已阅读5页,还剩42页未读, 继续免费阅读
版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领
文档简介
第四章 醌类化合物 Quinones,结构类型,苯醌类(benzoquinones),2,6-二甲氧基苯醌,信筒子醌,邻苯醌,辅酶Q10(n=10),isospongiaquinone,萘醌类(naphtoquinones),菲醌类(phenanthraquinones),邻菲醌,对菲醌,丹参醌IIA R1=CH3 R2=H 丹参醌IIB R1=CH2OH R2=H 羟基丹参醌IIA R1=CH3 R2=OH 丹参酸甲酯 R1=COOCH3 R2=H,丹参新醌甲 R=CH(CH3)CH2OH 丹参新醌乙 R=CH(CH3)2 丹参新醌丙 R=CH3,蒽醌类(anthraquinones),a位,b位,蒽醌,氧化蒽酚,蒽酮,蒽酚,蒽醌衍生物,大黄素型,大黄酚 R1=CH3 R2=H 大黄素 R1=CH3 R2=OH 大黄素甲醚 R1=CH3 R2=OCH3 芦荟大黄素 R1=H R2=CH2OH 大黄酸 R1=H R2=COOH,茜草素 R1=OH R2=H R3=H 羟基茜草素 R1=OH R2=H R3=OH 伪羟基茜草素 R1=OH R2=COOH R3=OH,茜草素型,蒽酚(或蒽酮)衍生物,柯桠素(chrysarobin),芦荟苷(barbaloin),二蒽酮类衍生物,番泻苷A,肠菌代谢,理化性质,物理性质(性状、升华、溶解度) 化学性质 酸性,大黄酚 R1=CH3 R2=H 大黄素 R1=CH3 R2=OH 大黄素甲醚 R1=CH3 R2=OCH3 芦荟大黄素 R1=H R2=CH2OH 大黄酸 R1=H R2=COOH,茜草素 R1=OH R2=H R3=H 羟基茜草素 R1=OH R2=H R3=OH 伪羟基茜草素 R1=OH R2=COOH R3=OH,R1 R2 R3 R4 R5 1 OH H H H OH OH H OCH3 H OH 5 OH H H OH OCH3 6 OH OCH3 OCH3 OH OCH3 7 OCH3 OCH3 OCH3 OH OH 8 OH OCH3 OCH3 OH OH 9 OCH3 OCH3 OCH3 OH OCH3 10 OH OCH3 OH OH OCH3 11 OH OCH3 OH OH OH 12 OCH3 H OH H OH,颜色反应,Feigl 反应,2HCHO,2OH,-,+,+,+,2HCOO,-,+,+,紫色,红色,a-羟基蒽醌,无色亚甲蓝 反应 Borntragers 反应,b-羟基蒽醌,红色,与活性次甲基的反应 (Kesting-Craven法),与金属离子反应,提取分离,有机溶剂提取法 碱提取-酸沉淀 水蒸气蒸馏 pH梯度萃取法 色谱法,结构鉴定,苯醌、萘醌的UV 光谱,蒽醌的UV 光谱,蒽类化合物的IR光谱,1HNMR,醌环质子 芳环质子 取代基质子,d 8.07,d 6.67,d 8.06,d 7.73,d 6.72(s)-6.95,取代基,甲氧基 d 3.8-4.2 (3H,s) 芳香甲基 d 2.1-2.5 a-甲基 d 2.7-2.8 羟甲基 d 4.4-4.7(2H,s,CH2), d 4.0-6.0(1H,br.s,OH) a-酚羟基 d 12.25(1H,br.s,OH) 2个a-酚羟基 d 11.6-12.1(1H,br.s,OH) b-酚羟基 d 11.1-11.4(1H,br.s,无取代) b-酚羟基 d 10.9(1H,br.s,有取代),13CNMR,1,4萘醌醌环上 2-OH: dC2(+20) dC3(-30) 2-R: dC2(+10) dC3(-8),1,4萘醌苯环上,9,10-蒽醌,MS,P-苯醌的MS特征,1,4-萘醌类化合物MS,9,10-蒽醌类化合物MS,甲基化反应,醇羟基 a-酚羟基 b-酚羟基 羧基,乙酰化反应,CH3COCl (CH3CO)2O CH3COOR CH3COOH,HR-MS: 302.1518 C18H22O4 aD20:4(c=0.01,dioxane) UVlmax Et
温馨提示
- 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
- 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
- 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
- 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
- 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
- 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
评论
0/150
提交评论