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1、 1 专题专题 24 有机化学基础有机化学基础 1.(杭州质检)下列说法或表述中不正确的是( ) A.乙烯、乙炔、1,3丁二烯都能发生加聚反应 B. 在核磁共振氢谱中能出现两个峰 C. 的名称:2,3二甲基4乙基己烷 D.石油裂解和油脂皂化都是高分子生成小分子的过程 2.(长沙一模)咖啡酸的结构如图所示,下列说法错误的是( ) A.咖啡酸分子中所有原子可能处在同一平面上 B.1mol 咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗 4molBr2 C.咖啡酸能发生加成、加聚、氧化、还原、消去等反应 D.1个咖啡分子与足量 H2完全反应的产物中含有 3 个手性碳原子 3.芥子醇是合成工程纤维的单体,结构简式如图。
2、下列关于芥子醇的说法不正确的是 ( ) A.分子式 C11H14O4 B.存在顺反异构现象 C.能发生水解反应 D.能与溴水反应 4.(合肥质检)下列关于乙酰水杨酸( )说法正确的是 ( ) A.能发生水解反应 B.能发生消去反应 C.不能发生酯化反应 D.不能发生加成反应 5.(乌鲁木齐)对于苯乙烯( ) 的下列叙述:能使酸性 KMnO4溶液褪色,可 发生加聚反应,可溶于水,可溶于苯,苯环能与溴水发生取代反应,所有的原子可能共 平面。其中完全正确的是( ) A.B.C.D. 6.(河南洛阳)下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是( ) CH3CH2CH2CH2CH2CH3(CH3) 2C
3、HCH(CH3)2 (CH3) 3CCH2CH3 (CH3) 3CC(CH3)3 A.B.=C.D.= 7.(陕西咸阳)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌。“一滴香”分子结 构如图所示,下列说法正确的是( ) A.该有机物的分子式为 C7H7O3 B.1mol 该有机物最多能与 2molH2发生加成反应 C.该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D.该有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应 CH3C O OCCH3 CH3 CH3 CH3CHCHCHCH2 CH3C2H5CH3CH3 OH OH CHCHCOOH O O CH3 CH3 OHCHCHCH2OH
4、C O O OH C O CH3 CHCH2 O O OH 2 8. (上海联考)物质 X 的结构式如图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂。下列关于物质 X 的说法正确的是( ) A.X 分子式为 C6H6O7 B.1mol 物质 X 可以和 3mol 氢气发生加成反应 C.X 分子不可能发生消去反应 D.足量的 X 分别与等物质的量的 NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同 9.(安徽联考)某有机物 X 的结构简式如图所示,则下列有关说法中正确的是( ) A.X 的分子式为 C12H16O3 B.X 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C.在 Ni 做催化剂的条件
5、下,1molX 最多只能与 1molH2加成 D.可用酸性高锰酸钾溶液来区分苯和 X 10.(山东潍坊)萤火虫发光原理如下: 关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是( ) A.互为同系物B.均可发生取代反应 C.均可与碳酸氢钠溶液反应D.均含有羟基和羧基 11.(浙江嘉兴)橙花醇(C15H26O)具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如图。下列关于 橙花醇的叙述,错误的是( ) A.能使酸性 KMnO4溶液褪色 B.既能发生取代反应,也能发生加成反应 C.1mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗 240g Br2 D.1mol 橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗 470.4L(
6、标准状况) 12.(辽宁大连)下列关于有机化合物的结构、性质的叙述正确的是( ) A.苯、油脂均能使酸性 KMnO4溶液褪色 B.甲烷和 Cl2(g)的反应与乙烯和 Br2(aq)的反应属于同一类型的反应 C.蔗糖、麦芽糖的分子式均为 C11H22O11,二者互为同分异构体 D.乙醇、乙酸均能使 NaOH 反应,因为分子中均含有官能团“OH” 13.(郑州预测) BHT 是一种常用的食品抗氧化剂,从 CH3OH 出发合成 BHT 的方法有 如下两种。下列说法不正确的是( ) OH O OH OH O O OH C O OCCHCH2 CH3 CH2OH S COOH N S OHS O N S
7、 OH ATP 荧光酶 O2CO2 CCH C CH3 CH2C CH3 CH3 CHCH2 C H CH2CH2CH2 CH3 OH 荧光素 氧化荧光素 (CH3)2C=CH2/稀硫酸 方法一 OH CH3 C(CH3)3C(CH3)3 OH CH3 (CH3)3COH/浓硫酸 (BHT) 方法二 3 A.推测 BHT 在水中的溶解度小于苯酚 B.BHT 与 都能使酸性 KMnO4溶液褪色 C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应 D.BHT 与 具有完全相同的官能团 14. (安徽联考)硫酸奎宁片是一种防止热病尤其是疟疾的特效药,其结构简式如图所示。下列关 于硫酸奎宁片的叙述正确的是( )
8、 A.硫酸奎宁的相对分子质量是 458B.不能使酸性 KMNO4溶液褪色 C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应 15.(南京二模)(双选)一种具有除草特效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说 法正确的是( ) A.分子中含有 2 个手性碳原子 B.能发生氧化、取代、加成反应 C.1mol 该化合物与足量浓溴水反应,最多消耗 3molBr2 D.1mol 该化合物与足量 NaOH 溶液反应,最多消耗 4molNaOH 16.(江苏南通)(双选)化合物 M 具有广谱抗菌活性,合成 M 的反应可表示如下: 下列说法正确的是( ) A.X 分子中
9、有 2 个手性碳原子 B.Y 分子中所有原子可能在同一平面 C.可用 FeCl3溶液或 NaHCO3溶液鉴别 X 和 Y D.在 NaOH 溶液中,1molM 最多可与 5molNaOH 发生反应 17.(江苏调研)一种塑料抗氧化剂 C 可通过下列反应合成: 下列有关叙述正确的是( ) A.物质 A 中所有碳原子有可能位于同一平面 B.物质 B 不能发生取代反应 CH3OH CH3OH N OH3C OHN CH2 H2SO42H2O 2 CH3 O OH CH3 O O O OH OH NH2 O O + OH OH OH O O OH XYM OH C(CH3)3C(CH3)3 CH2CH
10、2COO(CH2)17CH3 OH C(CH3)3C(CH3)3 CH2CH2COOCH3 OH C(CH3)3C(CH3)3 H2SO4 CH3(CH2)17OH CH2=CHCOOCH3 AlCl3 CBA NH O O +H2O OH OH OH O O 4 C.用酸性 KMnO4溶液鉴别抗氧化剂 C 中是否含有 CH3(CH2)17OH D.1mol 抗氧化剂 C 与 NaOH 溶液反应,做多可消耗 2molNaOH 18.(江苏调研)(双选)红斑素、红曲素是常用于糖果、雪糕等食品的着色剂的主要成分,结构如 图所示。下列说法正确的是( ) A.红斑素和红曲素互为同分异构体 B.红斑素和
11、红曲素都能与 NaOH 溶液反应 C.红斑素中有醚键(O)、羰基( )等三种含氧官能团 D.1mol 红曲素最多能与 6molH2发生加成反应 19.(北京海淀)有机物 PASNa 是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物 G 是一种食用香料。 以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下: 已知: Fe/HCl KMnO4/H+ 回答下列问题: (1) 生成 A 的反应类型是_。 (2)F 中含氧官能团的名称是_;试剂 a 的结构简式是_。 (3)写出由 A 生成 B 的化学方程式:_。 (4)质谱图显示试剂 b 的相对分子质量为 58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与 试剂 b 生成 G
12、的化学方程式:_。 (5)当试剂 d 过量时,可以选用试剂 d 是_(填字母序号)。 a.NaHCO3b.NaOH c.Na2CO3 (6)写出 C 与 NaOH 在一定条件下反应的化学方程式:_。 (7)肉桂酸有多种同分异构体,其中符合下列条件的有_种。 a.苯环上有三个取代基;b.能发生银镜反应,且 1mol 该有机物最多生成 4molAg。 C O O O O O COC5H11 O O O O COC5H11 红斑素红曲素 A B CDE i.NaOH ii.HCl Fe/HCl 试剂d FeBr3 Br2 CH3 CH=CHCOOH G 试剂b (C12H12O2) 肉桂酸 F 试剂
13、a 催化剂 / COOH OH NH2 MnO2/H2SO4 H2SO4/ 浓HNO3/浓H2SO4, 试剂c (PAS-Na) CHO COCCH2R OO RCH2 催化剂 / CHCCOOH (R为甲基或氢原子) R NO2 NH2 CH3 COOH CH3 5 由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境的氢原子有机物结构简式: _(任写一种即可)。 20.(湖南长郡)已知: KMnO4 H+ ,从 A 出发发生如图所示的一系列反应, 其中 B 和 C 按 1:2 反应生成 Z,F 和 E 按1:2 反应生成 W,W 和 Z 互为同分异构体。 回答下列问题: (1)写出反
14、应类型:_,_。 (2)写出下列反应的化学方程式: _; _。 (3)与 B 互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有 4 种,其结 构简式为: _、_、_、_。 (4)A 的结构简式可能为_(只写一种即可)。 21.(北京东城)有机物 X 的结构是 (其中 I、II 为未知部分的 结构)。下列是 X 发生反应的转化关系图及 E 的信息。 E 的组成或结构信息:分子中含 18O 及苯环结构;核磁共振氢谱有 4 个峰,峰面积之比是 1:1:2:2;与 NaHCO3溶液反应产生 CO2 请回答: (1)按照官能团分类,G 所属的物质类别是_。 (2)B 和 G 反应可生成高
15、分子化合物 M,其化学方程式是: _。 RCOOH A 稀硫酸 加热 B ( ) FE W CD 氧化 氧化 Z 加热,加压 C8H8O2CH2=CH2 KMnO4 H+ CH2OH CH2OH H2O,催化剂 I 18O C O CH2CH OH C O OII AE CF G B X 足量NaOH溶液 H + O H + (C2H2O4) (C13H14O8) 6 (3)A 的结构简式是_;X 的结构简式是_。 (4)F 可作为食品饮料的添加剂,它的聚合物可作为手术缝合线等材料。 已知:RCH2COOH Cl2 催化剂 R ;RCH2Br NaCN H2O/H+ RCH2COOH 由 B
16、经过下列途径可合成 F(部分反应条件略): NR 的反应类型是_;RT 的化学方程式是:_ _。 22.(山东潍坊)有机物 H 是一种超高性能纤维。下面是以对二甲苯为原料合成有机物 H 的合成路 线(有些反应未注条件): (1)有机物 C 中的官能团的名称是_。F 生成 H 的反应类型是_。 (2)鉴别 B 和 C 常用的试剂是_。 a.银氨溶液b.酸性高锰酸钾溶液c.氯化铁溶液d.新制的氢氧化铜悬浊液 (3)有机物 G 的结构简式是_,环上有 4 个取代基的 G 的同分异构体 有_(不包括 G)种。 (4)写出生成 E 的化学方程式:_。 23.(湖南师大)对羟基苯甲醛,俗称 PHBA,是一
17、种重要的有机化工原料,其结构如图所示: 。有人提出以对甲基苯酚为原料合成 PHBA 的途径如下: 已知: HI (1)PHBA 含有的官能团名称为_。 (2)以下有关 PHBA 的说法正确的是_(填序号)。 a.PHBA 的分子式为 C7H6O2b.PHBA 是一种芳香烃 c.1molPHBA 最多能与 4molH2反应d.PHBA 能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2 CHCOOH Cl BPNRT F H + H2O/H + NaCN A Cl2 BC Cu,O2 D 银氨溶液 H + Br2 E 足量NaOH溶液 F H + H G ( n ) CH3 CH3 COOH COOH Br
18、Br C O OH OH C O N H N NH2 NH2 NH OHCHO (CH3)2SO4/OH CH3 OCH3 CH3 OH C Cl2/光照 D NaOH溶液/加热 E O2、Cu/加热 PHBA HI OROH 7 (3)上述反应中属于取代反应的是_(填序号)。 (4)反应的化学方程式为:_。 (5)该合成途径中的反应的作用为:_。 (6)E 有多种同分异构体,符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为_。 a.苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子,且个数比为 1:2 b.遇 FeCl3溶液显示特征颜色c.能使溴的四氯化碳溶液褪色 24.(北京西城)华法林是一种治疗心脑血管的药
19、物,其合成路径如图(部分反应条件略去): 已知:RCHO + OH 一定条件 (1)A 属于芳香烃,名称是_。 (2)BC 的化学方程式是_。 (3)D 的含氧官能团名称是_。 (4)E 的结构简式是_。 (5)FK 的化学方程式是_。 (6)由 E 与 N 合成华法林的反应类型是_。 (7)下列说法正确的是_(填序号)。 a.M 与 N 互为同分异构体 b.将 L 与足量的 NaOH 溶液反应,1molL 消耗 4molNaOH c.E 最多可与 5mol 氢气加成 d.B 可能发生消去反应 (8)LM 的转化中,会产生少量链状高分子聚合物,该反应的化学方程式是: _。 25.(山西大同)香
20、豆素(结构如下图中 I 所示)是用途广泛的香料,由香豆素经下列图示的步骤可 转变为水杨酸。 已知:CH3CH=CHCH2CH3 KMnO4/OH H3O+ CH3COOH + CH3CH2COOH AB Cl2 光 CD Cu/O2 E F K LMN C O CH3CH3 (C7H7Cl) COOH OH CH3OH(CH3CO)2O COOCH3 OOCCH3 O O O O OH O O OH O O CH3 C O CH3CH3 C O CHCH3 + H2OCHR C O R1OR2 +C O R3CH2OR4 C O CHOR4 + R2OH (R代表烃基) R3 C O R1 华
21、法林 COOH COOH 乙醇 浓硫酸/ 高分子化合物 (乙二酸) (V) KMnO4,OH H2O (III) OO C10H10O3 CH3I (II) C9H8O3 水解 (I) COOH OCH3 HI (IV) (水杨酸) COOH OH 8 请回答下列问题: (1)化合物 II 分子中的含氧官能团名称为_,由乙二酸生成高分子化合物 V 的 反应类型为_。 (2)下列关于有机物 I、II、III 的叙述中正确的是_(填选项)。 A.1mol I 最多能和 5molH2发生加成反应 B.I 中核磁共振氢谱共有 4 种峰 C.可用 FeCl3溶液来鉴别 II 和 III D.I、II、I
22、II 均可使溴的四氯化碳溶液褪色 (3)香豆素在过量 NaOH 溶液中完全水解的化学方程式为: _。 ( 4) III 的结构简式为_,在上述转化过程中,设计反应步骤 IIIII 的目 的是_。 (5)化合物 IV 有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产 物之一能发生银镜反应,这类同分异构体有_种。 26.(南京二模)有机物 H 是一种新型大环芳酰胺的合成材料,可通过以下方法合成: 已知:苯胺( )具有还原性,易被氧化;硝基苯直接硝化主要产物间二硝基苯。 (1)写出 A 中含氧官能团的名称:_和_。 (2)写出 F 的结构简式:_。 (3)步骤和的目的是_。 (4
23、)写出一种符合下列条件的化合物 C 的同分异构体的结构简式:_。 分子有 2 个苯环;能与 FeCl3溶液发生显色反应;分子有 3 种不同化学环境的氢原子。 (5)对苯二胺( )是一种重要的染料中间体。根据已有知识并结合相关信息,写 出以苯、(CH3CO) 2O 及 CH3COOH 为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图(无机试 剂任用)。合成路线流程图示例如下: NCH2CH(CH3)2 NO2 C C O O O NO2 C C O O (CH3)2CHCH2NH2(CH3CO)2O DMF, NO2 COOH COOH CBA NCH2CH(CH3)2 NH C C O O CH3C
24、O NCH2CH(CH3)2 NH2 C C O O (CH3CO)2O,CH3COOH H2,Pd / C E D NCH2CH(CH3)2 NH2 C C O O NO2 NCH2CH(CH3)2 NH2 C C O O NH2 H2,Pd / C H2SO4/H2O F HNO3 H2SO4 HG NH2 NH2NH2 NaOH溶液 CH3CH2OHCH3CH2Br HI CH2CH2 9 专题专题 24 有机化学基础有机化学基础 参考答案参考答案 1.D 2.C 3.C 4.A 5.B 6.D 7.C 8.D 9.D 10.B 11.C 12.C 13.C 14.C 15.BD 16.
25、BC 17.D 18.BC 19.(1)取代反应(或硝化反应) (2)醛基 (3) (4) (5)a (6) (7)6 或 20.(1)加成反应 取代反应(或水解反应) (2) (3) (4) 21.(1)羧酸 (2)n + n (3) (4)取代反应 22.(1)醛基 缩聚反应 (2)ad (3) COCCH3 OO CH3 COOH Br NO2 COOH NO2 FeBr3 +HBr+Br2 CH=CHCOOH+CH2=CHCH2OH CH=CHCOOCH2CH=CH2+H2O 浓H2SO4 +3NaOH 一定条件 COONa ONa NO2 +2H2O+NaBr COOH NO2 Br CH3 CHO COH CH3 CHO COH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O Cu/Ag CH2OH CH2OH CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 +2H2O+2CH3COOH 浓硫酸 CH2OCH3 OH CH2CH2OH OH OCH2CH3 OH CH OH CH3OH C O OH3CCH2CH2OH CH2O
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