第二节芳香烃(整理).ppt

1、第二章 烃和卤代烃,芳香烃,芳香烃：,分子里含有一个或多个苯环的烃,苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 ，熔点是5.5，易挥发。,一、苯的物理性质,（苯有毒！是常用的有机溶剂。）,现代技术对苯分子结构的研究表明:,苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。,键参数的比较,苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。,分子式：,C6H6,最简式：,CH,结构式,结构简式,二、苯的分子结构,课 堂 练 习,1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （A） 苯的邻

2、位二元取代物只有一种 （B） 苯的间位二元取代物只有一种 （C） 苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种,A,苯具有怎样的化学性质呢？,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃的性质,不饱和烃的性质,取代反应,加成反应,？,现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,三、苯的化学性质,1、氧化反应,苯与溴的反应,a、反应方程式：,b、反应条件：,无色液体，密度大于水,是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr3,2、取代反应,实验制得的粗溴苯带棕色，为什么？,c、反应现象：,混合液呈现微沸状态 （放热反应）； 反应器内充满红棕

3、色 气体，导管口有白雾， 锥形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体。,反应中制取的是粗苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3 怎样提纯呢？ 水洗碱洗水洗干燥蒸馏（得到纯净的溴苯）,e、溴苯的提纯：,除去溴苯中的溴，用NaOH溶液,1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？ 2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？,Fe能被Br2氧化,长导管,防倒吸,AgNO3,在催化剂的作用下，

4、苯也可以和其他纯卤素发生取代反应，这类反应总称卤代反应。,硝基苯,烃分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2(注意与NO2 区别）,（）苯与硝酸反应,注意硝基苯的物理性质,苯的硝化实验装置图,条件,*（）磺化反应,磺酸基中的硫原子和苯环直接相连,（磺酸基：SO3H）,苯磺酸,磺化反应的原理：,磺酸基与苯环的连接方式：,环己烷,3、加成反应,苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯也能与l2 发生加成反应,1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。,二、苯的同系物,判断：下列物质中属于苯的同系物

5、的是（ ） ,C F,只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃,2、通式：CnH2n-6(n6),判断方法：,3、简单的苯的同系物及其命名,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10),邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,4、苯的同系物的物理性质,一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂,5、苯的同系物的化学性质,结构决定性质,相似性：本和苯的同系物都含有苯环,与苯结构相比较,氧化反应,取代反应,加成反应,不同点：苯的同系物含有侧链， 苯没有侧链。,氧化反应,取代反应,2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2,2nCO2+ 2(n-3)H2O,1、燃烧反应,

6、现象：火焰明亮并带有浓烟,2、取代反应,注意：条件不同，产物不同,+ HBr,+ HBr,甲苯能发生硝化反应,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫TNT,淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。,TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景,2、氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化,请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？,KMnO4 （H+）,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,小 结,（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 （2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化

7、,苯的同系物含有侧链，性质与苯又有 不同，苯环和侧链相互影响。,3、加成反应,1.芳香族化合物,在有机化合物中，含有一个或多个苯环的化合物，属于芳香族化合物。,芳香族化合物中有一大类物质，其组成只含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。,概念介绍：芳香族化合物 芳香烃,2.芳香烃,历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物 现实意义：名称沿用,芳香烃：分子中含有一个或 多个苯环的烃,芳香族化合物,芳香族化合物,芳香烃,苯及苯的同系物,苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物,芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之间的关系（如图）,资料卡片：多环芳烃（了解

8、）,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烃对健康的危害,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,同学们再见!,实验结论：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化

9、，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化,甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：,（苯甲酸）,这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,能氧化,易取代,能加成,小结：化学性质,不能使溴水褪色,四、苯的同系物的性质（1）,物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊

10、气味的液体（或固体）,思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？,邻-二甲苯,间-二甲苯,对-二甲苯,沸点：144.40C,沸点：139.10C,沸点：138.40C,四、苯的同系物的性质（2）,1、取代反应：,卤代反应,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,Fe,光,以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？,讨论,四、苯的同系物的性质（2）, 硝化反应,2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更易进行,浓硫酸,1、取代反应：,2、氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？,KMnO4 （H+）,思考：如何鉴别苯及其