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文档简介
1、氨基酸的重要反应,1,20130418,氨基酸的重要反应,氨基酸的重要反应,2,氨基酸的化学反应,亚硝酸盐反应烃基化反应酰化反应脱氨基反应西佛碱反应,侧链反应,成盐成酯反应成酰氯反应脱羧基反应叠氮反应,氨基酸的重要反应,3,2020/6/18,+HNO2,+N2,收集反应放出的氮气,可用来测定氨基酸的含量,这种测定氨基酸含量的方法称为范斯莱克(Vanslyke)氨基测定法。,1、与亚硝酸反应,(一)-NH2参加的反应,氨基酸的重要反应,4,2.烃基化反应,(1)氨基酸与2,4-二硝基氟苯反应,2,4-二硝基氟苯(DNFB)也叫做Sanger试剂。此反应首先被英国的Sanger用来鉴定多肽、蛋白
2、质的N末端氨基酸。,弱碱,(2)与苯异硫氰酸酯(PITC)反应,亦可用于鉴定多肽链N-端AA。,氨基酸的重要反应,5,3.与酰化试剂反应,氨基酸的氨基与酰氯或酸酐在弱碱溶液中发生作用时,氨基被酰基化。,用于多肽链N末端氨基酸的标记和微量氨基酸的定量测定。,氨基酸的重要反应,6,氨基酸氧化酶,4.脱氨基反应,氨基酸在生物体内经氨基酸氧化酶的催化即脱去-氨基而转变成酮酸。,氨基酸的重要反应,7,5.形成西佛碱的反应,西佛碱(Schiffsbase),转氨基反应中间产物,氨基酸的-氨基能与某些醛类化合物反应生成弱碱(西佛碱),氨基酸的重要反应,8,2020/6/18,8,(二)-羧基参加的反应,1、
3、成盐、成酯反应,可以屏蔽羧基活化氨基,+,C2H5OH,干燥,HCl,回流,R,CH,COOC2O5,NH3Cl-,+,+,H2O,成酯反应,+,NaOH,+,H2O,氨基酸的重要反应,9,2020/6/18,9,氨基被保护后,羧基可与二氯亚砜或五氯化磷反应,生成酰氯,使羧基活化,在多肽的人工合成中常用。,2、成酰氯的反应,HN-保护基,R-CH-COOH,+,PCl5,HN-保护基,R-CH-COCl,+,POCl3,+,HCl,氨基酸的重要反应,10,活化羧基,可用于肽的人工合成。,3、叠氮反应,氨基酸的重要反应,11,2020/6/18,11,将-氨基酸加热时,可脱去CO2得到胺。,4、
4、脱羧基反应,NH2IR-CH-COOH-R-CH2-NH2+CO2,脱羧酶,氨基酸的重要反应,12,2020/6/18,12,茚三酮在弱酸中与-氨基酸共热,引起氨基酸的氧化脱氨,脱羧反应,最后,茚三酮与反应产物氨和还原茚三酮反应,生成紫色物质(max=570nm)。,(三)-NH2和-COOH共同参加的反应,1、与茚三酮反应,氨基酸的重要反应,13,+,+NH3CO2RCHOH+,+,+,C,C,C,OH,O,C,C,C,O,O,N,蓝紫色复合物,Pro、Hy-Pro与直接形成黄色化合物(max=440nm),茚三酮,还原茚三酮,还原茚三酮,茚三酮,(max=570nm),氨基酸的重要反应,1
5、4,2020/6/18,14,2、成肽反应,一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基可以缩合成肽,形成的键称肽键。,肽键,氨基酸的重要反应,15,(四)侧链R基参加的反应,氨基酸侧链功能基团:苯环色氨酸、苯丙氨酸羟基丝氨酸、苏氨酸巯基半胱氨酸吲哚基色氨酸胍基精氨酸咪唑基组氨酸非-氨基赖氨酸非-羧基谷氨酸、天冬氨酸,侧链基团可与特异试剂发生特定反应,用于氨基酸的鉴定,氨基酸的修饰。蛋白质化学修饰:在较温和的条件下,以可控制的方式使蛋白质某些试剂起特异反应,以引起蛋白质中个别氨基酸侧链或功能基团发生共价化学改变。,氨基酸的重要反应,16,1、酪氨酸的酚羟基:在3和5位上容易发生亲电取代反应,例如发生碘化或硝化,分别生成一碘酪氨酸和二碘酪氨酸或一硝基酪氨酸和二硝基酪氨酸。,氨基酸的重要反应,17,酪氨酸的酚基还可以与重氮化合物(例如对氨基苯磺酸的重氮盐)结合生成桔黄色的化合物。,氨基酸的重要反应,18,2、组氨酸的侧链咪唑基:,与重氮苯磺酸也能形成相似的化合物,但颜色稍有差异,呈棕红色。,氨基酸的重要反应,19,3、精氨酸的侧链胍基:,在硼酸钠缓冲液(pH8-9,25-35)中,与1,2-环己二酮反应,生成
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