高中化学烃的含氧衍生物 第4节 有机合成课后素养演练版

有机合成有机合成 基 础 巩 固 一、选择题 1(2016湖州高二检测)“绿色化学”的核心是反应过程的绿色化，要求原料物质中 的所有原子完全被利用且全部投入期望的产品中。下列过程不符合这一思想的是 ( C ) 导学号 46302579 A甲烷、CO 合成乙酸乙酯：2CH42COCH3COOCH2CH3 催化剂 B烯烃与水煤气发生的羰基合成反应：RCH=CH2COH2RCH2CH2CHO 催化剂 C乙醇被氧气催化氧化成乙醛 D氯乙烯合成聚氯乙烯 2(2016景德镇高二检测)分析下列合成路线： CH2=CHCH=CH2ABCDE Br2 CCl4 NaOH，醇 H CH3OOCCH=CHCOOCH3 CH3OH 浓硫酸 则 B 物质应为下列哪种物质( D ) 导学号 46302580 3(2016长沙高二检测)已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生的反应 为 2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr；应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠 合成环丁烷的是( C ) 导学号 46302581 ACH3BrBCH3CH2CH2CH2Br CCH2BrCH2BrDCH3CHBrCH2CH2Br 4(2016成都高二检测)有机物 X(C4H6O5)广泛存在于许多水果中，苹果、葡萄、西 瓜、山楂中较多。该化合物具有如下性质： 1mol X 与足量的金属钠反应产生 1.5mol 气体； X 与醇、羧酸在一定条件下均生成具有香味的产物； X 在一定条件下分子内脱水的产物(不是环状化合物)可与溴水发生加成反应。 根据上述信息，对 X 的结构判断正确的是( D ) 导学号 46302582 AX 中肯定有碳碳双键 BX 中可能有三个羟基和一个COOR CX 中可能有三个羧基 DX 中可能有两个羧基和一个羟基 5阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是( B ) 导学号 46302583 A可用酸性 KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B香兰素、阿魏酸均可与 Na2CO3、NaOH 溶液反应 C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D与香兰素互为同分异构体，分子中有 5 种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的 酚类化合物共有 2 种 6(2016河北唐山检测)三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心率失常药。合成该药的步 骤如下： 1丙醇丙烯3氯丙烯A甘油三硝酸甘油酯 Cl2 500 Cl2 下列关于上述合成，说法正确的是( C ) 导学号 46302584 A的转化条件是 NaOH 醇溶液、加热 B产物 A 的名称是三氯丙烷 C由丙烯转化为 3氯丙烯的反应是取代反应 D三硝酸甘油酯的结构简式为 7已知酸性：H2CO3，综合考虑反应物的转化率、原料成 本、操作是否简便等因素，将转变为的最佳方法是 ( C ) 导学号 46302585 A与稀硫酸共热后，加入足量的 NaOH 溶液 B与稀硫酸共热后，加入足量的 NaHCO3溶液 C与足量的 NaOH 溶液共热后，再通入足量 CO2 D与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量 H2SO4 二、非选择题 8(2016黄冈高二检测)已知 0.1mol 有机物 A 的质量是 12g，在足量的氧气中充分 燃烧后生成 35.2gCO2和 7.2gH2O；A 可以发生银镜反应，其苯环上的一溴代物有三种。 导学号 46302586 (1)A 的分子式为_C8H8O_。 (2)A 发生银镜反应的化学方程式为_2Ag(NH3)2OH 2Ag3NH3H2O 。 已知：CH3CHO HCN HCl H2O 现有如下转化关系：ABCD，其中 D 能使溴的四氯化碳溶液褪色。 HCN HCl H2O 浓硫酸 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)： C 转化为 D 的反应_H2O 浓硫酸 ； 一定条件下，D 生成高分子化合物的反应 。 (4)C 的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有_4_种(不考虑立体异构)。 与 C 具有相同的官能团种类 遇三氯化铁溶液不显色 苯环上的一氯代物只有两种 素 能 拓 展 一、选择题 1由 1丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是 ( B ) 导学号 46302587 a氧化 b还原 c取代 d加成 e消去 f中和 g缩聚 h酯化 Ab、d、f、g、h_ Be、d、c、a、h Ca、e、d、c、hDb、a、e、c、f 解析：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2 消去 加成 Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH 取代 氧化 。 21,4二氧六环可通过下列方法制取：烃 ABC1,4二氧六环。则该烃 A 为( D ) NaOH溶液 浓硫酸 H2O导学号 46302588 A乙炔B1丁烯 C1,3丁二烯D乙烯 3某有机物甲经氧化后得乙(分子式为 C2H3O2Cl )；而甲经水解可得丙，1 mol 丙和 2 mol 乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为( A ) 导学号 46302589 AB CDHOCH2CH2OH 解析：因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以 B、D 选项不正确，C 选项中 水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为 6 的物质。 二、非选择题 4氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体。乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。分三步进行， 如图所示：导学号 46302590 (1)关于乙烯、氯乙烯的说法正确的是_A、B、C、D_(填字母)。 A都能在氧气中燃烧 B都能发生加成反应，使溴水褪色 C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D氯乙烯分子中所有原子共平面 (2)从环境角度考虑，氧化法的优点是_利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化 剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放有毒气体_。 (3)某学生设计下列反应： 氯乙烯 乙炔 苯 硝基苯 请写出的化学方程式HONO2H2O 。 浓硫酸 (4)已知二氯乙烷与氢氧化钠共热可以生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，请写出乙二醇与过量 乙酸完全发生反应的化学方程式2CH3COOH2H2O 。 催化剂 5.由乙烯合成有机物 F(二乙酸乙二酯)，采用如图所示合成路线：导学号 46302591 (1)已知有机物的名称为乙二酸二甲酯。请写出 F 的结构简式： _CH3COOCH2CH2OOCCH3_。 (2)在上述反应中属于取代反应的有_(填反应代号)。 (3)A、D、E、F 中能直接引入 C 中官能团的物质有_ADF_(填物质的代号)，反应的 化学方程式为_2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O 。 催化剂 解析： 6叠氮化合物应用广泛，如 NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物 V(见图，仅列出部分反应条件，Ph代表苯基)导学号 46302592 (1)下列说法不正确的是_B_(填字母)。 A反应属于取代反应 B化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应 C一定条件下化合物能生成化合物 D一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型与反应相同 (2)化合物发生聚合反应的化学方程式为_nPhCH=CH2 。(不要 求写出反应条件) (3)反应的化学方程式为_PhCH3PhCH2ClHCl 。(要求写出反应条件) 光照 (4)化合物与 PhCH2N3发生环加成反应生成化合物 V，不同条件下环加成反应还可生 成化合物 V 的同分异构体。该同分异构体的分子式为_C15H13N3_，结构简式为 。 解析：本题是关于官能团的引入、转化、消除等的有机合成题。 (1)反应：PhCH2CH3是H 被Cl 所取代，为取代反应，反应 ：PhCH2ClPhCH2N3，可以看作是Cl 被N3所取代，为取代反应，A 项正确；化合 NaN3 物含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反 应，B 项错误；化合物为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生成化合物 ，C 项正确；化合物为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应(反应是烯烃与溴加 成)的反应类型相同，D 项正确。 (3)反应是光照条件下进行的，发生的是取代反应： PhCH3Cl2PhCH2ClHCl。 光照 (4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子 个数不要计算错误，分子式为 C15H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上 苯基位置的变化，即。 7已知醛在一定条件下可以发生如下转化：导学号 46302593 RCH2CHORCH2CHO 物质 H 是一种可以作为药物的芳香化合物，请根据下图(所有无机产物均已略去)中各 有机物的转化关系回答问题： (1)B 的结构简式为。 (2)G、D 反应生成 H 的化学方程式是 H2O 。 (3)一定条件下，能够与 1 mol F 发生反应的 H2的最大用量是_5_mol。 (4)G 有多种同分异构体，其中能与金属钠反应、苯环上只有一个取代基且能被催化氧 化的同分异构体的结构简式为 。 解析：(1)由 C 的分子式及 BC 的反应类型，可知 B 的分子式为 C9H8O，再结合题中反 应信息得：A(CxHyOz)CH3CHOC9H8OH2O，故 A 的分子式为 C7H6O。A 是芳香醛，B 一定条件 是含有碳碳双键的芳香醛，它们的结构简式分别为 。 (2)C 与 H2加成生成酸 D，