科学家怎样研究有机物20130901ppt课件

专题一 认识有机化合物 第二单元 科学家怎样研究有机物,第一课时,有机化合物组成的研究,研究有机物的步骤：,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,一、有机物的分离与提纯,物质的分离与提纯方法有： 过滤、蒸发、结晶、萃取、分液、蒸馏、层析等 物质分离提纯的原则： 不增、不减、易分、复原 思考：如何从工业乙醇中获得99.5%的无水乙醇？,含杂质的工业乙醇,95.6% 工业乙醇,99.5% 无水乙醇,蒸馏,蒸馏,加生石灰,（一）有机物组成元素的判断教材 P6资料卡,有机化合物组成的研究,1、燃烧法：(李比希法),思考：如果某有机物完全燃烧后若产物只有CO2 和H2O ，其组成元素可能有什么？,欲判断该有机物中是否含氧元素：,可能为C、H 或 C、H、O,设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若 m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素 m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素,1某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( ) A分子中的C、H、O的个数比为1：2：3 B、分子中C、H个数比为1：2 C该有机物的相对分子质量为14 D、该分子中肯定不含氧元素,B,2某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( ) A该化合物仅含碳、氢两种元素 B、该化合物中碳、氢原子个数比为1：4 C、无法确定该化合物是否含有氧元素 D、该化合物中一定含有氧元素,BD,（一）有机物组成元素的判断,、钠融法：确定含有、l、r、等元素,、铜丝燃烧法：确定含有卤素火焰为绿色,、元素分析仪,（二）有机物分子式的确定,1.直接法（物质的量法）,直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。,2.最简式法：又称实验式，指有机物中各元素原子个数的最简整数比，与分子式在数值上相差n倍,1mol烃完全燃烧，生成44gCO2和36gH2O， 求该烃的分子式,例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物相对分子质量。求该化合物的最简式和分子式。,（二）有机物分子式的确定,最简式：,分子式：,CH,3,C H,2,6,根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。,课堂练习,1、取 8 g某有机物（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和 9 g H2O 1）该有机物是否含有氧元素？ 2）请确定该有机物的分子式? 3）若误服该有机物会使人中毒失明甚至死亡，请写出该有机物的结构简式。,CH3OH,CH4O,2、2.3 g某有机物完全燃烧后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式 。,P16 5,有机物分子式确定的基本方法,各组成元素的质量分数,各组成元素的质量,各组成元素的质量比,1 mol 有机物燃烧生成产物的量,质量和物质的量,相对密度,化学反应,标况下密度,最简式,摩尔质量 相对分子质量,分子式,作业：教材P14第3题,某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： (1) 维生素C中碳的质量分数是_，氢的质量分数是_。 (2) 维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明) (3) 如需你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？,课堂练习,答案： (1)、40.91%，4.55% (2)、已知 m(H)=0.144 g9=0.016g（n=m/M） m(C)=0.528g1244=0.144g （n=m/M） m(H)+ m(C)=0.016g+0.144g=0.160g0.352g 又因产物中只有H2O和CO2，故维生素中必含有氧。 (3)、若要确定其分子式，还要知其相对分子质量。,第二课时,有机化合物结构的研究,德国化学家李比希（18031873）,1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义,1 有机物中的基团 1）定义： 指有机物去掉某些原子或原子团后剩下的原子团 2）特点： 有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。 3）常见的几种基团,例如： COOH具有酸性 NH2具有碱性,羟基、 醛基、 羧基、 2氨基、 烃基、 3甲基、 23乙基、65苯基、2硝基等,不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？,测定有机物组成和结构的分析方法之一,1、核磁共振氢谱 （重点掌握谱图的识别）： 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号。 有机分子中氢原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现得核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为)也就不同。如乙醇和甲醚的谱图（P8观察与思考）,二、有机化合物结构的研究,甲醚的核磁共振谱图显示 分子中只有一种氢原子,乙醇的核磁共振谱图显示 分子中有三种氢原子,-CH3,-OH,-CH2,-CH3,核磁共振图谱分析：乙醇和甲醚的谱图,/ppm,/ppm,测定有机物组成和结构的分析方法之二,2、红外光谱（了解）： 利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围内的红外光吸收情况。根据对红外光谱的分析，可以初步判断有机化合物中具有那些基团。（P9 图1-11）,乙醇的红外光谱图 显示分子中有三种基团（图中显示O-H 、 C-H 、O-C 键的吸收峰）,图111 乙醇的红外光谱图,测定有机物组成和结构的分析方法之三,3、质谱法：测定有机化合物的相对分子质量。 用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变 成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作 用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测 器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。,质谱法,谱图的简单识别 （此处只要求能知道质谱图的样子）,练习.下列各选项中两种粒子所含电子数不相等的是（ ） A羟甲基（CH2OH）和甲氧基（CH3O） B亚硝酸（HNO2）和亚硝酸根（NO2-） C铵根（NH4+）和氨基（NH2） D羟基（OH）和氢氧根（OH）,C,1、化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1HNMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为 。B的1HNMR谱上有 个峰 2.分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度(原子个数比)为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）： 。,资料卡：手性分子,手性分子结构图,3、手性分子,手性碳原子：连结四个不同的原子或基团的碳原子,氨基酸都是手性分子,手性分子：含有手性碳原子的有机物分子,对映异构体：两个互为镜像且不能重合的异构体 如：手性分子与其镜像,课堂练习,1、下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A、CCl2F2 B、CH3CH2OH C、 D、 2、指出手性碳原子：,C,拓展视野,诺贝尔化学奖与不对称合成,2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是 美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普 雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献,第三课时,有机化学反应的研究,四、有机化学反应的研究,在60年代中期，科里创造了逆合成分析的原理，并提出了合成子和切断这两个基本概念。他的方法是从合成产物的分子结构入手，采用切断（一种分析法，这种方法就是将分子的一个键切断，合分子转变为一种可能的原料）的方法得到合成子（在切断里得到的概念性分子碎片，通常是个离子）这样就获得了不太复杂的可以在合成过程中加以装配的结构单元。 科里的合成方法和理论开创了计算机辅助有机合成的新纪元。,伊莱亚斯.科里,甲烷与氯气取代的机理-自由基原理,+,+,+,化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。,运用同位素示踪法研究化学反应过程,将乙酸乙酯与H218O混合后，加入稀硫酸作催化剂，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应下面是该反应的化学方程式： 根据产物中18O的分布情况，你能判断出乙酸乙酯在反应过程中有哪些共价键发生了断裂？ 同位素示踪法研究化学反应是运用了同位素的那些性质？ 放射性,+ H218O,+ CH3-CH2-OH,拓展视野,诺贝尔化学奖与同位素示踪法,海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家，1885年8月1日生于布达佩斯。 海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。1911年在曼彻斯特大学E卢瑟福 教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打 下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。 他与F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。1920年，海维西与科斯特 合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学 教授，开始计算化