高三化学有机合成和推断.ppt

1、有机合成和推断,（一）官能团的引入,1. 引入OH的方法,2. x的引入,2. x的引入,为了获得饱和的卤代链烃,一般宜采用加成法。因为烷烃的光照卤代常得到多种卤代烃的混合物,不易分离.,(二)官能团的消除：,通过加成消除不饱和键； 通过消去或氧化或酯化等消除羟基 通过加成或氧化等消除醛基 (CHO),(三)官能团间的衍变：常见有三种方法,通过某种方法，改变官能团的位置等,(四)碳链的变化：,增长：聚合反应；酯化反应；与HCN加成,变短：烃的裂化裂解， 某些烃(苯的同系物、烯烃) 的氧化 脱羧反应 水解反应,增加支链：,碳链与碳环的互变：,（五）基本要求：原理正确、原料价廉;途径简捷、便于操作

2、;条件适宜、易于分离。,（六）基本思路：,解有机合成题的关键在于：选择出简单合理的合成路线；熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。,综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。,充分利用题给的信息解题。,掌握正确的思维方法。,例1: 以CH3CH2CH2Br合成 CH3CHCOOH OH,已知： 请设计合理路线，用 制取乙二酸 （其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明必 要的反应条件）。 例如：,问题,参考答案,例3:已知下列两反应均可逆:且甲基是邻对位定位基 + CH3Br + HBr + HOSO3H + 2H2O 请用 合成,OCH3,

3、(七)有机物推断：,只有在熟练掌握各类有机物性质及相互衍生关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再分析综合作出正确、合理的推断。,1、根据官能团特性反应作出推理 2、根据反应后的产物逆向推断 3、根据有机物间的衍生关系，经分析综合寻找突破 口进行推断 4、根据试题的信息，灵活应用有机物知识进行推断。,阅读：抓住给出信息的关键知识点，明确它的实质，明 确试题要求回答的是什么。 搭桥：将所获得的新信息与要回答此问题时需要的旧知 识进行,有机推断的突破口（题眼）：,信息量最大的点；最特殊的点； 特殊的分子式；假设法。,技巧：找已知条件最多的地方，信息量最大的；,寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应、

4、特殊颜色等等；,特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构,如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。,找突破口其它途径：,实验现象： 如遇FeCl3显特殊颜色的往往是酚类化合物； 与NaHCO3反应放出气体的是羧酸； 能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、醛基； 与Na反应产生H2的有机物含有OH或COOH等。,反应条件： NaOH/H2O：不加热时，用于中和（酚OH或COOH）； 加热时，催化水解反应（卤代烃，酯类）。 NaOH/醇： 用于卤代烃消去。 浓H2SO4/：醇消去，醇制醚，或酯化反应等。 稀H2SO4/：催化水解反应（酯水解，糖类水解） 溴水

5、：烯/炔加成反应、苯酚的取代反应 Cu或Ag/ ：醇氧化成醛或酮,化合物E中的官能团有 （填名称）。 写出A-F的结构简式。,化合物G的结构简式为,由芳香烃A合成G的路线如下图：,（2007福建质检）,写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式： .分子内含苯环，且苯环上只有一个支链； 一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质。,化合物G的结构简式为,由芳香烃A合成G的路线如下图：,（01上海）为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：

6、,（l）反应类型；a 、b 、P_ （2）结构简式；F 、H_ （3）化学方程式：DE _ EKJ _,（02上海）某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：已知：,（）反应AB仅发生中和反应，（）F与溴水混合不产生白色沉淀。,（1）指出反应、类型。（2）写出Y、F结构简式：,（3）写出BEJ的化学方程式,有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的相对分子质量相等，可用以下方法合成,化学方程式： AD E； BG F。 X反应的类型及条件：类型_，条件_。 和F的相互关系属_多选扣分 同系物 同分

7、异构体 同一种物质 同一类物质,（00春）药物菲那西汀的一种合成路线如下：,反应中生成的无机物的化学式是 。 反应中生成的无机物的化学式是 。 反应的化学方程式是 。 菲那西汀水解的化学方程式是 。,（01广东河南）烯烃A在一定条件下可以按下面的框图 进行反应,（1）A的结构简式是 。 （2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）：_。 （3）框图中、属于_反应。 （4）G1的结构简式是： 。,化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。,试写出： 化学方程式AD ； BC ；,反应类型AB ；BC ； AE

8、； A的结构简式的同分异构体（同类别且有支链）的结 构简式： 及 。,某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐。,(1) 心舒宁的分子式为_。 (2) 中间体()的结构简式是_。 (3) 反应中属于加成反应的是 _(填号)。 (4) 如果将、两步颠倒，则最后得到的是：(写结构简式)_。,有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。图中M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种,试写出：物质的结构简式：A ，M ， 物质A的同类别的同分异构体为 ； NBD的化学方程式： ； 反应类型：X Y ；,

9、有机物A、B、C中碳、氢、氧三种元素物质的量之比均为121，它们都能发生银镜反应，但都不能发生水解反应。B1、B2是B的同分异构体；又知： I:A常温下为气体，且AC6H5OH Z(高分子化合物) II:B1在16.6以下凝为冰状晶体， 且B1Na2CO3 X(最简单的烃)CO2 III：B2为无色液体，也能发生银镜反应 IV：1 molC完全燃烧需要3 mol氧气 试回答:(1)B2的名称 ，A、B的结构简式：A B ； (2) 写出XY的化学方程式： ; (3) C的结构简式 ，与C互为同分异构体， 且属于乙酸酯类的化合物的结构简式 .,化合物AC8H8O3为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，G能进行银镜反应。,回答：下列化合物可能的结构简式 A、E、K,反应类型： ， ， ；,反应方程式：H K ； C E ； CF G ；,水蒸气跟灼热的焦炭反应，生成A和P的混合气体，它是合成多种有机物的原料气。下图是合成某些物质的路线，其中D、G互为同分异构体，G、F是相邻的同系物，B、T属同类有机物，T分子中碳原子数是