenyl vinyl 乙烯基 乙烯基 CH3CH=CH- 1-propenyl propenyl 1-丙烯基 丙烯基 CH2=CHCH2- 2-propenyl allyl 2-丙烯基 烯丙基 CH2=C(CH3)- 1-methylethenyl isopropenyl 1-甲基乙烯基 异丙烯基,21,2. 亚基：有两个自由价的基称为亚基（-ylidene或-ylene). R2C=型亚基英文命名用词尾“ylidene”代替烷基的“yl” -(CH2)n- 型亚基英文命名用词尾“ylene”代替烷基的“yl” 3. 炔基：用词尾“ynyl”代替烷基的“yl”,CH2= methylidene （亚甲基） CH3CH= ethylidene (亚乙基） (CH3)2C= isopropylidene （亚异丙基） -CH2- methylene (亚甲基） -CH2CH2- ethylene （1,2-亚乙基） -CH2CH2CH2- trimethylene （1,3-亚丙基） HCC- ethynyl (乙炔基） H3CCC- 1-propynyl (丙炔基） HCCCH2- 2-propynyl （2-丙炔基or炔丙基）,22,5 烃衍生物的系统命名,In naming molecules containing one or more of the functional groups, the group of highest priority is indicated by suffix; the others are indicated by prefix, with priority equivalent to any other substituents.确定前缀，后缀，优先级。,Determine and name the longest continuous carbon chain that includes the highest priority functional group.选含最高优先级的官能团的最长碳链 Number the chain so that the highest priority functional group is assigned the lower number.用优先级最高的基团确定位置,使其序号小。 If the carbon chain includes multiple bonds, replace “ane” with “ene”for an alkene or “yne” for an alkyne. Designate the position of the multiple bond with the number of the first carbon of the multiple bond.确定双、三键的位置 Indicate all substituents with a prefix. Place the prefixes, with appropriate position numbers, in alphabetical order before the root name.取代基无优先级，按字母顺序排列。,23,胺，前缀（做词头）：amino-, 后缀（词尾）：amine, 在N原子的取代基前加N,24,25,Special case : When the chain numbering cannot include the carbon of the COOH, the suffix “carboxylic acid” is used.,26,6. Naming Carboxylic Acid Derivatives,The six common groups derived from carboxylic acids are salts, anhydrides, esters, acyl halides, amides, and nitriles. Salts and esters are most important. 1). Salts of Carboxylic Acids anion name of the carboxylic acid, where “ic acid” is replaced by “ate” :,27,2). Esters Esters are named as “organic salts” that is, the alkyl name comes first, followed by the name of the carboxylate anion. (common abbreviation: COOR),28,7. Nomenclature of Aromatic Compounds,“Aromatic” compounds are those derived from benzene and similar ring systems. As with aliphatic nomenclature described above, the process is: determining the root name of the parent ring; determining priority, name, and position number of substituents; and assembling the name in alphabetical order. Functional group priorities are the same in aliphatic and aromatic nomenclature.,29,30,31,32,8.其他命名,a.卤