医用有机化学课件：第二章 链烃（链烃的结构命名 021）

1、第二章 链 烃,Chain Hydrocarbons,烃（hydrocarbons）： 1、碳氢化合物，只含碳和氢。 2、是有机化合物的“母体”。 3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。,烃的分类,烃,链烃,饱和烃,环烃,不饱和烃,脂环烃,芳香烃,烯烃,炔烃,脂肪烃,烷烃,第一节 烷、烯和炔的结构,电子结构 同分异构,一、链烃的电子结构,碳原子的杂化：sp3,（一）烷烃的电子结构,CH sp3- s 键 键的特点： 头头重叠 原子可以绕键轴旋转,甲烷的电子结构,键角109 28 ,CC sp3- sp3 键 CH sp3- s 键,乙烷的电子结构,分子中的键角均接近109,双碳原子的杂化：s

2、p2 三个sp2轨道。 一个p轨道,（二）烯烃的电子结构,乙烯的电子结构,乙烯 CH sp2- s 键 CC sp2- sp2 键 p- p 键 键的特点： 肩并肩重叠 不能旋转,键与键的比较,双碳原子的杂化：sp 两个sp轨道。 两个p轨道,（三）炔烃的电子结构,乙炔的电子结构 CH sp- s 键 CC sp- sp 键 py- p y 键 pz- p z 键,炔键氢原子活泼性质,电负性：s 的成份越多，电负性越大： spsp2sp3 连在炔键上的氢原子性质较活泼：其碳氢键极性较强,空间构型：甲烷（正四面体） 乙烯（平面型） 乙炔（直线型）,二、链烃的同分异构,（一）烷烃的异构 通式CnH

3、2n+2 例：戊烷C5H12,碳链异构,碳原子的类型,伯(1) （pri-) 、仲(2) （sec-) 、叔(3) （tert-) 氢原子 不同类型氢原子反应性能不同,（二）烯烃的异构 单烯烃通式CnH2n 例：丁烯C4H8,碳链异构 位置异构（官能团位置）,（三）炔烃的异构 单炔烃通式CnH2n-2 例：丁炔C4H6,1-丁炔 2-丁炔,同烯烃一样，炔烃的构造异构也包括碳链异构和位置异构，但异构体的数目较少。,第二节 烷、烯和炔的命名,普通命名法,系统命名法,俗名,其他,（一）普通命名法,1. 直链烷烃按碳原子数目命名，10以下按天干顺序， 10以上中文数字表明碳原子数。,甲烷methane

4、 乙烷ethane 丙烷propane 丁烷butane 戊烷pentane,己烷hexane 庚烷heptane 辛烷octane 壬烷nonane 癸烷decane,烯烃：ene 炔烃：yne,一、烷烃的命名,链端为(CH3)2CH-：加“异”(iso)。 链端为(CH3)3C-：加 “新”(neo)。 直链烷烃：加 “正” （ n-常省略）,2.含支链的烷烃,（二）系统命名法,化合物：母体+取代基 命名：取代基名+母体名,烃基名,1.烃基：烃分子中去掉一个氢的原子所剩下的基团，简称为“基”“-yl”,甲基,丙基,乙基,异丙基,异丁基,（正）丁基,仲丁基,叔丁基,乙烯基,丙烯基,烯丙基,两

5、价的烷基称为亚基,三价的烷基称为次基,脂肪烃基：常用R-代表； 芳香烃基：常用Ar-代表。 烃基的名称由相应的烃命名。 “基”与“自由基”写法上的区别,（2）取代基次序规则（p6）,a. 按原子序数大小排列，大者优先。 IBrClSPONC D H b. 假使第一个原子相同，比较第二个原子。第二个原子也相同，则沿取代链逐次相比。 (CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3- CH3CH2CH2CH2-CH3CH2CH2-CH3CH2- -CH2Cl-CH(CH3)2 前：Cl H H 后：C C H,c. 有双键或叁键的基团，一个键相当于连一个原子 HCC-CH2=CH-CH3CH

6、2- -COOH -CHO - CH2OH,注意：比较的是原子序数的大小，而不是几个原子的原子序数之和。,（3）系统命名法的要点,选择主链,最长的连续碳链,取代基最多,注：最长的碳链不能判断时，用“取代基最多” 。,最长,最多,编号,2 小基团先编号原则,1最低系列（就近）原则,注：最低系列原则不能判断时，用“小基团先编号原则” 。,编号正确,编号不正确,最低系列,最低系列,2 ,7,8-三甲基癸烷（和17） (不是3,4,9-三甲基癸烷)（和16）,小基团先编号,写出名称,多个相同取代基合并，用二、三、四等表示,按基团优先次序规则从小基团到大基团写出取代基,3,6-二甲基-4-丙基辛烷,2,3-二甲基-3-异丙基己烷,二、烯烃和炔烃命名,（1）选主链：含官能团（双键或叁键） （2）编号：近官能团的一端开始 （3）写出名称：a 标明官能团的位置 b 多个相同官能团合并,选主链,编 号,2-戊烯,丁二炔,写出 名称,2-甲基-3-己烯,小结,电子