苯丙素类ppt课件

天然药物化学 苯丙素类 Chapter 3 Phenylpropanoids 天然药物化学 第一节 苯丙酸类 第二节 香豆素类 第三节 木脂素类 本章内容 天然药物化学 v定义 是一类含有一个或几个 C6-C3单位的天然成分 (C6-C3 )n， 通常在苯核上有酚羟基或烷氧基取代。 v分类 n=1: 苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素 n=2-4 木脂素（ lignans ） n=数十个 木质素（ lignins） v作用 苯丙素类：植物生长的调节和抗御病害侵袭的作用。 概 述 天然药物化学 苯丙素类生源合成示意图 天然药物化学 第一节 苯丙酸类 苯丙酸类： C6-C3结构，主要是桂皮酸的衍生物。 天然药物化学 绿原酸：抗菌 菜蓟素：利胆保肝 松柏苷：抗组胺释放 天然药物化学 丹参治疗冠心病的有效成分 天然药物化学 第二节 香豆素 香豆素（ Coumarin）是邻羟桂皮酸的内酯，具 有芳甜香气。至今已报道有 900余种。 分布： 伞形科、芸香科、菊科、豆科等 代表性中药： 秦皮、白芷、独活、补骨脂等 在植物体内，香豆素类化合物常常以游离状态或与 糖结合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、叶 、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含量较高 基本骨架： 苯骈 吡喃酮 90% 以上香豆素 7-位有羟基 或 醚基 天然药物化学 v 部分香豆素以邻羟桂皮酸苷的形式存在于生物体 内，酶解后苷元立即内酯化而成香豆素。 v UV灯下常显 蓝色 荧光 香草木樨苷 天然药物化学 一、 香豆素的结构类型 分类： v简单香豆素类 v呋喃香豆素类 v吡喃香豆素类 v其它香豆素类 常见取代基 ： OH， CH3O， 亚甲二氧基 异戊烯基 联 O上 联 C上 天然药物化学 （一）简单香豆素类： 只有在苯环上有取代基的香豆素类。 取代基包括 羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基 等。 异戊烯基多连在 C-6和 C-8位（异戊烯基上的双键有时转化成 环氧、邻二醇、酮基或接糖而成苷） 。 天然药物化学 七叶内酯 七叶苷 简单香豆素类简单香豆素类 (亦称秦皮乙素， esculetin) 亦称秦皮甲素， esculin 药理实验证实二者均具有抗炎、镇痛和抗菌活性。 天然药物化学 补骨脂内酯 花椒内酯 白芷内酯 邪蒿内酯 线形（ linear） 角形（ angular） 天然药物化学 （二）呋喃香豆素类（ Furocoumarins） 定义： 香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环 者，称为呋喃香豆素。 分类： 直线型 （ linear) ： C6-异戊烯基与 C7 OH环合而成，三个环在 一直线上。 角型 （ angular) ： C8-异戊烯基与 C7 OH环合而成，三个环在 一折角线上。 补骨脂内酯 白芷内酯 天然药物化学 呋喃香豆素类 (furocoumarins) (线型和角型 ) 1.直线型直线型 存在于豆科植物粉绿小冠花 (Cornilla glauca)种子，补骨脂 (Psoralea corylilolia)果实中。 有光敏作用，治疗白癜风、牛皮癣及斑秃 天然药物化学 2.角型角型 呋喃香豆素类 (furocoumarins) (线型和角型 ) 白芷内酯 存在于伞形科植物如牛防风的根和白 芷属一些植物果实中 结核菌抑制剂，可抑制结核分支杆菌的生长 牛防风 天然药物化学 （三）吡喃香豆素类（ Pyranocoumarins） 定义： 香豆素的 C6或 C8异戊烯基与邻酚羟基环合而成 2,2-二甲基 -吡喃环结构，称为吡喃香豆素。 分类： 直线型： 6,7-吡喃骈香豆素型 角型： 7,8-吡喃骈香豆素型 其它型： 5,6-吡喃骈、双吡喃骈香豆素型 美花椒内酯 凯尔内酯 天然药物化学 吡喃香豆素类 (pyranocoumarins) (线型和角型 ) 花椒内酯 1.直线型直线型 解痉作用，还有抗癌和抗菌活性 存在于芸香科植物美洲花椒树皮、 芸香根、柠檬根 C6,C7-吡喃骈香豆素 天然药物化学 吡喃香豆素类 (pyranocoumarins) (线型和角型 ) 2. 角型角型 白花前胡苷 C7,C8-吡喃骈香豆素 白花前胡 天然药物化学 吡喃香豆素类 (pyranocoumarins) (线型和角型 ) 少数为 5,6-吡喃骈香豆素，如： 2. 角型角型 天然药物化学 （四） 其他香豆素 -吡喃酮环上有取代基 C3、 C4常有苯基、羟基、异戊烯基等 3-苯代香豆素 4-苯代香豆素 3， 4-苯骈香豆素 4-羟基香豆素 3-异戊烯基香豆素 二聚体和三聚体 蟛蜞菊内酯 黄檀内酯 autumariniol kotamin4,7-二羟香豆素 天然药物化学 其他香豆素类 亮菌甲素 白蘑科真菌假蜜环菌菌丝体 对一些胆道运动障碍的疾患、胆道内小的 结石、胆管及胆囊的炎症，能起良好的作 用，临床效果良好。 假蜜环菌 天然药物化学 二、香豆素的化学性质二、香豆素的化学性质 游离状态 结晶 形固体，有一定熔点； 大多具有 香气 ；具有 升华 性质 分子量小的有 挥发性 （可随水蒸汽蒸出） UV下显 蓝色荧光 成苷成苷 大多无香味、无挥发性、不能升华。大多无香味、无挥发性、不能升华。 性状性状 天然药物化学 二、香豆素的化学性质二、香豆素的化学性质 游离 能溶于沸 H2O， 不溶或难溶冷 H2O， 可溶 MeOH、 EtOH、 CHCl3和乙醚等溶剂 。 因含 Ar-OH故可溶于碱水中。 成苷成苷 易溶于易溶于 H2O、 OH-/H2O、 MeOH、 EtOH等等 。 难溶极性小的有机溶剂。难溶极性小的有机溶剂。 溶解性溶解性 天然药物化学 二、香豆素的化学性质二、香豆素的化学性质 碱水解反应（内酯性质） 天然药物化学 二、香豆素的化学性质 内酯性质和碱水解反应 或 UV 照射 天然药物化学 二、香豆素的化学性质二、香豆素的化学性质 碱水解反应（内酯性质） 天然药物化学 v C8有 C=O、双键、环氧者易得顺邻羟桂皮酸衍生物 v 碱水解的难易顺序： 7 OH香豆素 0.08ppm) 天然药物化学 1.6-1.9 1.6-1.9 (s) 5.1-5.7(1H,t,J=7Hz) 4.3-5.3(2H, m,d,J=7Hz) 天然药物化学 1.6-1.9 1.6-1.9 (s) 5.1-5.7(1H,t,J=7Hz) 3.3-3.8 (2Hm,d,J=7Hz) 天然药物化学 A B C D E F Com a-H b-H c-H CH3 =CH2 A 3.10 4.30 - 1.83s 4.80 B 4.35m 4.35 - 1.71s 4.86s 5.06s C 4.17 3.20 - 1.75 5.03m D - 6.4 - 1.70 4.99 5.01 E 6.88 6.32 - 1.44s - F 4.00 - 2.81 1.21 - 天然药物化学 香豆素分子中的远程偶合 5J 3,8=0.6-1.0 Hz 5J4,8=0.6-1.0 Hz 5J 4,8=0.6-1.0 Hz 天然药物化学 （五） 13C-NMR 香豆素母核上 9个碳原子的化学位移值如下： 当 -OR取代时： 连接的碳 +30 邻位碳 -13 对位碳 -8 天然药物化学 香豆素的 13CNMR规律 羰基受共轭影响出现在 :160 C3、 C4受受羰基影响 : C3=116 C4=143 C6 ,C8,C10羰基、 OH影响 : C6=113 C8=103 C10=112 C5 ,C7,C9羰基、 OH影响 : C5=130 C7=162 C9=156 4-OH 取代： C2=162 C3=91.4 C4=166 3-OH 取代： C2=158 C3=142 C4=115 - - - + - + + + - - - + 天然药物化学 106.6 147.0 呋喃香豆素 99.9 125.0 (+12) 天然药物化学 104.0 145.9 116.9 (+15) 148.5(-4.3) 天然药物化学 20.8 28.4 166.3 97.2 108.2 122.7 天然药物化学 （五）质谱 1母体香豆素有强的分子峰，基峰是失去 CO的苯骈 呋喃离子。 2. 有异戊烯基取代时，可失去甲基形成高度共轭的分子 或经历 开裂。 天然药物化学 -H 天然药物化学 五、香豆素的生物活性 1.低浓度可 刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制 2.光敏作用 :可引起皮肤色素沉着 ;补骨脂内酯可治白斑病 3.抗菌、抗病毒作用 :蛇床子、毛当归根中的奥斯脑（ Osthole） 可抑制乙肝表面抗原； 4.平滑肌松弛作用：茵陈蒿中的滨蒿内酯具有松弛平滑肌作用； 5.抗凝血作用 :4-羟香豆素二分子和甲醛一分子缩合而成双香豆 素，具有抗凝血作用，可作为抗凝血药临床上防治血栓 6.肝毒性：有些香豆素对肝有一定的毒性，例如黄曲霉素可致癌 。 天然药物化学 木脂素（木脂素（ lignans）：）： 一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。 通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。 第三节第三节 木脂素木脂素 天然药物化学 早期木脂素的定义：早期木脂素的定义： 两分子苯丙素以侧链中两分子苯丙素以侧链中 碳原子（碳原子（ 8-8）连结而）连结而 成的化合物成的化合物 木脂素木脂素 。 非非 碳原子相连（如碳原子相连（如 3-3、 8-3） 新木脂素新木脂素 天然药物化学 木脂素的一些新类型：木脂素的一些新类型： 苯丙素低聚体苯丙素低聚体 三聚体、四聚体等；三聚体、四聚体等； 三聚体称为倍半木脂素（三聚体称为倍半木脂素（ sesquilignan） 四聚体称为二木脂素（四聚体称为二木脂素（ dilignan） 杂木脂素杂木脂素 由一分子苯丙素与黄酮、香豆素由一分子苯丙素与黄酮、香豆素 等结合而成；等结合而成； 黄酮木脂素（黄酮木脂素（ flavonolignan） 去甲木脂素去甲木脂素 (norlignan):母核只有母核只有 1617个碳原子。个碳原子。 天然药物化学 组成木脂素的单位有四种：组成木脂素的单位有四种： 1.桂皮酸（桂皮酸（ cinnamic acid） 偶为桂皮醛（偶为桂皮醛（ cinnamaldehyde） 2.桂皮醇（桂皮醇（ cinnamyl alcohol） 3.丙烯苯（丙烯苯（ propenyl benzene） 4.烯丙苯（烯丙苯（ allyl benzene） 天然药物化学 木脂素的命名： 一般左边的 C6-C3编号 1-9，右边的 C6-C3编 号 1 9。前面冠以 C8的构型，含氧官能团的 位置、名称、双分子连接的桥头碳编号，均用 最小可能数。 罗汉松脂素 (8R,8R)-4,4-二羟基 -3,3 -二甲氧基 -9-氧代 -8-8,9- O-9-木脂素 天然药物化学 木脂素的木脂素的 命名命名 ： 1.大多采用俗名大多采用俗名 2.系统命名系统命名 天然药物化学 一、木脂素的结构类型 （一）二芳基丁烷类（ Dibenzylbutanes) 本类型的木脂素是其它类型木脂素的生源前体 天然药物化学 （二）二芳基丁内酯类（ Dibenzyltyrolactones) 这是木脂素侧链形成内酯结构的基本类型，还包括单去 氢和双去氢化合物，它们是芳基萘内酯类木脂素的合成前 体。 天然药物化学 （三）芳基萘类（ Arylnaphthalenes) 有芳基萘、芳基二氢萘和芳基四氢萘三种结构。 芳基萘类木脂素常以氧化的 碳原子 缩 合形成内 酯 ，如： 天然药物化学 VP-16 (etoposide) ： R=CH3 VM-26 (teniposide) R= 鬼臼毒素： 抗癌 天然药物化学 （四）四氢呋喃类（ Tetrahydrofurans) 因氧原子连接位置的不同，可形成 7-O-7, 7-O-9, 9-O-9 三种结构。 天然药物化学 （五）双四氢呋喃类 （ Ditetrahydrofurans) 天然药物化学 （六）联苯环辛烯类（ Dibenzoclooctenes) 此类木脂素集中存在于五味子属和南五 味子属植物中，具有联苯骈环辛二烯结构。 天然药物化学 （七）苯骈呋喃类（ Benzofurans) 海风藤酮 天然药物化学 （八）双环辛烷类（ Bicyclo3,2,1octanes) （九）苯骈二氧六环类 天然药物化学 （十）螺二烯酮类（ Spirodienones) （十一）联苯类（ Biphenylenes) 天然药物化学 （十二）倍半木脂素（ Sesquiligans）和 二木脂素（ Dilignans） 天然药物化学 二、木脂素的理化性质 k 多数呈无色结晶，新木脂素不易结晶。 少数可升华。 k 多数呈游离型，具有亲脂性，难溶于水，能溶于 苯、氯仿、乙酸乙酯、乙醚、乙醇等溶剂。成苷 后，水溶性增大。 k 大多具有光学活性，遇酸易异构化，在提取过程中 应注意操作条件，避免活性丧失或减弱。 天然药物化学 三、木脂素的提取分离 难点： 木脂素常与大量树脂状物共存，本身在 溶剂处理过程中也容易树脂化。 提取： 先用乙醇或丙酮等亲水溶剂提取，再用 氯仿、乙醚等依次萃取，即得游离总木脂素。 分离： 吸附色谱 分配色谱 天然药物化学 实例： 天然药物化学 硅胶薄层色谱 氯仿甲醇为展开剂 比较下列化合物的 Rf: 天然药物化学 （一）紫外光谱 四、木脂素的结构鉴定 v可用于区分芳基四氢萘、芳基二氢萘和芳基萘型木脂素 ，还可确定芳基二氢萘 B环上的双键位置；通过鉴定失 水物双键位置，还可确定 B环上取代羟基的位置。 天然药物化学 （二）核磁共振氢谱 5.08-5.23 1. 环木脂内酯（芳基萘类） 天然药物化学 2. 联苯环辛烯型木脂素 H-4， 11： 6.4-7.0 天然木脂素 7， 8无氧取代： 7, 8-CH3 ： 0.7-1.0 1, 14-OCH3: 相对较高场 3. 双环氧木脂素 芳 H： 脂肪 H： H-1(H-5)： 3.00 左右 H-2(H-6)： 4.70 H-4(H-8)： 4.00 1 2 34 5 6 7 8 4 11 7 8 1 14 天然药物化学 、用于双环氧木脂素立体构型（两个苯环在同侧或异侧） 的判断 同 侧 （苯环） 异 侧 （苯环） J1 2 = J5 64 5Hz (反式偶合 ) J1 2 4 5Hz (反式偶合 ) J5 6 7Hz (顺式偶合 ) 天然药物化学 （三）核磁共振碳谱 双环氧木脂素 芳 C： 脂肪 C： C-1(C-5)： 50 左右 C-2(C-6)： 70 C-4(C-8)： 80 1 2 34 5 6 7 8 天然药物化学 13C-NMR谱特征 a、内酯环羰基碳原子位于最低场， 165 180ppm（最大）。 b、其次为芳环质子， 110 150ppm，其中连接取代基团的碳 原子 较大。 C、烷烃类质子 80ppm以下，其中，与氧相连碳原子较大，季 碳 较大。 、甲氧基质子 55 .7ppm。 木 脂 内 酯 C-1 129.4 C-1 129.5 C-2 110.8 C-2 111.3 C-3 146.6 C-3 146.5 （芳 环 与 氧相 连 ） C-4 144.2 C-4 144.3 （芳 环 与 氧相 连 ） C-5 113.9 C-5 114.3 C-6 121.2 C-6 121.9 C-7 38.3 C-7 34.5 C-8 40.9 C-8 46.5 C-9 71.3 C-9 178.6 （内 酯环 羰 基） OCH3 55.7 天然药物化学 （四）结构鉴定实例 异落叶松脂素 -9-O-D-木糖苷 的结构鉴定： 植物来源：滇白珠，活血化瘀 mp: 209 210 Molish 反应：阳性 高分辨质谱： M 492.1992 C25H32O10 UV max nm: 211.4, 283.8 IR cm-1: 1605,1511,1459 酸水解检出木糖 1H NMR(C5D5N): 6.83(1H,s),6.84(1H,s), 6.98(1H,dd,J=8.0,1.8Hz),7.15(1H, d, J=8.0Hz), 7.27(1H, d, J=1.8Hz) 3.79,3.71(each 3H, s) 4.61(1H, d, J=7.3Hz) 4.55(1H, dd, J=9.8,2.4Hz), 3.63(1H, dd,J=9.8,3.1Hz), 4.21(2H, ) 4.50(1H, d, J=10.7Hz), 2.36(1H, ), 2.47(1H, ), 3.10(1H, dd, J=15.96,4.5Hz), 3.27(1H, dd, J=15.56,11.2Hz) 药学学报 , 1999,34(2)128 131 HMBC NOESY CD: 205nm(+)cotton 效应 218nm(-)cotton 效应 与 (-)-异落叶松脂素一致 天然药物化学 五、木脂素的生物活性 （一）抗肿瘤活性： 鬼臼毒素类木脂素 （二）肝保护和抗氧化作用： 五味子酯甲、五味子酚、联苯双酯等 （三）中枢神经系统（ CNS)的作用 : 五味子醇甲、厚朴酚 （四）血小板活化因子（ PAF)拮抗活性： 海风藤酮， R(+)- gomisin M1 天然药物化学 （五）抗病毒作用： 鬼臼毒素类木脂素、戈米辛 （六）平滑肌解痉作用： 戈米辛 J （七）毒鱼作用： 爵床脂素 A、 B和山荷叶素 （八）杀虫作用： 乙酰透骨草脂素 （九）其他作用 : cAMP磷酸二酯酶抑制活性、免疫增强等 人和灵长类动物中发现的木脂素，其结构与己烯雌酚非常相似， 具有激素样活性 天然药物化学 练习题 1. 写出下列化合物的结构类型 及生理活性。 补骨脂内酯、五味子甲素、水飞蓟素、鬼臼毒素 2. 写出香豆素、 木脂素各类型的基本结构 及英文名称 。 3. 简述木脂素、新木脂素的概念。 4. 简述香豆素、木脂素的波谱学特征。 天然药物化学 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物 （ 1） （ 2） a a b b 天然药物化学 6. 某化合物白色结晶，所测波谱数据如下 ,试推测可能为下列哪 个结构，并对 1H NMR数据进行归属。 UV max nm : 230， 255， 315， 345 1H NMR: 8.82， 8.63， 6.82， 6.69， 6.59 均 1H， s； 6.09(2H,s), 5.99(2H,s)； 5.25, 5.14(各 1H, d, J=14.5Hz)； 4.24(3H,s) 1 （ 1） （ 2） （ 3） 天然药物化学 单选题 : A型题 1、某一香豆素苷经酶水解后的苷元可溶于热的氢氧化钠中， 是由于结构中含有 A 、不饱和酮 B 、酮基 C 、甲氧基 D 、苯环 E 、内酯环 2、主要含有木脂素成分的中药为： A、五味子 B、人参 C、薄荷 D、柴胡 E、三七 3、与硼酸生成亮黄色的黄酮为 A 、 7-OH黄酮 B 、 3-OH黄酮 C 、 4-OH黄酮 D 、 5-OH黄酮 E 、 3-OH黄酮 天然药物化学 4、与盐酸 -镁粉呈红色至紫红色反应的化合物 : A 、橙酮 B 、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮 C 、香豆素 D 、查耳酮 E 、异黄酮 B型题 A 、补骨脂内酯 B 、茵陈素 C 、黄檀内酯 D 、花椒内酯 E 、茵陈炔内酯 5、属于简单香豆素的是 : 6、属于异香豆素的是 : 7、属于呋喃香豆素的是 : 8、属于吡喃香豆素的是 : 9、属于其他香豆素的是 : 天然药物化学 多选题 : 10、 7， 8二羟基香豆素类化合物可与 : A 、异羟肟酸铁试剂反应 B 、 Gibbs试剂呈阳性反应 C 、 Emerson试剂呈阳性反应 D 、碱试液反应，用于薄层检识 E 、稀盐酸反应 天然药物化学 天然药物化学 香豆素 该化合物为白色结晶 (甲醇 )， mp 231 232 ，紫外光下有蓝色荧光，异羟肟酸铁反应 呈红色， Gibbs反应阴性，分子式 C16H18O9 ，分子量 354。 1H NMR (300 MHz)， 13 C NMR (75 MHz)见图谱。请根据以上信息和 图谱，对该化合物进行结构解析，给出其可 能结构。 天然药物化学 1. 化合物的 1H NMR (“6,300 MHz) 天然药物化学 天然药物化学 天然药物化学 天然药物化学 天然药物化学 竹叶防风根（ 2Kg） 95%乙醇渗滤 己烷溶解 己烷可溶部分 90%甲醇分配 90%甲醇可溶解部分 硅胶柱色谱 氯仿 -丙酮梯度洗脱 硅胶制备薄层色谱 无色针晶 mp. 68-70 结 构 研 究 实 例 天然药物化学 元素分析： C21H22O7 20 26.2(c=1.5,CHCl3) UV下显示蓝色荧光 UV max (甲醇 )： 256， 295， 320 IR max cm-1(CHCl3)： 3000, 1740, 1730,1615,1450,1220 EI-MS(m/z):386(M+), 326, 311, 286, 226, 213,198,186,158,102,83 (M+-HOAC) (M+-C5H8O2) (M+-C5H8O2-HOAC) 天然药物化学 1HNMR(CDCl3): 7.62(1H,d,J=9.7Hz) 6.24(1H,d,J=9.7Hz) 7.42(1H,d,J=8.4Hz) 6.86(1H,d,J=8.4Hz) 7.01(1H,d,J=6.8Hz) 5.31(1H,d,J=6.8Hz) 6.07(1H,q,J=6.0Hz) 1.97(3H,d,J=6.0Hz) 2.06(3H,s), 1.86(3H,br.s) 1.76(3H,s), 1.68(3H,s) H-4 H-3 H-5 H-6 H-3 H-2 H-3” H-4” CH3-Ac CH3-5” H-5,6 天然药物化学13CNMR(CDCl 3): 168.6 166.0 163.6 160.0 152.0 144.3 137.7 131.3 128.0 116.6 113.1 112.7 112.6 88.6 80.3 68.6 27.6 22.5 21.7 20.8 15.6 C-2 C-3 C-4 C-9 C-7 Ac-C=OC-1” C-3” C-5 C-10 C-8 C-6C-2” C-3 C-2 C-4 Ac-CH3 C-5 C-6 C-5” C-4” 天然药物化学 天然药物化学 天然药物化学 天然药物化学 天然药物化学 天然药物化学 天然药物化学 Oroselone(I), 浅黄色针晶， mp 184-186 (EtOH)。 HRMS m/z:226.0559(M+,C14H10O3, 理论值 226.0630)。 1HNMR(CDCl3)： 7.79 (1H, d, J=9.5Hz), 7.37 (1H, d, J=8.5Hz), 7.33 (1H, d, J=8.5Hz), 6.96 (1H,s), 6.38 (1H,d,J=9.5Hz), 5.84 (1H, brs), 5.26 (1H, brs), 2.15 (3H, s). 13CNMR(CDCl3)： 160.8, 158.0,157.0, 148.2, 144.5, 132.3,124.0, 118.4, 114.6, 114.0, 113.6, 108.4, 99.7, 19.2 (VIII), 浅黄色针晶， mp 200-201 (EtOH)。 HRMS m/z:228.00404(M+,C13H8O4, 理论值 228.0423)。 1HNMR(CDCl3)： 7.82 (1H, d, J=9.5Hz) , 7.83 (1H,s), 7.57 (1H, d, J=8.5Hz), 7.51 (1H, d, J=8.5Hz), 6.45 (1H,d,J=9.5Hz), 2.65 (3H, s). VIII的 13CNMR(CDCl3)： 160.1, 153.2,157.5, 149.7,144.1, 187.8,127.6, 117.0, 115.0, 114.1, 109.5, 110.1, 26.5 天然药物化学 Oroselone(I), 浅黄色针晶， mp 184-186 (EtOH)。 HRMS m/z:226.0559(M+,C14H10O3, 理论值 226.0630)。 1HNMR(CDCl3)： 7.79 (1H, d, J=9.5Hz), 7.37 (1H, , J=8.5Hz), 7.33 (1H, d, J=8.5Hz), 6.96 (1H,s), 6.38 (1H,d,J=9.5Hz), 5.84 (1H, brs), 5.26 (1H, brs), 2.15 (3H, s). 天