广豆根的化学成分研究

-精选财经经济类资料- -最新财经经济资料-感谢阅读- 1 广豆根的化学成分研究 摘要：为研究广豆根（Sophora subprostrata Chunet T. Chen）中的化学 成分，采用硅胶柱、Sephadex LH-20 柱 色谱法等进行分离纯化，并根据其理化 性质和波谱特征鉴定了其化学结构。结 果表明，从广豆根中分离得到 5 个化合 物，经过波谱解析确定化合物为： （+）-羽扇豆醇、 -谷甾醇、广豆根素、 高丽槐素、山豆根色烯素。通过柱层析 和结晶的方法首次从该植物中分离得到 山豆根色烯素。 中国论文网 /8/view-12792979.htm 关键词：广豆根（Sophora subprostrata Chunet T. Chen） ；化学成分； 分离 -精选财经经济类资料- -最新财经经济资料-感谢阅读- 2 中图分类号：R286.0；O657 文 献标识码：A 文章编号： 0439- 8114（2013）07-1654-02 广豆根（Sophora subprostrata Chunet T. Chen）又称越南槐、山豆根， 为豆科槐属蔓生性矮小灌木的干燥根及 茎，是山西著名道地药材。广豆根味苦、 性寒，具有清热解毒、消肿利咽的功效 1，临床上用于治疗咽喉炎、湿热黄疸 等病症2。药理研究表明广豆根的提取 物有抗肿瘤、抗心律失常、保肝等作用 3。广豆根主要化学成分为喹诺里西啶 类生物碱、黄酮类、萜类成分4。其中 生物碱为主要活性成分，具有抗乙肝病 毒活性，对乳腺癌、黑色素瘤、卵巢癌 及白血病等有一定疗效5。黄酮、萜类 成分是否对总提物的药理作用有贡献尚 是一个值得探讨的问题。为了综合开发 利用广豆根资源，本研究对其成分进行 了研究，分离得到 5 种成分，经鉴定确 认分别是（+）- 羽扇豆醇、 -谷甾醇、 高丽槐素、广豆根素、山豆根色烯素。 -精选财经经济类资料- -最新财经经济资料-感谢阅读- 3 首次得到广豆根素的白色晶体，有别于 其他文献分离得到的黄色油状物，并从 该植物中分离得到山豆根色烯素。 1 材料与方法 1.1 材料、仪器和试剂 广豆根药材购自广西，经西南科 技大学侯大斌教授鉴定为广豆根 （Sophora subprostrata Chunet T. Chen） 的干燥根。 Bruker Avance-600 型核磁共振仪 （德国布鲁克公司，TMS 为内标） ； Finnigan LCQDECA 质谱仪（美国阿美 特克有限公司） 。 柱层析用硅胶（60-100 目；200- 300 目，青岛海洋化工厂） ；反相硅胶 （0.0400.075 mm，YMC 公司） ； Sephadex LH-20（Amersham Phar-macia Biotech AB 公司） ；试剂均为分析纯。 1.2 试验方法 称取 10 kg 广豆根粗粉，用 10 L 乙酸乙酯 60 加热回流提取 3 次，每 次 4 h，合并，蒸干，浸膏经硅胶柱层 -精选财经经济类资料- -最新财经经济资料-感谢阅读- 4 析，石油醚/氯仿（21，V/V）洗脱至 硅胶薄层分析无成分时换成石油醚/氯仿 （11，V/V） ，得到 A1-A4。A1 经硅 胶柱层析，石油醚/丙酮（81，V/V） 洗脱至硅胶薄层分析无成分时换成石油 醚/丙酮（31，V/V） ，分段得到两部 分 A11、A12 溶于丙酮分别结晶得到化 合物 1 和化合物 2。A2 部分经硅胶柱层 析，石油醚/丙酮（81，V/V）洗脱至 硅胶薄层分析无成分时换成石油醚/丙酮 （31，V/V） ，得到 A21-A25，A25 溶 于丙酮中，加石油醚析出结晶，得到化 合物 3。A24 经反相柱层析（50%100%甲 醇水溶液梯度洗脱，硅胶薄层分析无成 分时将 50%甲醇浓度提高至 100%甲醇） ， 再经 LH-20 柱层析（丙酮洗脱）后得到 化合物 4 和化合物 5。 2 结果与分析 5 种化合物的分析结果如下： 化合物 1 白色针晶：核磁共振氢 谱（三氯甲烷，400 MHz）化学位移： 4.69（1H，brd，J=2.4 Hz，H-29 ） ， -精选财经经济类资料- -最新财经经济资料-感谢阅读- 5 4.56（1H，dd，J =2.4，1.3 Hz，H-29） ， 3.19（1H，dd，J=11.2，5.0 Hz，H-3 ） ， 2.39（1H，dt，J =11.1，5.8 Hz，H-19） ， 1.68（3H，brs，Me-30 ） ， 1.03，0.98，0.92，0.86， 0.79，0.76（3H，s，CH3- 23，24，25，26，27，28） ；核磁共振 碳谱（三氯甲烷，300 MHz） ，化学位 移：38.9（C-1） 、27.99（C-2） 、 79.0（C-3） 、38.7（C-4） 、55.3（C-5） 、 18.3（C-6） 、34.3（C-7） 、40.8（C-8） 、 50.5（C-9） 、37.2（C-10） 、20.9（C-11） 、 25.2（C-12） 、38.1（C-13） 、42.8（C- 14） 、27.46（C-15） 、35.6（C-16） 、 43.0（C-17） 、48.0（C-18） 、48.3（C- 19） 、151.0（C-20） 、29.9（C-21） 、 40.0（C-22） 、28.0（C-23） 、15.4（C- 24） 、16.1（C-25） 、16.0（C-26） 、 14.6（C-27） 、18.0（C-28） 、109.3（C- 29） 、19.3（C-30） 。将其核磁数据与文 献对照鉴定化合物为（+）-羽扇豆醇6 。 -精选财经经济类资料- -最新财经经济资料-感谢阅读- 6 化合物 2 白色针晶：其核磁共振 氢谱与文献报道 -谷甾醇数据吻合，且 其 Rf 值与标准品一致，所以化合物 2 鉴定为 -谷甾醇7。 化合物 3 白色方晶：质谱 （m/z）：284M+。核磁共振氢谱（丙 酮，300 MHz）化学位移： 7.14（1H，d，J=4.2 Hz，H-5 ） ， 6.56（1H，s，H-2 ） ， 6.40（1H，d，J=4.2 Hz，H-6 ） ， 6.26（1H，m，H-5 ） ， 6.21（1H，s，H-8） ，5.72（2H，m，- O-CH2-O-） ， 5.29（1H，d，J=3.5 Hz，H-4a） ，4.03（1H，dd，J=2.5，5.5 Hz，H-5） ，3.45（1H，t， J=5.5 Hz，H- 2b） ，3.31（1H，m，H-2a） ；核磁共振 碳谱（丙酮，300 MHz）化学位移： 71.5（C-2） 、45.3（C-3） 、83.8（C-4） 、 123.3（C-5） 、110.0（C-6） 、163.5（C- 7） 、108.6（C-8） 、161.7（C-9） 、 115.1（C-10） 、116.8（C-1 ） 、 109.9（C-2 ） 、137.0（C-3 ） 、 -精选财经经济类资料- -最新财经经济资料-感谢阅读- 7 146.8（C-4 ） 、98.7（C-5 ） 、159.4（C- 6） 、106.4（-O-CH2-O- ） 。以上波谱数 据与高丽槐素一致，故确定其为高丽槐 素8。 化合物 4 白色针晶。核 磁共振氢谱（氯仿，400 MHz）化学位 移：5.29（1H，m，H-2） ， 6.56（1H，d，J=8.8 Hz） ， 7.14（2H，s） ，3.32（2H，brs） ， 3.43（2H，br s） ； 核磁共振碳谱（氯 仿，300 MHz）化学位移：82.3（C-2） 、 45.3（C-3） 、212.2（C-4） 、123.3（C-5） 、 110.0（C-6） 、163.5（C-7） 、115.1（C- 8） 、161.7（C-9） 、115.1（C-10） 、 137.0（C-1 ） 、123.3（C-2 ） 、 137.0（C-3 ） 、153.1（C-4 ） 、 137.0（C-5 ） 、123.3（C-6 ） 、34.7（C- 1”） 、71.4 （C-2” ） 、 146.7 （C-3”） 、 109.9（C-4”） 、123.3（C-7”） 、 137.0（C-8”） 、123.3（C-12”） 、 137.0（C-13” ） 。化合物 4 鉴定为广豆根 素9。 -精选财经经济类资料- -最新财经经济资料-感谢阅读- 8 化合物 5 白色针晶：质谱 （m/z）：284M+。核磁共振氢谱（氯 仿，300 MHz）化学位移： 7.71（1H，d，J=4.3 Hz，H-5 ） ， 7.01（1H，s，H-6 ） ， 6.89（1H，s，H-2 ） ， 6.49（1H，d，J=4.3 Hz，H-6 ） ， 6.28（1H，d，J=4.9 Hz，H-4 ） ， 5.60（1H，d，J=4.9 Hz，H-5 ） ， 5.29（1H，dd，H-2） ， 5.23，5.22（1H，-CH=） ， 3.38，3.25（2H，d，J=3.6 Hz，CH2） ， 2.96（1H，dd，H-3eq） ， 2.76（1H，dd，H-3ax） ， 1.71，1.70（6H，s，2CH3） ，1.53， 1.40（3H，s，CH3） 。以上波谱数据与 山豆根色烯素一致，故确定其为山豆根 色烯素10。 3 小结与讨论