课件高中化学人教新课标__选修五 有机化学基础122《同分异构体》（可编辑ppt）（共27页）_1

复习练习1: 酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如下所示： 从结构上看酚酞可看作 。 A.烯烃 B.芳香烃 C.醇类物质 D.酚类物质 E.醚类物质 F.酯类物质 DF 练习2: 如图所示的分子酷似企鹅，化学家将该分子以 企鹅来起名为Penguinone。 下列有关Penguinone的说法不正确的是 . A.Penguinone中存在着两种官能团 B.Penguinone是一种芳香醛 C.Penguinone中存在与乙烯相同的官能团， 所以其有与乙烯相似的性质 D.如果该分子中的双键都能加成，则1mol Penguinone能与3mol氢气反应 B 五、有机物结构的表示方法 C C = C HH H HHH 结构式 CH3 CH = CH2 结构简式 键线式 书写结构简式的注意点 1表示原子间形成单键的可以省略 2 C=C C=C中的双键和三键不能省略,但是 醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH 3准确表示分子中原子成键的情况 如乙醇的结构简式CH3CH2OH, HO-CH2CH3 深海鱼油分子中有_个碳原子， _个氢原子，_个氧原子，分子 式为_ 22 322 C22H32O2 复习与巩固复习与巩固 1、有机化合物种类繁多的原因 (1) 最外层4个电子，可形成4个共价键； (2) (2) 碳碳碳以较稳定的共价键结合，不仅可碳以较稳定的共价键结合，不仅可 以形成单键以形成单键, ,还可以形成稳定的双键或叁键还可以形成稳定的双键或叁键; ; (3) (3) 多个碳原子可以互相结合成链状多个碳原子可以互相结合成链状, ,也可也可 以结合成环状以结合成环状, ,还可以带有支链还可以带有支链, ,碳链和碳环碳链和碳环 也可以结合也可以结合 ; ; (4) 有机物分子中普遍存在同分异构现象。 1.2.2同分异构体 教学目标 v知识与技能： v1、掌握同分异构体概念及分类；2、了解有机化合物数目 众多和异构现象普遍存在的本质原因；3、通过对同分异 构体各题型的练习，要分析总结出对解题具有指导意义的 规律、方法、结论等，从“思考会”转变成“会思考”，真正 提高学生的思维能力。要求考生对同分异构体及同分异构 现象有一个整体的认识，能准确判断同分异构体及其种类 的多少。 v情感态度与价值观： v使学生认识到事物不能只看表面，要透过现象看本质。 v教学重点：同分异构体的书写。 v教学难点：同分异构体相关题型及解题思路。 v教学工具：戊烷球棍模型。 1、概念：化合物具有相同的分子式，但结 构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫 做同分异构现象； 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 注意：同分异构也存在于无机物中。如： CO(NH2)2与NH4CNO NH2 C NH2 O NH4O C N + - 分子中碳原子数45678 同分异构体数目 235918 同分异构体发现 情况 已发现并证实约有一半得到 分子中碳原子数91011141620 同分异构体数目25 751591858 10359366319 同分异构体发现 情况 只有少数已知 烷烃同分异构体数 理解同分异构体： 三个相同 ： 分子组成相同、分子量相同 、分子式相同 二个不同：结构不同、性质不同 同系物同分异构体同素异 形体 同位素 概念 对象 例子 三、四“同”概念辨析 化合物单质化合物 原子(核素) CH4 和 CH3CH3 H H 和和 H H 1 1 1 1 2 2 1 1 O O2 2 和和O O 3 3 正丁烷和正丁烷和 异丁烷异丁烷 结构相似， 在在组成上 相差若干个 单位的CH2原 子团 分子式相同 ，结构不同 的化合物 同种元 素组成 的不同 单质 质子数相同 ，中子数不 同的同种元 素的不同原 子 练习：下列物质是否为同系物 CH3CHO 和 CH3COOH CH2=CH2 和 CH4 和 CH3CH3 CH3CH2CH3 和 H2C CH2 CH2 CH3CH2CHCH3 CH3 否否 否否 是是 是是 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CHCH3 否否 练习 1、下列哪些物质是属于同一物质？ CCCC (A) (D) (H)(G) (F)(E) (C) (B) CCC C CCC C CCC C CC C C C CC C C CC C C CC C (E) (B) (F) (A) (C) (G) (D) (H) 碳架异构体 位置异构体 官能团异构体 互变异构体 价键异构体 构型异构体 构象异构体 几何异构体 旋光异构体 交叉式构象 重叠式构象 构造异构体 同分异构体 （结构异构体 ） 立体异构体 电子互变异构体 第二节 有机化学中的同分异构现象 * 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如: 位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体; 如: 官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如: 构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或 者键合性质不同而引起的异构体 。 CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3 CH3 CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3 CH3CH2OH与CH3OCH3 CH2=CHCH=CH2与CH2ClCH2CCH CH3CH2CH=CHCH3与 (环戊烷) OH CH3 CH2OH 和 ClCCl和CCl Cl 例：已知下列化合物： (1)其中属于同分异构体的是 . (2)其中属于碳链异构的是 . (3)其中属于位置异构的是 . (4)其中属于官能团异构的是 . (5)其中属于同一种物质的是 . 3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分 异构体的属于何种异构？ H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 4写出C4H8的所有同分异构体 思考与交流思考与交流 根据球棍模型填根据球棍模型填 写下表写下表 物质名称 结构简式 相同点 不同点 正正丁烷丁烷异丁烷 异丁烷 CHCH 3 3 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 3 3 CHCH 3 3 CHCH（CHCH 3 3 ） 2 2 分子式相同分子式相同 结构不同结构不同 构建构建C C 4 4H H 1010 球棍模型球棍模型 CH2 CH2 CH3CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 思考与交流思考与交流 构建构建C C 5 5H H 1212球棍模型 球棍模型 物质名称 结构简式 相同点 不同点 正正戊烷戊烷异戊烷异戊烷 CHCH 3 3 （CHCH 2 2 ） 3 3 CHCH 3 3 CHCH 3 3 CHCH 2 2 CHCH（CHCH 3 3 ） 2 2 分子式相同分子式相同 结构不同结构不同 新戊烷新戊烷 C C（CHCH 3 3 ） 4 4 表1 正丁烷和异丁烷的性质比较 物质正丁烷异丁烷 熔点()-138.4-159.6 沸点()-0.5-11.7 液态密度(gcm-3)0.57880.557 结论： 带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低 。 CH3CHCH2 CH3 CH3 CHCH3CH2 CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH3 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 手性异构 2、同分异构类型： 同分异构体的书写口诀： 主链由长到短 ； 支链由整到散 ； 位置由心到边 ； 排布由对到邻再到间 。 一边走，不到端，支链碳数 小于挂靠碳离端点位数。 最短链碳数 应不少于 (n+2) / 2 (n为偶数时 ） (n+1) / 2 (n为奇数时 ) （n4） 多个取代基则先定后动。 同分异构体的书写口诀： 主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由对到邻再到间。 减碳架支链 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 C7H10 的同分异构体 H H HHH H HH H H CCCC CCC H H HHHH 1、一直链 C CCCCCCCCCCCC C C C CCCCCC 2、主链少一个碳 3、主链少二个碳 CCCCC C C C C （1）支链为乙基 C C CCCCCC C C C （2）支链为两个甲基 C C CCCCCC C CCCCC A、两甲基在同一个碳原子上 同分异构体的书写口诀： 主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边不到端， （支链碳数应小于挂靠碳离端点位数。） 排布由对到邻再到间。 减碳架支链 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 （1）熟记常见烃基的异构体种类。 C3H7 2种 C4H9 4种 C5H118种 写出异构体 （2）熟记一氯取代产物只有一种的10碳以下的烷烃 C H H HH C CH3 CH3 CH3CH3 C H H H C H H H C CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 等效氢 CH3 CH3H3C 苯环上的一取代物只有一种 CH3 CH3 CH3 CH3 苯环上的二取代产物有三种异构体 三种等效氢 判断一氯取代产物有 几种？二氯取代产物 有几种？ Cl CCH O O OH 官能团不同，本质在于官能团的变化。 CCOH COCH OO 乙醇甲醚 CCOH O OH H H 乙酸羟基乙醛 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH3 丙烷 丙基 丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CH2 丁基 CH3CH2CHCH3 CH3CHCH2 CH3 CH3CCH3 CH3 戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 戊基 CH3CH2CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCH2 CH3 CH2CH2CHCH3 CH3 CH3CCH2 CH3 CH3 CH3CH2CCH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 常见 类别异构（官能团异构） 1 同碳数的烯烃和环烷烃 2 同碳数的炔烃和二烯烃 3 氨基乙酸和硝基乙烷 4 同碳数的饱和一元醇和醚 6 同碳数的醛和酮（饱和一元） 7 同碳数的羧酸和酯（饱和一元） 5同碳数的酚和芳香醇 C C CCCCC C C 两者是一样的两者是一样的 CCCCC A、两甲基在同一个碳原子上 C C CCCCC B、两甲基在不同一个碳原子上 CCCCC CCCCC C C C C C C C 支链邻位支链间位 C C C C 4、主链少三个碳原子 CCCCCC CCCCC C C C 4、主链少三个碳原子 C C C CCCC C C CCCC C C C CCCC C C CCCC C C 提问：主链的碳原子可以是三个吗？ 碳链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布邻间到孪。 3、给定分子式的同分异构体的书写 （1）碳链异构 书写规则： 写出 分子式为C6H14的同分异构体 练一练练一练 分子式为分子式为C C 7 7 HH16 16的主链有 的主链有5 5个碳原子的同分个碳原子的同分 异构体有多少种？（写碳架结构）异构体有多少种？（写碳架结构） C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C CC C-C-C-C-C C C 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能 连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的 第二位。 练一练练一练 H OC4H9 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 少种少种? ? -C-C 4 4H H9 9 的碳链异构有几种，该物质在的碳链异构有几种，该物质在 苯环对位同分异构体就有几种。苯环对位同分异构体就有几种。 CH3-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 HO CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH-CH2-CH3 HO CH2-CH-CH3 HO C-CH3 HO （2）位置异构 CHCH 3 3 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 3 3 卤代烃的位置异构 CHCH 3 3 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 ClCl ClCl CHCH 3 3 CHCH 2 2 CHCHCHCH 3 3 一氯代物 ClClClCl CHCH 2 2 CHCHCHCH 2 2 CHCH 3 3 ClCl ClCl CHCHCHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 3 3 ClCl ClCl CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 ClClClCl CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCHCHCH 3 3 ClClClCl CHCH 3 3 CHCHCHCHCHCH 3 3 ClCl ClCl CHCH 3 3 CCHCCH 2 2 CHCH 3 3 二氯代物 讨论下列两种结构式中对称氢原子的种数，并说 明它们一氯代物同分异构体的种数。 A. B. 四 种 三 种 分子式为分子式为C C 4 4 HH 8 8 的链状同分异构体有多少种的链状同分异构体有多少种 ？（写碳架结构）？（写碳架结构） C-C-C-C C-C-C C 碳链异构 位置异构 C-C-C-C C-C-C-C C-C-C C 双键位置仅有 思考与交流思考与交流 练一练练一练 分子式为分子式为C C 5 5 HH10 10的链状同分异构体有多少种 的链状同分异构体有多少种 ？（写碳架结构）？（写碳架结构） C-C-C-C-C C-C-C-C C C-C-C C C 碳链异构 C-C-C-C C C-C-C-C C C-C-C-C C 位置异构 C-C-C-C-C C-C-C-C-C 位置异构 不能加双键，不存在烯烃 练一练练一练 1、下列物质的二氯代物同分异构体分别为几种 ？ CHCH 4 4 2、已知正丁烷的二氯代物有六种同分异构体， 则其八氯代物有同分异构体种数为 （ ） A、6 B、8 C、16 D、12 不存在同分异构体 103 A 3 5、下列有机物的一氯取代物数目相等的是 （ ） CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3CHCH3 CH3CH3CH3 CHCH CH3 CH2 CHCH3 CH3 CH3CH3 CHCH A.B. C. D. BC 八种 四种 四种 七种 练一练练一练 下列物质的氯代物的同分异构体为三种的是 （ ） A、乙烷的二氯化物 B、丙烷的二氯代物 C、异丁烷的二氯代物 D、异戊烷的一氯代物 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如: 位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体; 如: 官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如: 构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或 者键合性质不同而引起的异构体 。 互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体 价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构 体; 如: 【判断】下列异构属于何种异构？ 1 1-丙醇和2-丙醇 2 CH3COOH和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 练习：书写C6H14的同分异构体： 5. 同分异构体的书写 【交流总结】书写同分异构体的有序性 【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲 基的同分异构体有（ ）个 （A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个 【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体 。 按位置异构书写 按碳链异构书写 按官能团异构书写 三、常用化学用语 C C = C HH H HHH 结构式 CH3 CH = CH2结构简式 C C=C 碳架结构 键线式 一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式 物质质名称 分子式 结构式结构简式键线式 戊烷烷 C5H12 丙烯烯 C3H6 乙醇 C2H6O 乙酸乙酯酯 C2H4O2 【随堂练习】 1. 碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可以跟 其他非金属原子形成_个 _键，碳原子之间也 能以共价键相结合，形成_键_ 键或 _键 。 2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代， 生成物的分子式是_ 生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？ 如果生成物中的一个氢被氯原子取代， 写出它的结构简式_。 以烷烃为例 碳原 子数1234568111620 同分 异体 数 0002351815910359366319 注意 三个相同： 两个不同： 分子组成相同、相对分子质量相同 、分子式相同 结构不同、性质不同 碳原子数越多，熔 沸点越高，碳原子 数相同，支链越多 熔沸点越低 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,