化学选修5第二章2.3卤代烃

1、第二章 烃和卤代烃,第三节卤代烃,聚四氟乙烯,知识回顾区,1在烃分子中引入X原子有以下两种途径：,本课栏目开关,知识回顾区,(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的_：,加成反应,本课栏目开关,卤代烃的制取可以通过取代反应，也可以通过加成反应制得，现欲制备较纯净的氯乙烷，可采用以下哪种方法？请说明理由。 A、乙烷和氯气在光照下反应 B、乙烯与氯化氢在催化剂下反应,选择方法B，因为取代反应的产物非常多，得到的氯乙烷不纯净,一、卤代烃,1.定义:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.,2.分类,1）按卤素原子种类分： 2）按卤素原子数目分： 3）根据烃基是否饱和分：,F、Cl、Br、I代烃

2、,一卤、多卤代烃,饱和、不饱和、卤代芳香烃,3.饱和一卤代烃:,CnH2n+1X,4.物理性质,（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点高于同碳个数的烃； 随碳原子数的增加而升高 (3)少数是气体（CH3Cl、氯乙烷、氯乙烯） ， 大多为液体或固体,5.卤代烃的官能团 -X,1.物理性质,溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4,乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水,与乙烷比较：,二、溴乙烷,运动场上的“化学大夫”,氯乙烷 （冷冻麻醉应急处理）,原因：氯乙烷沸点低，挥发时吸热,2、溴乙烷的分子结构：,C2H5Br,CH3

3、CH2Br或C2H5Br,官能团： -Br,3.溴乙烷的化学性质,溴乙烷与NaOH水溶液 的取代反应,NaOH,水解反应,或,二、溴乙烷,NaOH作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移使反应比较彻底,【实验步骤】 取溴乙烷加入NaOH的醇溶液，共热；将产生的气体先通入水中，再通入酸性KMnO4溶液中，观察酸性KMnO4溶液是否褪色。,3、溴乙烷的化学性质,现象： KMnO4溶液褪色,长导管的 作用？,溴乙烷与NaOH醇溶液 的消去反应,3、溴乙烷的化学性质,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。,溴乙

4、烷与NaOH醇溶液 的消去反应,卤代烃发生消去反应发生的条件： NaOH的醇溶液、共热,卤代烃分子中有 结构,取代反应,（水解反应）,3、溴乙烷的化学性质,所有卤代烃都可以发生水解反应,消去反应,【思考】下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应， 卤代烃中卤素相邻C上有H的能发生消去反应,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、 加热,NaOH醇溶液、 加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH3CH2OH NaBr,CH2CH2 NaBr H2O,

5、溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,（1） 怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?,(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？,科学探究,P42,1.溴乙烷在NaOH水溶液中的取代反应实验设计：,现象：,产生淡黄色沉淀,方案一：C2H5Br,方案二：C2H5Br,方案三：C2H5Br,AgNO3溶液,AgNO3溶液,AgNO3溶液,NaOH溶液,NaOH溶液,硝酸酸化,不合理,合理,无明显变化,不合理,过量的NaOH与AgNO3反应生成黑褐色沉淀，干扰检验。,（1） 怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?,卤代烃均属于非电解质，

6、不能电离出X，,2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？,一、溴乙烷,分离提纯得乙醇,红外光谱：分子中含羟基、CH3键等,核磁共振氢谱；三个峰、峰值比：321,【小结】如何检验卤代烃中的卤原子？,先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。,沉淀AgX,若为白色，X是氯；,若为淡黄色， X是溴；,若为黄色，X是碘,（1）生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管? （2）还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,除去乙醇，排除干扰。乙醇也能使

7、酸性KMnO4溶液褪色。,溴水 ；不用。,科学探究,2. 溴乙烷与NaOH醇溶液 的消去反应中怎样检验生成气体是乙烯？,P42,1.取代反应（水解反应）,卤代烷烃水解成醇,三、卤代烃的化学性质和用途,+ NaBr,+ 2 NaBr,2,练习：写出下列卤代烃的水解方程式,2.消去反应 卤代烷烃消去成不饱和烃,三、卤代烃的化学性质,7、卤代烃的应用：,二、卤代烃,例1.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,例2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,2、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ） A、加成消去取代 B、消去加成水解 C、取代消去加成 D、消去加成消去,练习1.根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。 由氯乙烷合成溴乙烷 由1-氯丙烷合成2-