苏教版化学选修231《有机药物制备》课件39页

1、第一优针织面料有机药的制造，1有机物是什么？ 2有机物的性质是什么？ 有机物大多难溶于水，不通电，燃烧，提示溶解沸点低。 3一般的有机反应类型是什么？ 提示置换、添加、氧化、还原、酯类化合物化、水解作用、删除。 了解1阿司匹林的化学合成途径，认识到阿司匹林等有机药物对保障人类健康的重要性。 了解2乙酰基水杨酸类的制备原理和方法。 3了解有机药物开发和生产中应关注的技术问题。 1 .水杨酸类、乙酰水杨酸类和乙酰水杨酸类分子中含有和。 水杨酸类分子中羟基化学基上的氢原子取代生成乙酰水杨酸类。 苯环、羧基化学基、乙酰化学基、2 -阿司匹林的成分和分子结构的主要成分也包括惰性胶粘剂(通常为淀粉)。 3

2、阿司匹林的合成(1)主要原料：其分子结构简单。 乙酰水杨酸类、氯苯、(2)合成途径。 首先，苯的一氯苯在催化剂和高温高压条件下发生水解作用反应得到酚，化学方程式中，酚在适当的条件下与二氧化碳反应生成水杨酸类，化学方程式为：水杨酸类与无水冰乙酸反应，乙酰水杨酸类即阿司匹林，化学方程式为：笃学二，然后， 在分子结构的基础上研究该物质，最后通过具体的化学合成实验探索合成各种生成条件，寻求制备目的物的手段。 2合成有机药物需要注意的重要问题是防止合成过程中对环境产生有害或有害。 分子结构、化学合成途径、中间产物、副产物、废弃物、最经济、3化学合成药物的重要作用化学合成药物已在人类生活中广泛应用，等方面

3、作出了重要贡献。 随着科学技术的发展，人类将制造更多对提高人体健康水平起重要作用的药物。 防治疾病，增强人体免疫力，节约自然资源，置换反应(水解作用反应)，【慎思1】，【慎思2】，苯酚有哪些化学性质，提示弱酸性科学家制药的一般过程？ 测定(组成、结构)合成改良(药效、副作用)设定修订(新药)合成【慎思3】，提示一氯苯的制备合成阿司匹林可用氯苯作为原料。 氯苯分子中氯元素原子和乙烯分子中氯元素原子的地位相近，氯元素原子直接与苯环上的混合碳原子相连，由于氯元素原子对p电子参与了p共轭，因此该氯元素原子也不活泼，在一般条件下不能进行置换反应。 氯苯是无色的液体，沸点为132，可以用苯直接氯元素化形成

4、，反应的化学方程式在工业上也可以用苯蒸气、空气和氯化氢用氯化铜催化剂形成，反应的化学方程式如下：氯苯可以作为溶剂和有机合成的原料使用。 2 -水杨酸类的制备苯的一氯苯主要在催化剂和高温、高压条件下发生水解作用反应得到酚，酚在适当的条件下与二氧化碳反应生成水杨酸类。 3 -乙酰水杨酸类的制造水杨酸类是二官能化合物，无论是苯酚还是羧酸，都会产生几个不同的酯类化合物化反应，既可以与醇反应，也可以与酸反应。 在无水冰乙酸的存在下，水杨酸类生成乙酰水杨酸类(阿司匹林)。 反应的化学方程：由于水杨酸类中有羧基化学基和羟基化学基，少量的高聚合副产物在反应中生成，使反应复杂化。例如，生成乙酰水杨酸类时，在云同

5、步中，在水杨酸类分子间发生缩合反应，能够生成少量的多聚体。 乙酰水杨酸类与碳酸水素纳金属钍反应生成水溶性纳金属钍盐，高聚合副产物不能溶解于碳酸水素纳金属钍溶液的性质差异可用于阿司匹林纯化的该物质，可以在各纯化阶段和产物的最后再结晶过程中去除。 由于水杨酸类与很多酚同样可以与氯化二铁元素形成浓色络合物，因此可以利用该性质验证该杂质的存在。 4合成途径，工业合成治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(c )的结构简单，结合美国科学家发明的合成途径如下。 【例1】(南通模拟)中，上述反应中，(1)、(2)两个阶段的反应类型全部正确的是() 关于a化反应、裂解反应b加成反应、水解作用反应c还原反应、

6、裂解反应d氧化反应、水解作用反应解析反应(1)，a分子中的碳-碳双键成为b分子中的碳-碳单键，属于加成反应以下3种有机物是某些药物的有效成分：【体验1】，以下说法是正确的()。 a三种有机物能够与浓元素溴水反应的b三种有机物的苯环上的氢原子如果被氯元素原子取代，其一氯元素化物就是只有两种c将等物质量的三种物质放入氢氧化纳金属钍溶液中， 阿斯匹林消耗氢氧化纳金属钍最多的d是可以使用FeCl3溶液来鉴别这些个三种有机物，因为三种有机物中只有p羟基肉桂酸才能与元素溴水反应的其苯环上的一氯元素化种子数分别为2、2、4， b项错误的c项中有1 mol的3种物质发生反应时，消耗NaOH的物质的量分别为2

7、mol、1 mol、3 mol，因此c项正确的FeCl3溶液与含有酚性羟基化学基的物质发生显色反应，只能鉴别对羟基肉桂酸答案c，1选择的每个反应的副产物尽可能少，得到的主产物的生产率尽可能高，容易分离，避免副产物多的反应。 2反应条件适当，反应安全系数高，反应步骤尽量简单。 3必须按照一定的反应顺序和规律导入官能化学基，不能推测不存在的反应事实，必须根据需要采取一定的措施保护导入的官能化学基。 4所选的合成原料必须容易获得、经济。 5原子利用率高，不产生污染，体现绿色合成理念。 阿司匹林能迅速解热镇痛。 长缓释阿司匹林在体内逐步水解作用，疗效更好。 以丙酮为主要原料合成长期缓释阿司匹林的流程如下图所示。 【例2】、聚丙烯酸酯类涂料