2015年北京市高考有机推断预测1

2015 年北京市高考有机推断预测 11 （ 16 分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路径如下（部分反应条件略去） 。已知：（1 ） A 属于芳香烃，名称是 。（2 ） BC的化学方程式是_。（3 ） D 的含氧官能团名称是_。 来源:Zxxk.Com （4 ）E 的结构简式是_。（5 ） FK的化学方程式 是_。（6 ）由 E 与 N 合成华法林的反应类型是 _。（7 ）下列说法正确的是_。a M 与 N 互为同分异构体 b将 L 与足量的 NaOH 溶液反应， 1 mol L 消耗 4 mol NaOHc. E 最多可与 5 mol 氢气加成 dB 可以发生消去反应（8 ） LM 的转化中，会产生少量链状高分子聚合物，该反应的化学方程式是_。2 （14 分）龙葵醛是一种常用香精，结构简式为：其工业合成路线如下：已知：苯的同系物与卤素单质反应时，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。请根据上述路线，回答下列问题:（1）A 的结构简式可能为_ 。 （2）有机化合物 D 可能具有的化学性质是 _（填写序号） 。a. 水解反应 b. 加聚反应 c. 取代反应 d. 消去反应（3）物质 B 通过发生聚合反应可生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：_。CH CHOCH3CHCH332CH 催 化 剂CH32Br HBrACD 发 生 消 去 反 应 光 照 催 化 剂（一溴代物） 氧 化 剂 CH CHOCH3（4）写出 CD 的化学反应方程式：_，其反应类型为_。（5）检验龙葵醛中官能团的化学反应方程式为：_。（6）龙葵醛有多种同分异构体，试写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式_。其分子中没有甲基；与饱和溴水反应能生成白色沉淀且与 Br2 的物质的量之比为 13。3 （12 分）有机物 PAS-Na 是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物 G 是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下： MnO2/HS4 G aCH=OH b 2SO4( C12HO2 )HNO3/H2SO4ABr2/Fer3BC DFe/HClEC3 CONaHN2PASai. NaOHi. Cl cF d Fe/HCl NH2NO2CH3KMnO4/H+COCO CH=OHR(R= )RCH2OCH2R CH3H回答下列问题：（1）CH3生成 A 的反应类型是_。（2）F 中含氧官能团的名称是；试剂 a 的结构简式为_。（3）写出由 A 生成 B 的化学方程式：_。（4）质谱图显示试剂 b 的相对分子质量为 58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂 b 生成 G 的化学方程式：_。（5）当试剂 d 过量时，可以选用的试剂 d 是（填字母序号）_。aNaHCO 3 bNaOH cNa 2CO3（6）写出 C 与 NaOH 反应的化学方程式_。（7）肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有种_。a苯环上有三个取代基；b能发生银镜反应，且 1mol 该有机物最多生成 4molAg。由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式_（任写一种即可） 。第 3 页 共 8 页4. （10 分）合成芳香炔化合物的方法之一是在催化条件下，含炔氢的分子与溴苯发生反应，如：甲 乙 丙 根据上式，请回答：（1）甲的分子式是 ；丙能发生的反应是 （选填字母） 。a.取代反应 b.加成反应 c.水解反应 d.消去反应（2）以苯为原料生成乙的化学方程式是 。（3）由丙制备 的反应条件是 。（4）符合下列条件的丙的同分异构体有 种（不包括顺反异构） 。分子中除苯环外不含其他环状结构； 苯环上只有 2 个取代基，且其中一个是醛基。5 （10 分）有机物 X 的结构是 （其中、为未知部分的结构） 。下列是 X 发生反应的转化关 系图及 E 的信息。请回答：（1）按照官能团分类，G 所属的物质类别是 。 （2）B 与 G 反应可生成高分子化合物 M，其化学方程式是 。（3）A 的结构简式是 ；X 的结构简式是 。（4）F 可作为食品饮料的添加剂，它的聚合物可作为手术缝合线等材料。由 B 经过下列途径可合成 F（部分反应条件略）：NR 的反应类型是 ；RT 的化学方程式是 。E 的组成或结构信息 分子中含 18O 及苯环结构 核磁共振氢谱有 4 个峰，峰面积之比是 1:1:2:2 与 NaHCO3 溶液反应产生 CO26. （14 分） 制作软质隐形眼镜高分子材料（M）和聚酯 PET 的合成路线如下：已知酯与醇可发生如下酯交换反应：（R、R、R 代表有机基团）（1）A 的相对分子质量是 28，A 、B 分子中含有的官能团分别是 。（2）B 的名称是 。（3）反应 I 的反应类型是_(选填字母)。a加聚反应 b缩聚反应（4）有关 B、C、D 的说法正确的是 。a. 1mol B 最多可以和 1 mol C 反应 b. C、D 都能使 Br2 的 CCl4 溶 液褪色c. D 与 NaOH 溶液共热后可以得到 B 和 C（5）BD 的化学方程式是 。（6）C 有多种同分异构体，其中一种是合成纤维维尼纶的单体，该分子在酸性环境下水解得到两种产物，它们的相对分子质量相差 16，该同分异构体的结构简式是 。（7）反应 II 的化学方程式是 。7（11 分）某芳香族化合物 A 的水溶液显酸性，测得 A 分子中无酚羟基。A 可发生下图所示转化，其中 F 为五元环状化合物；G 可使溴的四氯化碳溶液褪色； F 和 G 互为同分异构体； H 和 I 都是医用高分子材料。A（C 11H12O5）NaOH 溶液，B H+DC H+ E（有酸性）浓硫酸，一定条件G I浓硫酸，F一定条件H请回答：（1）E 中的官能团名称是羟基、 。 （2）的反应类型是 。（3）的化学方程式是 。（4）A 与 H 的结构简式分别是 、 。（5） D 与足量 X 溶液作用后可得到 C7H5O3Na，则 X 溶液中所含溶质的化学式是 。（6）符合下列要求的 G 的同分异构体中有一种具有反式结构，该反式结构是 （用结构简式表示） 。第 5 页 共 8 页能发生水解反应 分子中不含环状结构 核磁共振氢谱显示分子中有 4 种不同化学环境的氢原子8 （ 14 分 ） 由糠醛（A）合成镇痛药莫沙朵林（D）和抗日本血吸虫病（J）的合成路线如下：EH一定条件(CH3)2CHNH2PCl3 HClAg 2O、NaOH HNO3稀 NaOH XOCHOHOHOCNH3A B C DYF OCH=CHCOHG JONO2CH=CHCONHCH(CH3)2已知 最简单的 DielsAlder 反应是+ RCHO+RCH2CHO 稀 NaOH + H2O（R、R 表示烃基或氢）CHCRRCHO（1）BXC 的反应类型是 _；B 中的含氧官能团除了羟基外，还有 _（填名称） 。（2）X 的结构简式是_ 。C+YD 是加成反应， 推测 Y 的结构简式是 _。（3）E 的结构简式是_。（4）同时满足下列条件的 G 的同分异构体有_种。遇 FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能发生水解反应（5）H 生成 J 的同时还有 HCl 生成，写出该反应的化学方程式_。（6）糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂（其原理与甲醛和苯酚反应类似） ，写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式_。9(15 分) 化合物 X 是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。B 的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比 6:1:1，且能与碳酸氢钠反应。F (DMAEMA)在日化行业DMEA催化剂CH3OH浓硫酸足量的溴水浓硫酸NaOHH +XC23H26O4Br2AC15H16O2BC4H8O3CC15H12O2Br4DC4H6O2副产品 GC8H12O4FDMAEMAEC5H8O2(六元环状化合物)中常用于制备润湿剂、分散剂、树脂添加剂等。已知：RCOOR+ R18OH RCO18OR+ROH（R 、R、R代表烃基）根据以上信息回答：（1）B 的官能团名称是 ，AC 的反应类型是_。（2）写出 B 在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式 _。（3） 写出 BG 反应的化学方程式_。（4）同时满足下列条件的 D 的同分异构体有 种（包括顺反异构） ，写出其中一种的结构简式 。a属于酯类 b能发生银镜反应 c不含环状结构（5）DMEA 的结构简式为 ，写出 EF 反应的化学方程式_。HOC2NCH3（6）下列叙述正确的是_。a化合物 E 不能与 Br2 发生加成反应 b化合物 A 可以和 NaHCO3 溶液反应cX 与 NaOH 溶液反应，理论上 1 mol X 最多消耗 6 mol NaOH （7）X 的结构简式为 。参考答案1（共 16 分）（1）甲苯（2 分）（2 ） （2 分） （3）醛基（2 分）（4 ） （2 分）（5 ）（2 分，条件和可逆号 1 分，反应物生成物 1 分） （6 ）加成反应（2 分） （7 ）ac（2 分，有错不得分）（8 ） （2 分，计量数、条件错扣 1 分，反应物生成物错不得分 ）2 （共 14 分）（1） （2）c d （3）（4） + NaOH NaBr + 取代反应或水解反应 2HO 第 7 页 共 8 页（5）（6） 3 （12 分，未标分数的空，每空 1 分） （1）取代反应（或硝化反应） （2）醛基CHO3COCH3CHCOHNO2 NH2Fe/ClCH3 COKMnO4/H+（3）CH3NO2+ Br2CH3NO2BrHBr+FeBr3（2 分）（4）CHOHC2H2 CHO2C22H2SO4+（2 分）（5）a（6）BrNO2+ 3NaOH CONaNO2+ 2HO + NaBr（2 分）（7）6 OHCCHO3或CCHC34.（10 分） （1）C 5H8O abd（2） （3）浓硫酸、加热（4）245.（10 分） （1）羧酸（2） （3） （4）取代 6. (每空 2 分，共 14 分)（1）碳碳双键、羟基 (各 1 分)（2）乙二醇（3）a (4) b（5）（6） CH3COOCH=CH2（7）7（11 分） （1）羧基（1 分） （2）消去反应（1 分）一定条件（3） （2 分）（4） （2 分） （2 分）（5）NaHCO 3（1 分） （6） （2 分）8 （共 14 分） （1）加成反应；酯基（各 1 分） （2） O=C=NCH 3（3） CH3CHO（4）3 种（分别是邻、间、对三种，如： ）OHHCO（5） +(CH3)2CHNH2 + HCl OO2N CH=CHOCl OO2N CH=CHONHC(CH3)2（6）n +n （n-1 ）H 2O+ OC