高中化学有机合成路线的设计

鲁科版鲁科版 有机化学基础有机化学基础第三章第三章 第第 1节节 有机化合物的合成有机化合物的合成有机合成路线的设计有机合成路线的设计明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对 样品进行结构测定试验其性质或功能有机合成步骤：问题回顾1、写出有机物引入卤素、羟基、酮基（醛基）、羧基和碳碳双键的常见方程式。2、画出不同官能团间的转化关系图，并注明反应条件。学习目标1、了解有机合成路线设计的一般方法和逆推法在合成路线中的应用。2、能用绿色合成思想评价合成路线的优劣。3、能进行合成路线的分析和简单有机物的合成。4、了解有机合成的应用。二、有机合成路线的设计 设计有机合成的路线 ,可以从确定的某种原料分子开始 ,逐步经过 和 来完成。在这样的有机合成路线设计中 ,首先要比较 和在结构上的异同 ,包括 和 两个方面的异同 ;然后 ,设计由 的合成路线。碳链的连接 官能团的安装原料分子目标分子 官能团 碳骨架原料分子转向目标分子正推法某医用胶的合成路线1 2 345678【 交流研讨 】 上述设计有机合成路线的基本思路对 比 原料分子 目 标 分子 实现变 化的措施碳 链变 化官能团 的变 化2个 C 8个 C-COO-CN引入羧基；在羧基的 碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入 -CH2OH，消去反应得碳碳双键【 实战演练 1】 尝试设计l 请分析设计由 CH3CH2CH2Br到 CH3CH(OH)CH3的合成路线。， 试以 1-丁烯为主要原料合成CH3CH2COCOOCH(CH3)CH2CH3，并写出有关化学方程式。【 实战演练 2】 尝试设计已知答案 ：CH3CH2CH=CH2+Br2CH 3CH2CHBrCH2Br逆推法1964年科里 (E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而 促进了有机合成化学的飞速发展 ,因而获得了 1990年 诺贝尔化学奖。逆推法的一般程序示意图观察目标化合物分子的结构由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线优选合成路线碳骨架特征及官能团的种类和位置碳骨架的构建官能团的引入或转化（符合化学原理、操作安全可靠）步骤尽量简单 原子经济性符合绿色合成思想 原料绿色化试剂和催化剂无公害性原子经济性1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost)提出原子经济性概念,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量:案例 :利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线苯甲酸苯甲酯 (苯甲酸苄酯 )存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。C CH2OO合成背景完成任务l 任务 1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。提示： 充分利用已学有机化合物的化学性质 原料分子尽量是常见烃类物质 新信息提供：CHCl2 水解 CHOHOHCOH分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物C CH2OO酯基苯环苯环OOCH2COC OHCH2OHOHC CHCl2CH2ClCH3汇报总结任务 2：找出可能的合成路线l 任务 3：优选合成路线。提示： 优选合成路线的基本原则 已知 LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。概括整合有机合成路线的设计l 1.有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法和两头凑法l 2.学习一种典型的设计方法 -逆推合成法3、选择有机合成路线的原则：原料易得、过程简单、成本低、副产品少、尽量是绿色合成。乙二酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用作溶剂、染料中间体及油漆、药物的合成 。提示： 充分利用已学有机化合物的化学性质 原料分子尽量是常见烃类物质OOCC CH2CH3OO CH2CH31:利用逆推法设计乙二酸二乙酯的合成路线设计背景2：书 107第 3， 4题【 实战演练 3】 尝试设计设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化学方程式分析： 用逆向分析法确定其合成方案：【 实战演练 4】 尝试设计邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？分析： 用氧化剂把 显然氧化剂先氧化 OH ，再氧化 CH 3，故需要在加氧化剂之前先把酚羟基 “保护 ”起来【 实战演练 5】 尝试设计规律总结 -常见的合成路线l 1、由乙烯合成乙酸乙酯。（无机试剂任选）l 2、由乙烯合成乙二酸乙二酯。（无机试剂任选）l 3、由甲苯合成苯甲酸苯甲酯。（无机试剂任选）RCH CH2 一卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯（一元合成路线 ）RCH CH2 二卤代烃 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯 (链酯、环酯、聚酯 ) 。（二元合成路线 ）(芳香族化合物合成路线 )CH 3 CH 2Cl CH 2OH COOH 1.均有 C、 H、 O三种元素组成的有机物 A、 B、 C、 D，它们之间存在如下转化关系：化合物 D能发生银镜反应，你能确定 A、 B、 C、 D都是什么物质吗？跟踪练习答案： A为甲醇 B为甲醛 C为甲酸 D为甲酸甲酯2.以 为主要原料，并以 Br2等其他试剂制取 ，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件 (