高考化学有机推断题解析

高考化学有机推断题解析3013 年高考有机化学推断题汇编四川有机化合物 G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G 的合成路线如下：其中 AF 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回答下列问题：G 的分子式是 ；G 中官能团的名称是 。第步反应的化学方程式是 。B 的名称是 。第步反应中属于取代反应的有 。第步反应的化学方程式是 。写出同时满足下列条件的 E 的所有同分异构体的结构简式 。只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有 2 种峰。赏析：以框图合成考察有机化合物知识。(CH3)2C=CH2与 HBr 反应是加成反应，生成 A(CH3)2CHCH2Br,水解反应，生成 B(CH3)2CHCH2OH,是氧化反应，生成(CH3)2CHCHO，(CH3)2CHO， 根据反应信息和 G 的结构特征，C 是CH3CH2OOCCHO，D 是 在水解生CH3CH2(CH3)2CHO， 成 CH3CH2OH 和 E再和 H2 加成，E 中CHO 变成 F 中CH2OH，F 的COOH、CH2OH 再酯化生成 G。 参考答案：C6H10O3 羟基、酯基CH 32 + HBr CH3CHCH2Br3 3 2-甲基 -1-丙醇CH 32H5 CH32H53 3 CH3COOCHCH3 CH 2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2 3OOCCH2CH2COOCH3 25可降解聚合物 P 的恒诚路线如下第 1 页 共 1 页A 的含氧官能团名称是_。羧酸 a 的电离方程是_。BC 的化学方程式是_。化合物 D 苯环上的一氯代物有 2 中，D 的结构简式是_。EF 中反应和的反应类型分别是_。F 的结构简式是_。聚合物 P 的结构简式是_。羟基-+CH3COOHCH3COO+HO CCH 3 O CCH(4)O H加成反应和取代反应。第 2 页 共 2 页【福建卷】32.(13 分) 已知：为合成某种液晶材料的中间体 M，有人提出如下不同的合成途径常温下，下列物质能与 A 发生反应的有_+a.苯 /CCl4 c.乙酸乙酯 /H 溶液M 中官能团的名称是_，由 CB 反应类型为_。由 A 催化加氢生成 M 的过程中，可能有中间生成物_生成检验 B 中是否含有 C 可选用的试剂是_。物质 B 也可由 C10H13Cl 与 NaOH 水溶液共热生成，C10H13Cl 的结构简式为_。C 的一种同分异构体 E 具有如下特点：a.分子中含OCH3CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出 E 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式_。答案 和b、d羟基还原反应银氨溶液第 3 页 共 3 页命题立意本题考查有机推断及有机物的性质。解题思路A 所含的官能团有醛基和碳碳双键，碳碳双键能够与 Br2 发生加成反应，酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基，b、d 正确。M 所含的官能团是羟基。对比 B、D 的结构及从 DB 的转化关系可知 C的结构简式为：，则 CB 为醛基与氢气的加成反应。A 结构中碳碳双键和醛基均能够与氢气发生加成反应，若其中之一与氢气发生加成反应，则可能产物为：或。B 和 C 的结构差异为官能团不同，B 的官能团是羟基、C 的官能团是醛基，利用醛基的特性，可利用新制氢氧化铜或银氨溶液鉴别。卤代烃水解可以在有机物中引入羟基，该过程为取代反应，由 B 的结构简式可逆推知 C10H13Cl 的结构简式为：。C 的侧链有一个不饱和度，故苯环侧链除 CH3CH2O外，还含有的侧链为 CH2CH，因苯环侧链有两种化学环境不同的氢原子，故二者处于对位，故 E的结构简式为：。故侧链的碳碳双键在一定条件下可发生加聚反应。【安徽卷】26.有机物 F 是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成：B 的结构简式是 ；E 中含有的官能团名称是 。由 C 和 E 合成 F 的化学方程式是 。同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。乙烯在实验室可由 通过 制备。 第 4 页 共 4 页下列说法正确的是 。a. A 属于饱和烃 b . D 与乙醛的分子式相同cE 不能与盐酸反应 d . F 可以发生酯化反应26.【答案】HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2?HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH乙醇 消去反应bd【解析】本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到 A，在催化氧化断链，为一个六个碳的直链，有分子式可以确定 B 为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C，将 C 与 F 对比得到，C?F 的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。【海南卷】18-II肉桂酸异戊酯 G 是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息： ；C 为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为 22。回答下列问题：A 的化学名称为 。B 和 C 反应生成 D 的化学方程式为 。F 中含有官能团的名称为 。E 和 F 反应生成 G 的化学方程式为 ，反应类型为 。F 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种化合物 A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则 A 的结构简式是_。 反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于_反应，属于_反应。 反应的化学方程式是_。与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_，_， _。例 2：下图中 A、B、C、D、E 均为有机化合物。已知：C 能跟 NaHCO3 发生反应；和的相对分子质量相等，且E 为无支链的化合物。根据上图回答问题：C 分子中的官能团名称是 _；化合物 B 不能发生的反应是 ： a 加成反应 b 取代反应 c 消去反应 d 酯化反应 e 水解反应 f 置换反应 反应的化学方程式是_ _。 反应实验中加热的目的是：. ；. 。A 的结构简式是 。同时符合下列三个条件的 B 的同分异构体的数目有 个。 .含有间二取代苯环结构 .属于非芳香酸酯 .与 FeCl3 溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。常温下，将 C 溶液和 NaOH 溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的 pH 如下表：从 m 组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的 c(OH)molL1。 n 组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是练 习1、某有机物 A 只含 C、H、O 三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的 77 倍，有机物 A 中氧的质量分数约为%，请结合下列信息回答相关问题。 A 可与 NaHCO3溶液作用，产生无色气体； 1 mol A 与足量金属钠反应生成 H2 ； A 可与FeCl3 溶液发生显色反应； A 分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：A 的分子式是 ；A 中含氧官能团的名称是 。 按要求写出下面反应的化学方程式：A + NaHCO3： 。 已知：ONa + CH3I OCH3 + NaIOCH3 + HI OH + CH3I OKMnO4(H) CH3 COH+有机物 B 的分子式为 C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成 A：KMnO4(H)3B C D E ANaOH 溶液反应CHI 反应+HI 反应请回答：反应的化学方程式是 。 上述转化中，反应、两步的作用是 。 B 可发生的反应有 。 a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应芳香族化合物 F 与 A 互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F 可与含 3 mol 溶质的 NaOH 溶液作用，其苯环 上的一卤代物只有一种。写出符合要求的 F 的一种可能的结构简式 。2、有机物 A 可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物 B 和 C 为原料合成 A。有机物 B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的 23 倍，分子中碳、氢原子个数比为 1：3 ，有机物 B 的分子式为 有机物 C 的分子式为 C7H8O，C 能与钠反应，不与碱反应，也不能使 Br2 褪色。C 的结构简式为 OH OH ? ? OH已知两个醛分子间能发生如下反应：A：RCH + RCHCHO RCHCHCHO 。用 B 和 C 为原料按如下路线合成(C11H12O2) 上述合成过程中涉及的反应类型有：a 取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应 B 转化 D 的化学方程式：_ F 的结构简式为： 。 G 和 B 反应生成 A 的化学方程式：_F 的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构 体的结构简式3、A 与芳香族化合物 B 在一定条件下反应生成 C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A 的相对分子质量是104，1 mol A 与足量 NaHCO3 反应生成 2 mol 气体。已知：RCHO+CH(COOH)RCH=C(COOH)2+H2O RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2一定条件一定条件C。a氧化反应 b水解反应 c消去反应 d酯化反应等物质的量的 C 分别与足量的 Na、NaHCO3、NaOH 反应时消耗 Na、NaHCO3、NaOH 的物质的量之比是_。 A 的分子式是_。反应的化学方程式是_。 符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_种，写出其中任意一种的结构简式。在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1 mol 该同分异构体与足量 NaHCO3 反应生成 2 molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。 丁子香酚分子式为 。下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。aNaOH 溶液 bNaHCO3 溶液 cFeCl3 溶液 dBr2的 CCl4 溶液符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写出其中任意两种的结构简式。 与 NaHCO3 溶液反应； 苯环上只有两个取代基； 苯环上的一氯取代物只有两种 _、_。 丁子香酚的某种同分异构体 A 可发生如下转化。 提示：RCH=CHR RCHO+RCHOAB 的化学方程式为_， AB 的反应类型为_。一定条件有机化学知识点整理与推断专题1有机物的溶解性难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。易溶于水的有：低级的醇、 、醛、 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 。 具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐溶液中溶解度减小，会析出。但在稀轻金属盐溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1 红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴、红磷、苯酚被空气氧化、Fe2O3、2+ 2橙色：、溴水及溴的有机溶液 3黄色淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、黄色：碘化银、黄铁矿、*磷酸银工业盐酸、久置的浓硝酸棕黄：FeCl3 溶液、碘水4棕色：固体 FeCl3、CuCl2、NO2 气、溴蒸气 5褐色：碘酒、氢氧化铁、刚制得的溴苯6绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体、氯气或氯水 、氟气7蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液 8紫色：高锰酸钾溶液、碘、碘的四氯化碳溶液、碘蒸气2有机物的密度小于水的密度，且与水分层的有：各类烃、一氯代烃、酯 大于水的密度，且与水分层的有：多氯代烃、溴代烃、碘代烃、硝基苯3有机物的状态气态： 烃类：一般 N(C)4 的各类烃注意：新戊烷亦为气态 衍生物类：一氯甲烷 3 氯乙烯 2 氯乙烷 32 四氟乙烯 甲乙醚 己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇 CH3OH 溴苯 C6H5Br 特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚、苯甲酸、氨基酸等在常温下亦为固态溴乙烷 C2H5Br氟里昂 22 甲醛 一溴甲烷甲醚环氧乙烷 环己烷甲酸 HCOOH 硝基苯 C6H5NO2乙醛 CH3CHO液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，4有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体； 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液遇碘变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 乙烯 液态烯烃 乙炔 一卤代烷无味稍有甜味(植物生长的调节剂) 汽油的气味 无味芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 无味气体，不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体苯及其同系物二氟二氯甲烷 C4 以下的一元醇 C5C11 的一元醇C12 以上的一元醇乙醇 乙二醇 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮特殊香味甜味 甜味 特殊气味 刺激性气味强烈刺激性气味丙三醇芳香气味令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水褪色的物质有机物 通过加成反应使之褪色：含有 通过取代反应使之褪色：酚类 通过氧化反应使之褪色：含有CHO 的有机物 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH = 5Br + BrO3 + 3H2O 或 Br2 + 2OH = Br + BrO + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe2-2+-、CC的不饱和化合物注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。注意：纯净的只含有CHO 的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 无机物2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质有机物：含有、CC、OH、CHO 的物质2-2+与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3； 含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体； 含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。与 NaHCO3 反应的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2ONaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 NaHS + HCl = NaCl + H2S2Al + 2OH + 2H2O = 2 AlO2 + 3H2 Al2O3 + 2OH = 2 AlO2 + H2O Al(OH)3 + OH = AlO2 + 2H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O-弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等+ H2ONaHS + NaOH = Na2S + H2O弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖 银氨溶液的配制：向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。-实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3【记忆诀窍】： 乙二醛： 甲酸： 葡萄糖：AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O1水、2银、3氨 OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CH