高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第2节 有机化合物的结构与性质课件 (3) 苏教版选修5

1、1-2 有机化合物的 结构与性质(3),三.有机化合物结构与性质的关系,乙酸(CH3COOH)是一种比较熟悉的有机化合物，请回顾它的化学性质并填写下表:,羧基(-COOH)在结构上有什么特点?哪些性质反映了羧基的这些结构特点?,-酸性等(性质)与电子对的偏移、键的极性(结构)之间的关系。,1.官能团与有机化合物性质的关系.,(1)官能团对有机化合物的性质起决定作用。一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，因为有机反应主要发生在官能团上。,乙酸和乙醇分子中都有羟基，但化学性质是否相同，为什么?,-与-OH相连的基团(乙酰基CH3CO-、乙基CH3CH2-)不同，故性质不同。,常见有机官能团及其代

2、表物的主要性质如下：,H2C=CH2,HCCH,X,CH3CH2Br,OH,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,COOR,氧化、加成、加聚,取代、水解,消去、酯化、与金属反应,氧化、还原、加成,酯化、酸性,取代、水解,-COOH,-CHO,官能团为什么能够决定有机化合物的特性呢？-主要有以下两方面原因:,一方面,一些官能团含有极性较强的键,易发生相关的反应。如醇的官能团是羟基(-OH)，它具有很强的极性，导致醇类的一些化学特性。,另一方面，一些官能团含有不饱和的碳原子，易发生相关的反应。例如烯烃、炔烃分子中的官能团是-C=C-、-CC-，由于碳原子不饱和，可以

3、和其它原子或原子团结合成新的产物，使烯炔烃的化学性质比较活泼。,(2)具有相同官能团的有机化合物具有相同的的化学性质；结构相似的有机化合物具有相似的化学性质；具有多官能团的有机化合物具有多重化学性质。,如葡萄糖(CH2OH(CHOH)2CHO)既具有-OH的性质-可以发生酯化反应，又具有-CHO的一些性质-可氧化可还原。氨基酸既具有酸性(-COOH的性质),又具有碱性(-NH2的性质)。,看来有机化合物的结构和性质有着密切的关系。结构决定性质-已知某种有机化合物的结构，先找官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和程度等进一步分析可预测有机化合物的性质。性质反映结构-通过有机化合物的性质，可反映其结

4、构特点，如官能团的种类个数和碳原子的连接方式等。,练习1:,D,D,练习2:,练习3:,B,练习4:,D,某化合物由C、H、O三种元素组成；化合物A相对于氢气的密度是45，分子中含碳 40%，含氢6.6%，此化合物1mol可与2mol金属钠反应，又可中和1mol氢氧化钠。 (1)计算该化合物的分子式 (2)据该化合物的性质，推测其结构简式,练习5:,2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系,(1)有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。,由于苯环和侧链的相互影响,使苯的同系物也有不同于苯的化学性质。例如，苯与硝酸发生取代反应的温度是50-60

5、，而甲苯在约30的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，甲苯比苯易发生取代反应。,醇、酚和羧酸分子中都有羟基(-OH),故皆可和钠反应放出H2，但由于所连基团不同，酸性上存在差异，与钠反应的剧烈程度就有所不同。,醛和酮的官能团都含羰基，但醛的羰基上连有氢原子，使得醛和酮成为两类不同的有机化合物。,R-OH：中性，不能与NaOH、NaHCO3等反应 C6H5-OH：极弱酸性，能与NaOH、但不与NaHCO3等反应 RCOOH：弱酸性，能与NaOH、NaHCO3等均能反应,P23-吸电子作用与推电子作用,练习6：,试比较下列物质的酸性强弱顺序: CH3COOH CCl3COOH CH3CH2COOH HCl,练习7：,试比较下列物质与水反应由快到慢的顺序: H2O NaOH溶液 C2H5OH HCl, ,练习8：,(2)下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是_（填代号）。 A、(CH3)2CC(CH3) 2 B、CH3CHCH CH3 C、CH2CH2 D、CH2CHCl,答案:(1) C=C上甲基(烷基)取代，有利于加成反应； 甲基(烷基)越多，速率越大； C=C上溴(卤素)取代，不利于加成