高三化学一轮复习 考点2 同分异构体和有机物的命名学案

1、 考点2 同分异构体和有机物的命名【考纲解析】1 掌握有机物的命名规则。2了解有机化合物存在的同分异构现象，能正确写出有机化合物的同分异构体。【学生整理】一、同分异构体1有机化合物中碳原子的成键特点成键数目每个碳原子形成4个共价键成键种类单键、双键或三键连接方式碳链或碳环2同分异构体的基本类型（1）碳链异构： ；（2）官能团位置异构: ；（3）官能团类别异构： 。常见的官能团异构有：烯烃和环烷烃：通式为 ；二烯烃和炔烃：通式为 ；饱和一元醇和醚：通式为 ；饱和一元醛、酮和烯醇：通式为 ；饱和一元羧酸、酯和羟基醛和羟基酮：通式为 ；芳香醇、芳香醚和酚：通式为 ；硝基化合物和氨基酸：通式为 ；葡萄

2、糖和果糖：分子式为 ；蔗糖和麦芽糖：分子式为 。（4）空间异构：顺反异构和对映异构：（顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同；对映异构：手性碳原子导致的。）3同分异构体书写具备的基础：（1）等效氢、等效碳同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。（2）“不饱和度”的计算（缺氢指数）分子式：CXHY 不饱和度（2X+2Y）/2分子式：CXHYNZ 不饱和度2（X+Z）+2YZ/2 （2X+2+ZY）/2（将N看作C后有几个N多减去几）如：双键不饱和度为 ；叁键不饱和

3、度为 ；一个环不饱和度为 ；一个苯环不饱度为 ；立体环看作平面环，数小不数大。（3）记住一些烃和烃基的同分异构体的种数，例如：烷烃CnH2n+2 ，当n=1，有： 种；当n=2，有： 种；当n=3，有： 种；当n=4，有： 种；当n=5，有： 种；当n=6，有： 种；当n=7，有： 种。甲基、乙基有： 种；丙基有： 种；丁基有： 种；戊基有： 种。则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有 种(均指同类有机物)。4同分异构体的书写思路（1）思维有序：先找官能团异构，再找碳链异构（主干），后找位置异构（枝叶）。（

4、2）书写规律烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，要先串、而后散。官能团异构的书写要注意常见物质的类别异构，特别是含有苯环的，如芳香酸、含有苯环的酯、羟基醛，其中酯的同分异构书写要注意分为芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪醇形成的酯以及酚与脂肪酸形成的酯。苯环上的一取代物的种类越少，说明该芳香族化合物的对称性越强。苯环上的三取代物同分异构体数目的确认或书写，可以先确认两个取代基（特别是相同的取代基）的位置，分成邻间对三种，再根据对称原理确定第三种的位置关系。5同分异构体的书写方法 (1)取代法：先根

5、据给定条件的烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，用其它原子或原子团(官能团)取代碳链上的不同氢原子。 取代法主要适用于书写CnH2n+1X(x=Cl、-OH、-CHO、-COOH)。 例1、分子式为的醇共有多少种？ （2）插入法：先根据给定条件的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四价。 插入法主要适用于的醚，的酮（插入，故写碳链时少写一个碳原子）等。 例2、写分子式的醚（插入） 例3、写分子式的酮（插入） 即： （3） 分配法：先根据有机物的结构特点将碳原子分成两部分，然后只需考

6、虑两部分碳原子的碳链异构及组合情况。分配法主要适用于书写 等。 例4、分子式为的酮共有多少种？ （5个C分成R、R） 1 4（4种，因丁基有4种） 2 3（2种，因丙基有2种） 由于的对称性，故没有3、2、4、1两种组合，故此类酮共有6种。 例5、 分子式为的酯共有多少种？（4个C分成R、R）0 4（4种）1 3（2种）2 2（1种）3 1（2种）练习 写出下列分子式的所有同分异构体：（1）C7H16 、（2）C4H8 、（3）C5H12O、（4）C4H8 O2 （5）C8H10 （含有苯环）（6）C7H6O2 （含有苯环）6“四同”的比较： 同位素： ，如： 。同素异形体： ，如： 。同系物

7、： ，如： 。同分异构体： ，如： 。二、有机物的命名CH3CHCHCHCH3命名下列有机物，体会有机物命名的原则。1、CH3 C2H5 C2H52、3、4、掌握：烷烃的系统命名法、烯烃和炔烃的命名、苯的同系物的命名、烃的衍生物命名。【自主检测】1下列物质中不属于羧酸类有机物的是()CCH2=CHCOOH(丙烯酸)2C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯取代物的数目与下列相符的是（ ）A2个CH3，能生成4种一氯代物 B3个CH3，能生成5种一氯代物C3个CH3，能生成4种一氯代物 D4个CH3，能生成4种一氯代物3.（2013海南卷）（双选）下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一

8、氯代物的有（ ）A2-甲基丙烷B环戊烷 C2,2-二甲基丁烷 D2,2-二甲基丙烷4 下列有机物实际存在且命名正确的是（ ） .2，2二甲基丁烷 .2甲基5乙基1已烷.3甲基2丁烯 .3，3二甲基2戊烯5（2013上海卷12.）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（ ） A 3-甲基-1,3-丁二烯B 2-羟基丁烷CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸6有四种烷烃：3,3一二甲基戊烷、正庚烷、2一甲基己烷、正丁烷。它们的沸点由高到低的顺序是（ ）A B C D7（2014海南单科化学卷，T15）（8分）卤代烃在生产生活

9、中具有广泛的应用，回答下列问题：（1）多氯代甲烷常为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是_，工业上分离这些多氯代物的方法是_。（2）三氟氯溴乙烯（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_（不考虑立体异构）。（3）聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应的化学方程式为_，反应类型为_，反应的反应类型为_。【课堂点拨】 1 限定条件下同分异构体的书写方法：如C8H8O2 （含有苯环）。2例题精讲：（2014福建理综化学卷，T32）【化学有机化学基础】(13分)叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。 甲 乙 丙（1）甲中显酸性的官

10、能团是 (填名称)。（2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。a分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 b属于芳香族化合物c既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d属于苯酚的同系物（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。a含有 b在稀硫酸中水解有乙酸生成（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：步骤I的反应类型是 。步骤I和IV在合成甲过程中的目的是 。步骤IV反应的化学方程式为 。3例题精讲：（2013全国新课标卷1）38.化学选修5:有机化学基础(15分) 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下: 已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。回答下列问题： （1）A的化学名称为_ 。（2）由B生成C的化学方程式为_ 。（3）E的分子式为_,由生成