浙江省2017版高考化学总复习 专题9 有机化学基础 第3单元 烃的衍生物课件新人教版

第3单元 烃的衍生物,考试标准 1卤代烃的分类方法(/a)。2.卤代烃的物理性质(/a)。3.卤代烃的化学性质(/c)。4.消去反应(/b)。5.卤代烃的应用以及对人类生活的影响(/a)。,考点一 卤代烃,1卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是_ 。 2饱和卤代烃的性质(1)物理性质沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；溶解性：_溶于水，_溶于有机溶剂；密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。,卤素原子,卤素原子,难,易,(2)化学性质 水解反应：消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成_的化合物的反应。,RCH=CH2NaXH2O,RCH=CH2HX,含不饱和键(如双键或叁键),ROHNaX,RCH(OH)CH2OH2NaX,3卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如CH3CH=CH2Br2_；,CHCH2NaX2H2O,CH3CHBrCH2Br,苯与Br2：_； C2H5OH与HBr：_。(1)实验原理HXNaOH=NaXH2O HNO3NaOH=NaNO3H2O AgNO3NaX=AgXNaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(_、_、_)可确定卤素 (氯、溴、碘)。,ROH,4卤代烃中卤素原子的检验方法,白色,浅黄色,黄色,(2)实验步骤取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸(或水浴加热)；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 5卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途： _ _。(2)卤代烃对环境的危害卤代烃比较稳定，_。部分卤代烃对_有破坏作用。,制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，,合成有机物,在环境中不易被降解,大气臭氧层,【思考判断】有以下物质：CH3Cl CH2ClCH2Cl(1)能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能发生消去反应的有哪些？(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些？答案 (1) (2) (3),卤代烃的取代反应与消去反应对比,方法总结,易错判断题 1(温州十校)下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( )A苯和溴水共热B光照甲苯与溴的蒸气C溴乙烷与NaOH溶液共热D溴乙烷与NaOH的醇溶液共热解析 苯与溴水不发生反应，A项不正确；甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃，B项正确；C项，发生取代反应失去溴原子；D项发生消去反应脱去溴化氢故C、D不正确。答案 B,考法题组,性质应用题 2下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是 ( )解析 能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是：有碳原子，而且碳原子上连有氢原子；C中无碳原子，A中的碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D发生消去反应后可得到两种烯烃：,CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3；B发生消去反应后只得到 。 答案 B,3化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是 ( )ACH3CH2CH2CH2CH2OH,解析 化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为： ，其连接Cl原子的碳原子相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为 或 。答案 B,路线分析题 4根据下面的反应路线及所给信息填空。(一氯环己烷)(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_。的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。,考试标准 1乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)(a/b)。2.乙醇在不同温度下的脱水反应(/b)。3.醇的组成和结构特点(/b)。4.乙醇的化学性质与用途(/c)。5.甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途(/b)。6.醇在生产生活中的应用(/a)。,考点二 醇的结构与性质,1乙醇(1)组成和结构(2)物理性质,CH3CH2OH,C2H5OH,羟基,OH,(3)化学性质,=,2醇(1)概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为_ _。(2)分类,CnH2n2O,(n1),(3)物理性质(4)醇的化学性质 与乙醇相似，能发生_，_， _ ， _等。 (5)甲醇在燃料电池中的应用 按要求书写电极反应式(正极均通O2),酯化反应,取代反应,消去反应,氧化反应,介质为KOH溶液 负极：_ 正极： _ 介质为H2SO4溶液 负极： _ 正极： _,CH3OH6e6OH=CO25H2O,【易错判断】判断正误，正确的打“”，错误的打“”(1)将一小块Na放入无水乙醇中，产生气泡，说明Na能置换出醇羟基中的氢 ( )(2)用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，可用水浴加热控制反应的温度 ( )(3)乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应 ( )(4)除去乙醇中少量乙酸：加入足量生石灰蒸馏 ( )答案 (1) (2) (3) (4),1醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,归纳总结,2醇的消去规律(1)结构条件醇分子中连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子。该相邻的碳原子上必须连有氢原子。(2)表示(3)两点注意醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。,A乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂CO键而失去羟基 B0.1 mol 乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H2，说明乙醇分子中有一个羟基 C在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余 D将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯,考法题组,易错判断题 1以下结论正确的是 ( ),解析 乙醇与金属钠反应时，乙醇分子断裂的是HO键，A错；制取乙酸乙酯的催化剂是浓硫酸，硫酸与Na2CO3反应也产生气泡，C错；乙醇和浓硫酸共热还可能产生SO2气体，SO2能使溴水褪色，D错。 答案 B,2某化学反应过程如图所示。由图得出的判断，错误的是 ( )A生成物M的化学式为C2H4OB乙醇发生了还原反应C铜是此反应的催化剂D反应中有红黑交替变化的现象解析 本题利用循环图的形式考查乙醇的催化氧化反应。M为乙醛(CH3CHO)。答案 B,分析应用题 3下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 ( ),解析 发生消去反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。答案 C,实验分析题 4用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 ( ),答案 B,考试标准 1酚的组成与结构特点(b)。2.苯酚的物理性质(a)。3.苯酚的化学性质与用途(c)。4.酚在生产生活中的应用(a)。5.有机分子中基团之间的相互影响(b)。,考点三 酚的结构与性质,1苯酚的组成结构羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如 和 )。,2苯酚的物理性质3苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_ 。弱酸性电离方程式为_，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。,活泼,活泼,a苯酚与钠的反应： _ b苯酚与NaOH反应的化学方程式：_。 再通入CO2气体反应的化学方程式：_。 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为_。,2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显_色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 【思考判断】判断下列各物质间能否相互反应，完成下列表格(填“能”或“不能”)。,紫,答案 不能 不能 不能 能 不能 不能 能 能 不能 不能 能 能 能 能 能 能,有机物分子中基团之间的相互影响,归纳总结,易错判断题 1下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 ( ),考法题组,A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应 D属于醇类，可以发生消去反应 解析 物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质的结构简式可知1 mol 最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以物质可以发生消去反应，D项正确。 答案 D,2从葡萄籽中提取的原花青素结构为：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是 ( )A该物质既可看作醇类，也可看作酚类B1 mol该物质可与4 mol Br2反应C1 mol该物质可与7 mol NaOH反应D1 mol该物质可与7 mol Na反应,解析 结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个羟基(可看作酚)，中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B也正确；能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。 答案 C,综合分析题 3醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。(1)下列物质属于醇类的是_。CH2=CHCH2OH CH2OHCH2OH(2)300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为： ，用没食子酸制造墨水主要利,用了_类化合物的性质(填代号)。 A醇 B酚 C油脂 D羧酸 (3)尼泊金酯( )是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂，是国家允许使用的食品添加剂。 下列对尼泊金酯的判断不正确的是_。 a能发生水解反应 b能与FeCl3溶液发生显色反应 c分子中所有原子都在同一平面上 d与浓溴水反应时，1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br2 尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是_。,解析 (1)羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上为酚，注意苯环和环己烷的区别。 (2)蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应，所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。 (3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯键，能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时1 mol尼泊金酯消耗 2 mol Br2。含有一个甲基，分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，而酚呈酸性，也会与NaOH反应，所以与NaOH溶液在一定条件下反应 的化学方程式是 2NaOH CH3OHH2O 答案 (1) (2)B (3)c、d 见解析,考试标准 1乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象(b/b)。2.乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)(b/b)。3.乙酸乙酯的制备实验(b/b)。4.官能团的概念，常见官能团的性质(a/b)。5.醛、羧酸的组成、结构和性质特点(/b)。6.甲醛的性质、用途以及对健康的危害(/b)。7.重要有机物之间的相互转化(/c)。,考点四 醛、羧酸、酯,(1)分子的组成和结构(2)物理性质 乙醛是_色、具有_气味的液体，密度比水_，沸点 _。乙醛_挥发，能跟_等互溶。,1乙醛,CH3CHO,刺激性,无,小,易,低,水、乙醇、氯仿,(3)化学性质 乙醛与H2加成反应：_ ， 从氧化还原反应的角度分析，该反应属于_。 乙醛的氧化反应 a乙醛的催化氧化方程式_ b乙醛与银氨溶液反应的离子方程式： _ _,还原反应,c乙醛与Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_ _d乙醛的燃烧化学方程式：_ 2醛(1)概念：醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团_。饱和一元醛的通式为_。,4CO24H2O,CHO,CnH2nO(n1),(2)常见醛的物理性质(3)化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：,气体,刺激性气味,液体,刺激性气味,(4)甲醛(蚁醛)常温下是无色有_气味 的气体，易溶于水。35%40%的甲醛水 溶液又称_。甲醛的分子式为CH2O， 其分子可以看成含_个醛基，如图。 发生银镜反应的化学方程式为与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为,刺激性,福尔马林,两,3乙酸(1)组成与结构(2)物理性质,羧基,COOH,CH3COOH,(3)化学性质(4)用途：食醋的主要成分；重要的化工原料。 4羧酸(1)概念：由_(或_)与_相连构成的有机化合物，可表示为RCOOH，官能团为_，饱和一元羧酸的分子通式为_(n1)。,烃基,氢原子,羧基,COOH,CnH2nO2,(2)分类(3)物理性质 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加 而降低。 (4)化学性质(与乙酸类似) 酸的通性； 酯化反应。,C17H33COOH,C17H35COOH,5乙酸乙酯(1)组成和结构(2)物理性质乙酸乙酯通常为_色、有芳香气味的_体，密度比水_，_溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中，可作食品的香料和溶剂。(3)化学性质在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。,酯,无,液,小,难,CH3COOC2H5NaOH_(完全) 6乙酸乙酯的制取(1)实验原理其中浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。(2)反应特点,CH3COONaC2H5OH,(3)装置(液液加热反应)及操作用烧瓶或试管，试管倾斜成45角，长导管起冷凝回流和导气作用。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用及现象 作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇； 现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。,(5)提高乙酸乙酯产率的措施用浓硫酸吸水；加热将酯蒸出；适当增加乙醇的用量。 7酯(1)概念及结构特点(2)物理性质_色_状液体，有香味，比水_ ， _溶于水， _溶于有机溶剂。,无,油,轻,不易,易,(3)化学性质酸性条件下水解：_ _。 碱性条件下水解：_ _。,C2H5OH,CH3COOHC2H5OH,【思考判断】 1判断正误，正确的打“”错误的打“”(1)酯类物质是形成水果香味的主要成分 ( )(2)可用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 ( )(3)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成 ( )(4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH ( )答案 (1) (2) (3) (4),2分析有机物 的结构，它在一定条件下不可能发生的反应有_。加成 水解 消去 酯化 中和 银镜反应答案 ,1常见官能团(1)官能团官能团是指反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。乙烯的官能团是碳碳双键，乙炔的官能团为碳碳叁键，乙醛的官能团为醛基。,归纳总结,(2)常见官能团及性质,2. 重要有机物之间的相互转化,A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高 C乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应,考法题组,易错判断题 1(台州月考)下列说法错误的是 ( ),解析 A项，料酒中含有乙醇，醋中含有乙酸，正确；B项，常温下，乙醇和乙酸为液态，乙烷和乙烯为气态，所以乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙烷和乙烯的沸点和熔点高，正确；C项，乙醇能氧化为乙醛、乙酸，乙酸可进一步氧化为二氧化碳，正确；D项，酯化反应和酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应，皂化反应是油酯在碱性条件下水解，比较彻底，与酯化反应不是可逆反应，错误。 答案 D,2下列对完成乙醛与银氨溶液、氢氧化铜悬浊液反应实验的一些看法，其中不正确的是 ( )A银氨溶液和氢氧化铜悬浊液必须现配现用B两反应均需要在碱性条件下进行C所得银氨溶液的pH比原氨水的pH要大D两实验过程中试管均直接置于酒精灯上加热解析 银镜反应应水浴加热。答案 D,3下列有关酯化反应的说法正确的是 ( )A醇与酸的反应都是酯化反应B酯化反应和中和反应原理一样C酯化反应既属于取代反应，也属于可逆反应D酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基解析 醇与酸反应只有生成酯和水才是酯化反应。酯化反应属于取代反应，也是可逆反应。只有酸和碱才能发生中和反应。酯化反应机理是羧酸去掉OH，醇去掉H原子。答案 C,4关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是( )A三种反应物混合时的操作方法可以是：在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的浓硫酸，并不断摇动B为加快化学反应速率，应当用大火快速加热C反应中长导管的作用有两个：导气和冷凝D反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应,解析 试剂混合时，常用的方法有两种，一种顺序是：乙醇、浓硫酸、冰醋酸；二是乙醇、冰醋酸、浓硫酸；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近，且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低产率