高中化学竞赛初赛有机训练习题集

初赛有机训练习题集曹居东1 化合物 A 、 B 、 C 分子式均为 C 6 H 12 O 2 ， 当 分别在硫酸存在下受热时 ， A 只生成 D ， 而 B 、 C 却还可以生成 E 。 D 和 E 各 1 mo 与适 量酸性 高锰酸钾共 热时 ， 前 者生成草 酸和丁二 酸各 1 mo l，而后者只生成 2 mo 请给 出 A 、 B 、 C 、D 、 E 的结构简式 。（ B ， C 可互换结构简式 ）O O O 根据下面转化关系 ：HC H+B ()催 化 剂K 2C （ 1 ） 请给出 A H 的结构简式 ， 给出试剂 L 的分子式 ；（ 2 ） 请说明 A B 的反应条件 。且 K 的结构简式为 ：C lC l C 3 C 2C 2C 2C O O O C C 2C 2C 2C 2C 2N N ( 或 N a C N ) L 反应条件 ： 光照3 基 本 反 应 表 明 卤 代 烃 在 醇 溶 剂 存 在 时 和 N a O H 共 热 即 可消 去 氢 卤 酸 而 生 成 烯 烃 ， 而 烯 烃 被 强 氧 化 剂 氧 化 时 能 发 生 双 键 的断 裂 生 成 酸 或 酮 。 现 有 化 合 物 A 、 B ， 分 子 式 均 为 C I 。 当 分别 和 氢 氧 化 钠 的 醇 溶 液 共 热 时 ， A 只 得 到 化 合 物 C ， 而 B 却 既 可 得到 C 又 可 得 到 D 。 C 和 D 分 别 与 高 锰 酸 钾 酸 性 溶 液 共 热 时 ， C 生 成 3 而 D 却只能得到 3 - 甲基 - 5 - 羰基已酸 。请给出下列物质的结构简式 ： A B C D 。3C 3C 3C 3C 根据下面转化关系 ：请回答 ：（1） 请给出A、B、C、D、E、F、G、（2） 请写出B C + 不必配平 ）。A ( r )N a C a C O - H+F G （ 高 聚 物 ）E( 高 聚 物 ）催 化 剂H +C O O O N C O O N O C C 3C n O C 2CO3+a O a H O N a+A E 乙酰水杨酸作为药物称为阿斯匹林 ， 其结构简式为 B 。近年来有人将该分子连接在高分子链载体上 ， 使其在人体内具有缓释效果 ， 称为长效阿斯匹林 。 其中一种结构为 H ， 长效阿斯匹林的合成线路如下 ：请给出 A 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 的结构 简式 。3C O O H( C )2 O C O 2 H+ 剂(C H2)C 2 O C O C C O C 2O O C C C O O C 2C O 6 化合物 A （ 可由一著名的天然产物反应得到 ， 有香味难溶于水 。 当以铁粉为催化剂进行氯化时 ， A 能得到 4 种一氯化物 。 A 经下列反应过程可转化为 K 和 G ， K 为白色沉淀 ，G 能发生银镜反应 。请回答 ：（1） 请给出A （2） 请写出B 不必配平 ）。N a O H - - 氧 化（ 白 色 沉 淀 ）( 石 灰氧 化( 22 O C O N 3O 2 O O O O C B B rB rN 3C O O N aN a O aC a O+ +A 一种具有淡淡香味的有机物 A ， 其分子式为 难溶于水 。 为剖析其结构 ， 在实验室中进行了一系列反应后 ,有如下转变过程 。 C 是一种重要的工业原料 ， 有很强的反应活性 ， 且 2 D 也是一种很常见的工业原料 。请给出 A G 的结构简式 。l P B 2 5 0 0 A 2C 3C O O C 3C O O C 3C O O H C 3C O O C 2O 根据下面转化关系 ： 0 N 4C a O 、D 催 化 剂D+ O C C O O 0 C 2C O O H+C O O i )( i i) H+K M n O H - D O O 化合物 A 分子量 1 9 8 . 5 ， 当与 1 m 反应时 ， 在铁粉催化下进行可得两种产物 ； 而在光照下进行时 ， 却只能有一种产物 。A 与硝酸银反应能迅速生成沉淀 ， 与碳酸氢钠反应则有气体放出 。 A 经过下列反应逐步生成 B F ， 请给出 A E 的结构简式 。AN 2 剂加 热催 化 剂4（ 浓 ） O 3n( 高 分 子 化 合 物 )A O HC C O O N 33C O O 3C 23C O O 化合物 A 、 B 分子式均为 C 1 2 H 1 8 ， 它们都 不能由任何烯烃经催化氢化得到 。 当进行氯 化反应 生成一氯代物时 ， 不论以铁粉为催化剂 ， 还 是在光 照下进行 ， A 都是 （ 分别 ） 得到 3 种异构体 ， 而 B 却 都是（ 分别 ） 只得到两种异构产物 。 请给 出 A 、 B 的可能的结构简式 。1 1 某有 机分子 A ， 分子中 只含 C 、 H 、 O 三 种元素 ，相对分子质量 1 0 0 ， 其 C 、 H 的质量 分数合 计为8 4 % ， 分子中含有一个不对称的碳原 子 。 它 能和氢气发生加 成反应 ， 但吸收 1 mo ， 不对称 性消失 。请推断 A 的可能的结构简式 。C 3O 2C ， 分子式 它是微电子工业中用于制取光刻胶的原料 。 1m 经臭氧氧化分解后可得到苯甲醛 1m B ) 1m C ) 1m 而在酸性条件下水解后 ， 可得乙二醇 2m D ) 1m A 可与 B C m 和 H B r 反应得到 E ， 请推断 ：（ 1 ） 结构简式 B _ C _ D _ A _( 2 ) A 和 H B r 反应产物 E 的结构简式应为 _ H O H O C C O O C 2O O C 2O O C 2B O C 2B C H C HB r B 在 某 天 然 产 物 中 得 到 一 个 有 机 物 H ， 分 子 式 为 。 H 经 酸性 高 锰 酸 钾 氧 化 后 得 到 有 机 物 A 和 B 。 A 经 高 碘 酸 氧 化 后 得 到 分 子式 为 酸 C 和 C 而 B 可 由 环 戊 二 稀 和 乙 烯 经 双 烯 加 成的 产 物 以 酸 性 高 锰 酸 钾 氧 化 得 到 。 请 给 出 化 合 物 A 、 B 和 H 结 构 简式 。 I 2O R C O O H+R C H O+H I O O O O 、 B 分子式为 O ， 与钠反应放出氢气 ， 但却不能从羰基化合物直接加氢还原得到 。 A 与硫酸共热可得到 C 和 C ，而 B 得到 D 和 D 。 C 、 D 分子中所 有的碳原子均共处于同一平面上 ，而 C 和 D 却不可 。 请以最基础的石油产品 （ 乙烯 、 丙烯 、 丙烷 、苯等 ） 并任选无机试剂为原料依下列路线合成并给出 A 、 C 、 D 可能的结构简式 。合成 B 的路线 ：6M 2 C 2O - H+5 C O C g B 4 g B AN a O n N a O 4H+O+气 体 O 、 B 、 C 、 D 的结构简式 。C 7C l 的卤代烃 A 、 B 能发生下列反应 ：1 6 . 根据下列转变关系推断 A 、 B 可能的结构 简式 。OB P h N H N n A g+N 显 现 象反 应 )B（ 酸 性 ）a O 酸 B O . 根据下列转变关系推断 A D 可能的 结构简 式 。C O O HP ( A g+N HP h C H ( O （ 酸 ）D ( O )K M n h C O O 反 应 胺 基 脲A P 2NP . 根据下列转变关系 ， 推断 A E 可能的结 构简式 。A( O )A g+ 显 现 象B( O )4( 浓 ）E( 2 色遇 不 变 色E；反 应 浓 不溶于酸碱 ）a N H C 3C l A 3C lA 推导 A 、 B 、 C 、 D 的结构简式 。 22N H C 22N M 2O) 链C D ( FA a O n 五 元 环（ 不 溶 ? ? ， 溶 于 N 3） O O A O 2O 2C O O HB 酸C 2C C O O 2DB 2C N O H+K M - H+/ H C l / F e N 321 化合物 A 、 B 分子式均为 。 A 不能由烯烃烃催化加氢得到 ， B 只能由一种烯烃催化加氢得到 ， 请给出 A 、 B 的可能结构简式 。备 的合成路线 。请给出 A 、 B 、 C 的结构简式及 和 的反应条件 。C 2B rN a O H O O HB 2 n （ i）（ i i）P B 323 . C . 根据下列转变关系推断 A C 可能