有机化学人名反应.ppt

1、有机化学人名反应的概要，应化5组的钱很多，发表内容，1 .人名反应是什么2 .有机人名反应1.Friedel-Crafts反应2.Micheal加成反应3.Claisen酯缩合反应4.Reformatsky反应5. Beckmann重排3 . 对于学习化学的各位来说，理解并把握重要的人名反应是必要的。 让我们一起来了解一下这些比较常见的有机化学中的人名反应吧。 FriedelCrafts反应、烷基化与酰化反应、路易斯酸作用下苯与卤化烃、醇、烯烃等反应生成烷基苯的反应被称为烷基化反应。 卤代烃、醇、烯烃等称为烷基化试剂。 苯在路易斯酸催化下与酰卤、酸酐等反应，生成酰基苯(芳基酮)，称为酰化反应。

2、 酰卤、酸酐等称为酰化试剂。FriedelCrafts烷基化反应、芳香族烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(例如，AlCl3、FeCl3、H2SO4、H3PO4、BF3、HF等)的存在下发生芳香环的烷基化反应。 卤代烃反应的活性顺序为RF RCl RBr RI； 烃基超过碳原子数3时，反应中容易发生位错。 反应机理：首先，卤化烃、醇或烯烃与三氯化铝等催化剂的碳正离子的形成：形成的碳正离子重排，得到比较稳定的碳正离子：碳正离子作为亲电子试剂攻击芳香环形成中间体s配合物的芳香族烃与酰卤、酸酐、酸酐酮等酰化试剂在Lewis酸(通常为三氯化铝)的催化下发生酰化反应，得到芳香族酮：这是制备芳

3、香族酮类的最重要的方法之一，酰化过程中不会发生烃基的重新排列。 反应机理：反应例：Michael加成反应、亲电子共轭体系和亲核碳负离子共轭加成、Micheal加成：反应机理：反应例：Claisen酯缩合反应、反应机理：反应例、反应机理：反应例：Beckmann重排、硫酸、聚磷三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等酸使肟重排，对应的取代酰胺，例如环己酮肟在硫酸的作用下重排，产生己内酰胺，反应机理：如果过渡基为手性碳原子，则过渡前后其配置不变。 例如，反应例：其他有机人名反应例、仲醇在叔丁醇铝或异丙醇铝和丙酮的作用下氧化成对应的酮，丙酮还原成异丙醇。 该反应相当于Meerwein-Ponndorf反应的逆

4、反应。Oppenauer氧化：醛或酮和异丙基铝异丙醇在异丙醇溶液中加热，还原为相应的醇，异丙醇氧化为丙酮，生成的丙酮从平衡物中逐渐蒸出，反应该反应相当于Oppenauer氧化的逆反应。 Meerwein-Ponndorf反应：Bucherer反应：Wittig试剂与醛、酮的羰基发生亲核加成反应，烯烃：Wittig反应：含有a-活性氢的醛、酮、Mannich反应：醛以往的Wolff-Kishner的方法需要在高温(约200 C )下使醛、酮、联氨、金属钠、钾进行加热反应，然后在封管、高压釜中进行，操作不方便。黄鸣龙的改良是不使用封管，在二甘醇(二甘醇，b.p.245 C )等高沸点溶剂中，使用氢氧化钠或氢氧化钾代替金属钠进行反应。 Wolff-Kishner-黄鸣龙反应：该方法不适用于对碱敏感的醛类。 邻苯二甲酰亚胺和氢氧化钾的乙醇溶液发生作用转换为邻苯二甲酰亚胺盐，该盐与卤代烷基反应生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，在酸性或碱性条件下水解，得到一次胺和邻苯二甲酸的方法。 Gabriel合成法：氯化物在硫喹啉毒化的残奥铑催化剂下进行催化还原生成对应的醛：反应物分子中存在硝基、卤素、酯基等基团时，不受影响。