第一章大学有机化学命名.ppt

1、第一章 各类有机化合物的命名,一.有机化合物的系统命名和分类 二.脂肪烃的命名 三.脂环烃的命名 四.卤代烃的命名 五.芳烃的命名 六.含氧化合物的命名 七.含氮化合物的命名 八.杂环化合物的命名,国际纯化学和应用化学联合会简介IUPAC,IUPAC全称（International Union of Pure and Applied Chemistry），成 立于1919年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利 性质的学术机构。 有机化合物的种类繁多，并且新的化合物不断出现，根据1990年的统 计，已知有机化合物的数量达2000万种以上。 1860年Kekule倡议和组织了国际

2、会议讨论有机化合物命名。 1892年在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则。 1911年IUPAC前身“国际化学联合会”提出了一系列建议。 1919年在罗马正式成立了IUPAC。,我国在1932年根据汉字的特点在 IUPAC 命名原则的基 础上颁布了化学命名原则。 1960年颁布了有机化学物质的系统命名原则。 1980年颁布了有机化学命名原则。,一.有机化合物的系统命名和分类,不饱和度： 一个分子中环和双键（三键看作两个双键）的总数，因此也称“环加双键数”,其中，X为分子中碳及其它四价元素的原子数目，Y为氢和卤素等单价元素原子数目，Z为氮等三价元素的原子数目。,二.脂肪烃的命名,1.烷烃

3、一般通式 CnH2n+2 (1) 习惯命名法 以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十个直链碳原子，多于十个直链碳原子时用十一烷、十二烷来表示。为区分各类烷烃异构体用正、异、叔、新表示侧链。 显然本方法难以表达结构复杂的分子。,命名：丙烷,命名：戊烷,命名：异丁烷,命名：新己烷,难以用习惯命名法命名,（2）衍生物命名法 除了直链烷烃之外，支链烷烃都看作是甲烷的衍生物。通 常选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子， 按分子量和复杂程度由小到大依次列出。,（CH3)3C-CH2-CH(CH3)CH(CH3)2,命名：四甲基甲烷,命名：二甲基丙基异丙基甲烷,命名：甲基异丙基

4、新戊基甲烷,烷基是由相应烷烃去掉一个氢原子所剩下的一价原子团， 主要烷基为：,甲基 乙基 丙基 异丙基,丁基 异丁基 仲丁基,叔丁基 异戊基 新戊基,叔戊基 异己基,（3）系统命名法 系统命名法是国际通用命名方法，直链烷烃的名 称与习惯命名法相似；带支链烷烃可看作直链烷烃的 衍生物。 系统命名法原则： （a）选择最长的连续碳链作为母体，把支链烷基 看作是母体的取代基。若存在两条等长碳链时，则选 择连有取代基多的那条主链为母体。,（b）将母体中的碳原子从最接近取代基的一端依次给予编号 （c）当对主链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号系列时，须遵循“最低系列”原则，即依次比较各系列的不同

5、位次，最先遇到的位次最小者，定为最低系列。,（d）当支链较为复杂时，可将支链从和主链连接的碳原子开始编号，并将支链名称放在括号中。 （e）在书写名称时，相同基团予以合并；依次序规则较优基团后列出的顺序书写名称。,11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,1 2 3,2-甲基-6-乙基-7-（1，2-二甲基丙基）十一烷,例题： (CH3)2CHCH2CH(CH3)C(CH3)3,2,2,3,5-四甲基己烷,2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷, ,4-甲基-5-乙基辛烷,2,3,7-三甲基-4-(1-甲基丙基)壬烷,掌握了吗?,2. 烯烃 CnH2n 系统命名 命名原则: 选择含双键的最长碳链

6、作为母体，支链作为取代基。 编号从碳链的一端开始，使双键位次最小。 当分子中含有多个双键时，应选择包含最多双键的最长 碳链作为母体，并分别标出各个双键的位次。,乙烯 2-甲基-2-丁烯,2-甲基-1，4-己二烯,2-甲基-3-乙基-2,5-庚二烯,应该给予区别!,（2）烯烃构型异构体的命名 当烯烃双键碳原子上两个基团不相同时，存在构型异构体。,（a）顺/反命名法,当烯烃双键的两个碳原子分别连有两个不同的原子或基团时，并且两个双键碳原子上至少有一对相同原子或基团时，可用顺/反命名法。,（b）Z / E 命名法 系统命名法采用Z/E命名法。将双键碳原子上的两个原子 或基团按优先次序规则进行判断，若

7、优先基团处于双键的同侧， 则称为“Z”式；处于异侧称为“E”式。 优先次序规则： （）与双键碳原子直接相连的原子，按原子序数大小排 列，原子序数大的为优先基团。,-Cl -CH3 -CH3-H,Z-2-氯-2-丁烯,（）如果比较的基团第一个原子相同，则依次比较以后原 子的序数，较大者为优先。,-Cl -CH3 -CH2CH3 -CH3,Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯,（）当与双键直接相连的是双键或三键基团时可进行等 效处理。,例题：,E-2-甲基-1-氯-2-丁烯,E-3-乙基-1,3-戊二烯,3. 炔烃的命名 CnH2n-2,炔烃的命名与烯烃相似，但叁键没有顺反，只需标明叁 键的位次。 2-

8、戊炔,当化合物中同时存在双键和叁键时，可按最低系列原则 取双键、叁键具有最小位次的编号。,3-甲基-3-戊烯-1-炔,3-甲基-2-戊烯-4-炔,当化合物中双键和叁键处在相同的位置编号时，选择给 双键以最低编号。,1-戊烯-4-炔,5 4 3 2 1,三、脂环烃的命名,脂环烃包括单环烃及多环烃（桥环和螺环） 1. 环烷烃的命名 CnH2n 根据成环碳原子数命名为环某烷。环上支链 作为取代基，并使取代基位次尽可能小（通常小 基团位次优先）。,甲基环丙烷,1,1-二甲基环戊烷,1-甲基-3-乙基环己烷,若取代基分处环上不同的碳原子上时,存在构型异构,可用顺反命名。,顺-1,2-二甲基环己烷,反-1

9、,3-二甲基环戊烷,若取代基是较长，则可将环看成取代基来命名。,1,3-二环丙基丙烷,2. 环烯烃的命名 以不饱和碳环作为母体,从不饱和键开始编号(两个双键 碳原子的号码不能断裂),并使取代基的位置尽可能最小。,4 5 3 6 6-甲基环己烯 2 1,5 4 6 3 3-甲基环己烯 1 2,2 3 1 2,3-二甲基环戊烯 4 5,1 5 2 1,5-二甲基环戊烯 4 3,3. 桥环和螺环化合物的命名 含有两个或两个以上碳环的化合物称为多环烃，其中 通过共用两个碳原子的双环结构称为桥环化合物；而通过共 用一个碳原子的双环结构称为螺环化合物。 桥环化合物命名原则： 对组成桥环化合物的碳原子进行编

10、号，从某一桥头碳作起点，沿最长的桥链编至另一个桥头碳，然后编另一较长桥链至起始桥头碳，最后编余下最短的桥链。命名格式： 某某取代基双环大,中,小某烷,双环3,2,2壬烷,8,8-二甲基双环3,2,1辛烷,双环4,3,0壬烷,2,8-二甲基双环3,2,1-6-辛烯,螺环化合物命名原则: 先从螺原子相邻的小环碳原子开始编号,经螺原子再编大环。 命名格式：某某取代基螺小环碳数，大环碳数某烷,螺2,4庚烷,6-甲基螺4,4-1-壬烯,四.卤代烃的命名,烃分子中的氢被卤素(F、Cl、Br、I)取 代的产物称为卤代烃。 命名原则： 1. 选择含有卤原子的最长碳链的烃为母 体，将卤原子和支链作为取代基。 2

11、. 编号时应使取代基（烃基或卤原子） 的位次尽可能小。,4-乙基-2-溴己烷,2-乙基-1-溴丁烷,3-溴甲基戊烷,3. 不饱和卤代烃命名时应选择含卤原子的不饱和最长碳链作为母体，尽可能使不饱和键的位次较小。 4. 脂环和芳烃卤代烃命名时,通常以脂环或芳烃为母体,卤原子作为取代基。,5. 表达化合物名称时按立体优先顺序,优先基团后列出形式书写。,3-氯-1-丁烯,1-甲基-4-氯环己烷,5-甲基-1-溴环己烯,简单的卤代烃可采用习惯命名即烃基的名称写在前，后面加上相应的卤素名称。,异丁基氯 氯仿 烯丙基溴,五. 芳烃的命名,1. 单环芳烃的命名 命名原则： 根据母体选择优先顺序，确定母体，以此

12、 编号，确定其它取代基的位置。 母体选择优先顺序：-COOH，-SO3H，COOR， -COCl，-CONH2， -CN， -CHO， -C O-，-OH (醇), -OH(酚)，-SH，-NH2，- -，-C=C-，-Ar，-R， （-X，-NO2）, 当支链较长或支链上带有官能团时，可将苯环作为取代基。 苯环的二元取代物有三种异构形式，可用邻（o-）、间（m-）、对（p-）来表示它们之间的相对位置。,甲苯 异丙苯,2-苯基己烷 3-苯基-1-丙烯,邻硝基甲苯 间二氯苯 对氯溴苯,2-硝基甲苯 1,3-二氯苯 1-氯-4-溴苯,邻甲苯甲酸 对甲苯甲醛 5-甲基- 2-硝基苯磺酸,2. 多环芳

13、烃 联苯型：,4,4-联苯二胺,多苯基烷烃：,三苯基甲烷 1,2-二苯基乙烷,3. 稠环芳烃 选择稠环为母体，其它原则同单环芳烃。注意书写结构时，双键都是共轭的。,-甲萘 -萘磺酸,蒽 9,10-蒽醌-2-磺酸,六.含氧化合物的命名,1. 醇的命名 羟基直接与脂肪烃相连的化合物称为醇。 命名原则: 取含有羟基的最长碳链为母体,编号时使羟基 位次尽可能小,其它支链作为取代基。,1-丙醇 (正丙醇) 2-丙醇(异丙醇) (叔丁醇),苄醇 3-苯基-1-丙醇 2-丙烯-1-醇(烯丙基醇),多元醇应选择尽可能多的羟基作为母体。,乙二醇 1,3-丙二醇 丙三醇,季戊四醇 顺-1,2-环戊二醇,2. 酚的

14、命名 羟基直接与苯环环上碳原子相连的化合物称为酚。 命名时依据母体选择顺序确定名称。,苯酚 间氯苯酚 对硝基苯酚,间羟基苯磺酸 2-(2-羟基苯基)乙醇,-萘酚 8-甲基-5-硝基-1-萘酚,3.醚的命名 醚的结构可区分为单醚 R-O-R和 混醚R-O-R。 醚的命名一般采用习惯命名法，即将氧原子所连接 的两个烃基的名称，按较优基团在后的方式命名。 芳醚则将芳基放在烷基前来命名。单醚可省“二”。,（二）甲醚 （二）乙醚,甲基异丙基醚 乙基乙烯基醚,二苯醚 苯甲醚,较复杂的可以采用系统命名法，选取较优基团为母体，剩余部分RO-称为“烷氧基”。,当氧原子参与成环时成为环氧化合物。,环氧乙烷 环氧丙

15、烷,1,3-环氧丙烷 3-氯环氧丙烷,分子中含有多个氧原子的大环多醚称为冠醚， 它的命名很特殊： 成环原子总数-冠-氧原子数,15-冠-5,二苯并-18-冠-6,4. 醛和酮的命名 醛（RCHO）和酮（RCOR）的命名与醇相 似。醛的位置不必注明，而酮羰基处于分子中间， 命名时需注明并使羰基位次尽可能小。,乙醛 异丁醛 苯甲醛,( 2-甲基丙醛),3-苯基-2-丙烯醛,丙酮 2-戊酮 环己酮,2,4-戊二酮 4-甲基-4-戊烯-2-酮,另有一些与醛、酮有关的化合物因相关的反应而得。,丙醛缩二乙醇 环己酮缩乙二醇,乙醛肟 丙酮-2,4-二硝基苯腙,苯甲醛缩氨脲,5. 羧酸及其衍生物的命名 羧酸含

16、有羧基官能团( -COOH )，许多羧酸较早 被人们认识是从自然界动植物中来，所以常用俗名。,甲酸 乙酸,乙二酸（草酸） 2-丁烯酸（巴豆酸）,顺丁烯二酸（马来酸） 反丁烯二酸（富马酸）,3-苯基-2-丙烯酸（肉桂酸） 邻羟基苯甲酸（水杨酸）,3-环己基丙酸 环丙基甲酸,羧酸衍生物由四种化合物结构：,酰卤 酸酐 酯 酰胺,乙酰氯 苯甲酰氯,（二）乙酸酐 乙丙酐,乙酸苯甲酸酐 邻苯二甲酸酐,乙酸乙酯 丁酸甲酯 丙酸苯酚酯,乙二酸二乙酯 邻苯二甲酸单乙酯 二乙酸乙二醇酯,-戊内酯 -甲基-己内酯 -己内酯,甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 邻苯二甲酰亚胺,-己内酰胺 ()-己内酰胺,七.含氮

17、化合物的命名,1. 硝基化合物和胺的命名 硝基( -NO2 )不能作为母体，总是作为取代基。 命名类似卤代烃。,硝基乙烷 2-硝基丙烷 3-硝基甲苯,胺的命名通常以习惯命名法给以命名，与醚相似。,甲胺 异丙胺 乙基异丙基胺,三甲胺 2-甲基-3-甲胺基己烷,溴化三甲基乙烯基铵 氢氧化乙基异丙基苯基苄基铵,2. 重氮和偶氮化合物的命名 基团 -N=N- 称为重氮或偶氮基。若它的两端都直接与碳原子相连，被称为偶氮化合物；若一端或两端与非碳原子相连，被称为重氮化合物。 共振结构：,偶氮苯 1-羧基萘-2-偶氮苯,氯化重氮苯 苯重氮氨基苯,八. 杂环化合物的命名 通常以杂环为母体，从杂原子开始编号。,

18、呋喃 噻吩 吡咯 吲哚,吡啶 喹啉 异喹啉,糠醛（-呋喃甲醛） 3-甲基吡咯 4-吡啶羧酸,四氢呋喃 四氢吡咯 六氢吡啶,噻唑 咪唑 吡唑 口恶唑,作业 一、(书24页) 1 (2) (3) (5) (6) (9) (10) (11) (13) (15) (17) (19) (20)， 2 (2) (4) (6) (7) (9) (12) (13) (14) (15)，,作业 二、(书25页) 1 (1) (2) (4) (7) (8) (9) (11) 2 (3) (6) (7) (10) (11),作业 三、(书25页) 1 (1) (2) (6) (7) 2 (2) (4) (5) (8) (9),作业 四、(书25页) 1 (1) (3) (4) (5) (7) (9) 2 (3) (6) (7) (9) (10),作业 五、(书26页) 1 (1) (5)