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凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期 被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房 中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳 原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬 住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地 猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说：“让我们学会做梦吧！那 么，我们就可以发现真理。“但凯库勒的梦中发 现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富 的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们 现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能 有所发明创造。 有人说我笨，其实并不笨，脱去 竹笠换草帽，化工生产逞英雄。 苯 苯的发现史苯的发现史： 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤 气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这 种桶里总有一种油状液体，但长时间无人 问津。英国科学家法拉第对这种油状液体 产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间 提取这种液体，从中得到了一种无色油状 液体 苯苯 一、苯的物理性质和用途 颜色 无色 气味特殊气味（苦杏气味） 状态液态 熔点5.5沸点80.1 密度 比水小 毒性有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。 苯的用途：苯的用途： 化工原料、有机溶剂化工原料、有机溶剂 法拉第发现苯以后，立即对 苯的组成进行测定，他发现苯仅由 碳、氢两种元素组成，其中碳的质 量分数为92.3%，苯蒸气密度为同 温、同压下乙炔气体密度的3倍， 请确定苯的分子式。 练习：练习： C C6 6H H6 6 二、苯的结构二、苯的结构 思考题 1.根据苯的分子式，它是否属 于饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不 饱和度如何？ 3.可能有多少双键数？三键数 ？环的数目？ 4.若苯为链状结构，写出2种可 能的结构简式。 （1）C CCCCC （2）CCC2C2CC （3）CCCC C2 C3 （4） C3 C C C C C3 （5） C2 CC CCC 设 问 这些结构是否合理？ 如何用实验证实？ 不合理，这些都是不饱和烃，可用 溴水或酸性KMnO4溶液验证。 实验结论：苯不能与溴水或酸性KMnO4反应， 与不饱和烃有很大区别。 1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现 了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点： （1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。 试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意 图。 键参数的比较 键键 能 (KJ/mol) 键键 长长 (10-10 m) CC 3481.54 C=C 6151.33 苯中碳碳键键 约约4941.40 苯的球棍模型 苯的比例模型 苯的结构特点： （1）苯分子为平面正六边形 （2）键角：120 （3）苯分子中的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的化学键。 （4 4）苯分子里的苯分子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6 个氢原子都在同一平面个氢原子都在同一平面 苯的分子结构 分子式 C6H6最简式 CH 结构式 结构简式 C C C C C C H H H H HH (凯库勒式） 小结：小结： 性质预测： 苯的 特殊 结构 苯的特殊性质 饱和烃 的性质 不饱和烃 的性质 取代反应加成反应 三、苯的化学性质：三、苯的化学性质： 一般情况下，苯不能使KMnO4（H+） 溶液褪色，能与溴水发生萃取。 1、可燃 2C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象：火焰明亮，冒浓烟 思考：苯燃烧会产生明亮的带有 浓烟的火焰，这是为什么？ 苯分子里含碳量很大（与乙炔相似） 2、取代反应 溴苯 溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大 液溴 （1）苯与溴的反应 （2）苯的硝化反应 + HONO2 浓H2SO4 5560 NO2 +H2O 硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代 的反应。 硝基苯 硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别） 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不 溶于水，密度比水大，有毒，是制造染 料的重要原料。 3、加成反应 注：苯不与溴水反应，但可萃取 溴水中的溴而使溴水层褪色！ 环己烷 课堂练习 B C 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一 个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个CC单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于CC和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o 2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （ ） A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 3、与是一种物质吗？ 理由是？ Cl Cl Cl Cl 作业：P 135 一、1，2 二、1，2，3 P136 四、1，2，3