有机合成..ppt

1、高三复习,有机合成,有机合成,高三复习,考纲要求：,1.了解加成、取代、消去、加聚、缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。,2.认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。,4.能综合运用所学化学知识和化学科学方法，对生产、生活和科学研究中与化学相关的简单问题进行分析，作出合理判断。,3.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子化合物的性能与应用。,1、有机合成的意义有哪些？,课前任务,可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足； 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰, 使其性能更加完美； 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足

2、人类的特殊需要。,2、什么是有机合成？ 3、有机合成的任务有哪些？,目标化合物分子骨架的构建； 官能团的引入和转化。,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,（1）常用官能团引入方法：,引入碳碳双键的三种方法： 引入卤原子的三种方法： 引入羟基的四种方法： 引入羧基的三种方法：,回味从前,引入碳碳双键,1）某些醇的消去引入C=C,2）卤代烃的消去引入C=C,3）炔烃加成引入C=C,引入卤原子（X）,1）烃与X2取代,2）不饱和烃与HX或X2加成,3）醇与HX取代,引入羟基（OH）,1）烯烃与水的加成,2）醛（酮）与氢气加成,3）卤代烃的水解（碱性）,4）

3、酯的水解,引入羰基（-CHO或酮）,醇的氧化,引入羧基（-COOH）,1）醛的氧化 2）酯的水解 3）苯的同系物的氧化,（2）常用官能团转化方法：,1）官能团种类变化：,2）官能团数目变化：,3）官能团位置变化：,包括官能团种类、数目、位置变化等。,1967年化学家科里(E.J.Corey,美国)在长叶松烯、前列腺素等近100个天然产物的全合成工作中总结和提出了“逆合成分析法”，1969年科里又根据逆合成分析法开发了计算机辅助设计软件。逆合成分析法是确定合成路线的关键，它直接影响到整个合成路线的策略。柯里的贡献促进了有机合成化学的快速发展。他因此荣获1990年诺贝尔化学奖。,有机合成是有机化学

4、乃至化学发展中最为令人关注的领域。20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学奖的科学家有8位，他们分别在有机合成的不同领域做出了突出的贡献。,关于有机合成的诺贝尔化学奖,知识介绍：,思维探究1：,根据已学知识，你能用乙醇为原料合成乙二醇吗？请您写出合成方案，并与同桌交流评价。,CH3CH2OH,CH2 = CH2,基础原料,有机合成过程示意图,思维探究2：,根据已学知识，你能用2-丁烯为原料合成1，3-丁二烯吗？请您写出各步反应方程式。,CH3CH=CHCH3,基础原料,有机合成路线的设计：,正向合成分析法（又称顺推法）,根据基础原料和目标产物的结构特点，从基础原料的性质出发，通过多步化学反应合成来目

5、标产物，该方法适合较为简单题的解答。,CH2=CH2,O,浓H2SO4,思维探究3：,根据已学知识，你能乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯吗？请您用流程图表示合成方案。,CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,NaOH/H2O,O,目标产物,有机合成路线的设计：,逆向合成分析法（又称逆推法）,根据基础原料和目标产物的结构特点，从目标产物的结构出发，通过层层倒推所需的反应物，直到基础原料。该方法适合较为复杂题的解答。,在一定条件下，烯烃可发生臭氧氧化、水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：,思维探究4：,NaOH/醇,HCl,NaOH/醇,O3 Zn/H2O,O,H2,浓H2SO4,目标产物,基础原料,有机合成路线的设计：,向中合成分析法（又称向中法）,根据信息反应的特点，注重对信息反应物和产物的结构分析，并结合基础原料和目标产物的结构特点，通过两边向中间推导。该方法适合较为复杂并给出信息反应的有机合成题。,思维探究5：,在有机合成路线的设计过程中，您认为应注意遵循的原则有哪些？,1）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3）满足“绿色化学”的要求。