选修5 醇幻灯片.pptx

1、1,第三章 烃的含氧衍生物,烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代后的生成物。,烃的含氧衍生物烃分子中的氢原子被含氧原子的原子团取代后的生成物。,含氧官能团：,醇、酚,OH,CHO,COOH,COOR,羧酸,醛,酯,2,3 烃的含氧衍生物,3-1 醇 酚,一、醇,羟基与 _ 或_上的碳原子相连的化合物称为醇；,CH3CH2OH,乙醇,苯甲醇,CH2OH,烃基,苯环侧链,1.醇的概念,4,下列物质中属于醇 , 属于酚 。,1,2,3,4,5,6,7,8,1、2、3、4、6、8,5、7,5,2醇的分类,（1）根据羟基所连烃基的种类,6,（2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇

2、、二元醇、三元醇,甘油,这三种物质是否互为同系物吗？,7,乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。,乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。,8,CnH2n+1OH或CnH2n+2O（n1）,3醇的通式,饱和一元醇的通式为CnH2n+2O（n1），符合这个通式的有机物一定属于醇吗？,想一想？,饱和一元醇通式：,9,4、醇的命名,（2）编号位：,（1）选主链：,（3）写名称：,选含OH的最长碳链为主链，根据碳原子数命为某醇,从离OH最近的一端起编号,苯甲醇,1,2,3-丙三醇,（或甘油、丙三醇）,2-丙醇,取代基位置 取代基名称 羟基位置, 母体

3、名称,（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）,10,写出下列醇的名称,2-甲基-1-丙醇,2-丁醇,当堂训练,2，3二甲基3戊醇,11,5、 醇的性质,1）沸点,相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。,（1）物理性质,12,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）,13,P49 表3-2 一些醇的沸点,请你仔细阅读表格的数据并作出解释。,14,由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强,溶沸点升高。,原因：,沸点随分子内羟基数目的增多而增大,结论：,醇的沸点变化规律： （1

4、）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（氢键数目增多） （2）醇碳原子数越多，沸点越高。（相对分子质量增大）,15,2）溶解性： 甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶。,原因：甲醇、乙醇、丙醇分别与水形成了氢键。,随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小。,16,（2）醇的化学性质（乙醇为例）,1）乙醇的分子结构：,分 子式,结构式,电子式,结构简式,C2H6O,官能团：OH（羟基）,CH3CH2OH 或 C2H5OH,17,18,2）乙醇的物理性质,无色、透明、有特殊香味的液体； 沸点78；易挥发；密度比水小； 能跟水以任意比互溶； 能溶解多种无机物和有机物,19,20,钠的保存方法，

5、回忆钠与水的反应，钠与乙醇的反应,复习回顾,3）乙醇的化学性质,钠与水,钠与乙醇,钠是否浮在液面上,浮在水面,沉在液面下,钠的形状是否变化,熔成小球,仍是块状,有无声音,发出嘶嘶响声,没有声音,有无气泡,放出气泡,放出气泡,剧烈程度,剧烈,缓慢,化学方程式,2Na2H2O 2 NaOH H2,？,钠的密度比乙醇的密度大,21,思考与交流,1、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟金属钠反应的化学方程式。,2、比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。,2 H-O-H+2Na = 2NaOH + H2,2 2 2,22,3）乙醇的化学性质, 与金属钠反应（置换反应）,2CH3CH2OH+2Na2CH3

6、CH2ONa+H2,其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。,乙醇钠,产物乙醇钠在水中强烈水解,CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH,醚不能跟钠反应。,23,更合理、更安全的方法是第（3）种方案。,思考与交流,P49-50,（3）向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。,（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯；,（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；,原因分析：,24,消去反应,脱去OH和与OH相邻的碳原子上的1个H,断键位置:,浓硫酸的作用：催化剂

7、和脱水剂,（分子内脱水）,实验室制取乙烯,25,学与问,CH3CH2OH,CH3CH2Br,NaOH、乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么不同？,26,2 CH3-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3+H2O,浓H2SO4,140,乙醇分子间脱水,断键位置:,补充,27,实验 3-1：,实验室制取乙烯,浓硫酸的作用是什么？,放入几片碎瓷片作用是什么？,温度计的位置？,为何使液体温度迅速升到170？,有何杂质气体？如何除去？,混合液颜色如何变化？为什么？

8、,用排水集气法收集,28,1、放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2、浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3、温度计的位置？,温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应液的温度。,4、为何使液体温度迅速升到170？,因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,29,5、混合液颜色如何变化？为什么？,6、有何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过氢氧化钠溶液。,7、为何可用排水集气法收集？,因为乙烯难溶于水，密度比

9、空气密度略小。,乙醇被浓硫酸炭化,烧瓶中的液体逐渐变黑。,30,思考： 能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？,它们能否发生像乙醇那样的消去反应？,CH3OH,醇能发生消去反应的条件： 与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。,31,取代反应,乙醇和浓氢溴酸混合加热制得溴乙烷,断键位置: CO键断，羟基被溴原子取代。,（制溴乙烷的方法）,32,氧化反应,a.燃烧,现象：淡蓝色火焰,33,实验：把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并小心闻试管中液体产生的气味。,铜丝,变黑,有刺激性气味,插入乙醇溶液中,又变红,b.催化氧化,分析：,变黑：,变红：,34,乙醛,

10、乙 醛,1.铜在整个过程中起什么作用？,催化剂，Cu的质量不变,2.乙醇分子中有哪些化学键断裂？ 又生成了哪些化学键？,35,有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。,b.催化氧化,条件: Cu或Ag作催化剂同时加热,36,有机物的氧化反应、还原反应的含义：,氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失H或得O）,还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（得H或失O）,资料卡片：P52 有机物的氧化、还原反应,37,连羟基的碳原子上要有氢,醇发生催化氧化条件：,思考：下列醇能否发生催化氧化反应？产物是什么？,与羟基相连的碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。

11、 与羟基相连的碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。 与羟基相连的碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。,注意：,38,c.可以被重铬酸钾、酸性高锰酸钾溶液氧化,CH3CH2OH 乙醇,氧化,CH3CHO 乙醛,氧化,CH3COOH 乙酸,实验3-2,乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：,现象：溶液变成绿色,醇与KMnO4反应，不与Br2反应,39,事故调查显示：大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。,K2Cr2O7,Cr2(SO4)3,（橙黄色）,（蓝绿色）,交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法,40,乙醇用途:,用作燃料，制造饮料和香精外，食品加工业，重

12、要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。医疗上常用75（体积分数）的酒精作消毒剂。,41,氧气,金属钠,氢卤酸,羧酸,浓硫酸,浓硫酸,本课小结,42,分子间脱水,与HX反应,与金属反应,消去反应,催化氧化,43,练 习 题,1、把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是：,A、 稀硫酸 B、 酒 精 C 、稀硝酸 D、 CO,2、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：,A、 CuSO45H2O B、无水硫酸铜 C 、浓硫酸 D、金属钠,BD,B,44,、下列各醇，能发生催化氧化的是（ ）,CH3CCH2OH CH

13、3,CH3,CH3 B CH3COH CH3,CCH3CHCH3 OH,CH3 DC6H5CCH3 OH,A,45,3 烃的含氧衍生物,3-1 醇 酚,写出 中一个H原子被OH取代的生成物：,酚,苯甲醇,邻甲基苯酚,间甲基苯酚,对甲基苯酚,47,医药,【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚 特臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。 【注意事项】1. 对本品过敏者、婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤

14、刺激性。 【药物相用】 1. 。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮 藏 】,苯酚软膏使用说明书,色泽变红,不能与碱性药物并用,密闭,在30以下保存,医药,48,合作探究一:苯酚的物理性质,(苯酚有毒,请小心操作),记录实验现象,实验结束后讨论归纳苯酚的物理性质,溶液浑浊,得到澄清溶液,溶液变得澄清，冷却变浑浊,49,最简单的酚,一、苯酚的物理性质,3、水溶性：常温时，在水中溶解度 ； 温度高于65时，与水 。,1、纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味， 熔点是43。,2、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。,4、易溶于于乙醇、乙醚等有机溶剂,不大,互溶,5、有毒，有腐

15、蚀作用,苯酚沾到皮肤上如何处理？,苯酚,用酒精冲洗,50,二、苯酚的结构,分子式：,结构简式：,或 C6H5OH,C6H6O,或,51,分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ， 你预测苯酚可能有什么化学性质？,OH,11,52,？,分析结构，预测化学性质,与羧酸酯化反应,与浓氢溴酸反应,53,液态苯酚,钠,1.苯酚与钠反应,问题1:和乙醇比较，哪一种与Na反应更剧烈？,现象:,产生气泡,C6H5OH+Na,CH3CH2OH+Na,方程式:,结论1: C6H5OH 羟基上的H比CH3CH2OH羟基上的氢,活泼,三、苯酚的化学性质,54,三、苯酚的化学性质,2. 苯酚的弱酸性,问题：证明苯酚

16、是弱酸的方法还有哪些？,可能方案： 1测定苯酚溶液的pH或滴加石蕊等指示剂； 2测定苯酚钠溶液的pH，看pH是否等于7； 3.向苯酚溶液中滴加氢氧化钠溶液，看是否反应。 4向苯酚钠溶液中滴加酸，看是否有苯酚生成； ,55,结论：苯酚有弱酸性，称为石炭酸。,不变色,PH约为5,苯酚不能使酸碱指示剂变色,有酸性，但较弱,PH试纸,紫色石蕊试液,电离方程式：,苯氧基,56,在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液，观察现象，再向试管中加入稀盐酸。,实验3-3,溶液又变浑浊,溶液浑浊变澄清,苯酚钠（易溶于水）,实验探究,苯酚（微溶于水）,57,实验： 在苯酚钠溶液中通入二氧化碳。,已知酸性强弱: 碳酸 苯酚

17、 HCO3，请写出往苯酚钠溶液中通入CO2时的离子方程式,结论：苯酚酸性比碳酸弱,实验现象： 澄清的苯酚钠溶液又变浑浊了。,58,H2CO3 苯酚 HCO3-,K1=4.310-7,K=1.2810-10,K2=5.610-11,如何用实验证明苯酚的酸性强于碳酸氢根离子？,现象：浊液变澄清，无气泡,实验：往苯酚浊液中滴加饱和Na2CO3溶液,59,（俗名石炭酸）,酸性：H2CO3 苯酚 HCO3-,2. 苯酚的弱酸性,酸性极弱,不能使石蕊试剂变色.,60,苯酚与乙醇均有羟基，为何苯酚能与NaOH溶液反应,表现出酸性，而乙醇不能？,讨论与交流, 苯环对羟基有影响，使羟基的活性增强， 可部分电离出

18、H+,61,CH3CH2OH,-OH,与链烃基直接相连,与苯环直接相连,酚羟基的上的氢比醇羟基上的氢_,要与NaOH反应,不与NaOH反应,活泼,H,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+,与Na反应慢,与Na反应稍快,苯环对酚羟基的影响,62,苯酚,？,H,H,H,H,分析结构，预测化学性质,63,3.取代反应,苯酚与溴水的反应,+ Br2,+ HBr,3,3,实验3-4,2，4，6 三溴苯酚,64,此反应灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。, 三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂。实验中苯酚不能过量，三溴苯酚易溶于苯酚观察不到白色沉淀。,注 意：,65,苯酚与溴的取代反应比

19、苯_,酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的氢更活泼,三元取代,容易,H,H,H,酚苯环的上羟基邻、对位的氢比苯上的氢_,活泼,酚羟基对苯环的影响,66,苯酚的硝化反应（补充）,3.取代反应,苦味酸，黄色炸药,2,4,6三硝基苯酚,67,4. 加成反应:,与H2加成反应,5. 氧化反应,苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色,对苯醌,粉红色,68,6.显色反应(特征反应),苯酚溶液,紫色,FeCl3,注意:此性质可用于苯酚的鉴别,69,7. 缩聚反应：,酚醛树脂,单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如:水、氨等分子）的反应,70,四、苯酚的工业制法,方法一：可从煤焦油中提取,HCl + NaOH = NaCl + H2O,卤代烃与NaOH溶液反应规律 （1）普通烃基：Cl OH- （2）苯基：Cl 2OH- (卤代芳香烃水解同时生成一个酚羟基和 一个HX),71,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,五、苯酚的用途,72,苯酚相关知识,酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能，医院将