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文档简介

1、,4 糖类的结构与功能,一、糖类,(一)糖类是地球上数量最多的有机化合物,贮藏性糖:低聚糖,淀粉,糖原 结构多糖:纤维素,木质素,壳多糖 , 肽聚糖 抗原多糖,(二)概念,元素组成及结构通式:C n(H2O)m 多羟基的醛类或酮类化合物,及其衍生物和缩聚物 醛糖 酮糖 丙糖 (甘油醛和二羟丙酮) 丁糖 戊糖 己糖,1、单糖:不能被水解成更小分子的糖 2、寡糖:2-10个单糖分子脱水缩合而成 3、多糖:多个单糖分子缩合而成 均一性多糖(同多糖):相同的单糖组成 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖(杂多糖):不同的单糖组成 糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) 4、结合

2、糖(复合糖,糖缀合物): 糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸 5、糖衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷,(三)糖的分类,(1) 能源 (2) 结构成分 (3) 物质代谢的碳骨架(碳源) (4) 细胞间或生物大分子之间识别的信息分子- 糖蛋白,(四)糖类的生物学功能,与膜蛋白和膜脂相连的糖通信天线,二、 单糖 具有一个自由醛基或酮基,或有两个以上羟基的糖 类物质,(一)单糖的结构,1、单糖的链状结构,碳骨架、竖写;氧化程度最高的碳原子在上方,Fisher投影式,L型异构体 D型异构体,2、单糖的环状结构,Havorth结构式, 五元或六元环 从氧原子右侧的端基碳(anomerio carbon)开

3、始,画上半缩醛羟基,Fischer投影式中右侧的居环下,左侧居环上 -型及-型异构体,构象式: 正确反映糖的环状结构折叠形结构,3、重要的单糖的结构式,D-赤藓糖,D-苏阿糖,D-甘油醛,D-核糖,D-阿拉伯糖,D-木糖,D-来苏糖,D-阿洛糖,D-阿卓糖,D-葡萄糖,D-甘露糖,D-古洛糖,D-艾杜糖,D-半乳糖,D-塔洛糖,构型:分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方 式不同而使它呈现出不同的稳定的立体结构 构象:由于分子中的某个原子(基团)绕C-C单键自由旋转而 形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式,4、构型与构象,变旋光现象,糖苷化,1、糖醇:甘露醇、山梨醇 2、糖醛酸 单糖

4、的伯醇基被氧化成-COOH。 -D-葡萄醛酸、半乳糖醛酸等,(二)重要的单糖衍生物,3、氨基糖(糖胺)amino sugar, glycosamine),4、糖苷,D-葡萄糖胺 D-半乳糖胺(D-galactosamine) N-乙酰糖胺。,三、寡糖,1、麦芽糖,性质: 变旋现象 具有还原性,麦芽糖 纤维二糖 蔗糖,2、蔗糖 葡萄糖-,(1-2)-果糖苷,结构: 两种异构体。 -半乳糖 (1-4)糖苷键 (或)-葡萄糖,-Lactose -lactose,3、乳糖,乳糖的两种异构体,纤维二糖葡萄糖-(1,4)-葡萄糖苷,4、纤维二糖(cellobiose),结构:两分子-葡萄糖 -(1,4)糖

5、苷键,四、多糖:多个单糖以糖苷键连接而形成的高聚物, 直链淀粉:长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色,(一)均一性多糖,1、淀粉, 支链淀粉:不能形成螺旋管,遇碘显紫红色。,2、糖元 每隔4个葡萄糖残基有一个分支 遇碘显红褐色。,支链淀粉 糖原,3、纤维素 -D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。,4、几丁质(壳多糖): N-乙酰-D-葡萄糖胺以(1,4)糖苷链相连成的直链,(二)不均一性多糖 糖胺聚糖,粘多糖(mucopoly saceharides)、氨基多糖等。 1、透明质酸 2、硫酸软骨素 3、肝素,五、结合糖,糖蛋白(蛋白聚糖、肽聚糖),糖脂,糖核酸 一、糖蛋白 短的寡糖链与蛋白质共价相连 性质更接近蛋白质 寡糖链:具分支的杂糖链,2-10个单体(少于15)组成,未端 常唾液酸或L-岩藻糖,N-糖苷键型:寡糖链羟基与天冬氨酸的酰胺基 N-末端的-氨基 O-糖苷键型:寡糖链羟基与苏氨酸、丝氨酸 羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连 S-糖苷键型:以半胱氨酸为连接点的糖肽键。 酯糖苷键型:以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点,1、 糖链与蛋白的连接方式,与多肽相连的寡糖链,寡糖链参与细胞识别和分子识别 糖链影响蛋白质的稳定性和生物活性,细胞表面的

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