考点02 芳香烃-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性选择性必修3）（原卷版）

考点02芳香烃【核心考点梳理】1．苯的结构苯分子具有平面正六边形结构（1）6个碳原子与6个氢原子均在同一个平面上。（2）各个键角都是120°（3）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键【教学建议】关于苯的结构考查内容可能有以下几点：（1）与双键或者三键判断共平面的原子数，可以教导学生如果一个碳原子上连接了4个原子，则不能共平面；（2）判断一个含有苯环的结构中有几个双键，注意苯环中是没有双键的；（3）怎么证明苯环中的碳碳键是介于单双键之间的独特的键而不是单双键交替。2．苯的物理性质苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水小，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。【教学建议】主要考查内容就是萃取时出现的现象、多种有机试剂用一种化学试剂进行鉴别等3．苯的化学性质（1）苯的氧化反应：①苯不能被酸性高锰酸钾氧化；②苯燃烧时产生明亮并带有浓烟的火焰。+Br2FeBr+HBr2+15O212CO2+6H+Br2FeBr+HBr（2）苯的取代反应：①苯和液溴的取代反应。铁作催化剂，产物中溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色（可加NaOH溶液，震荡后用分液漏斗分离可除去），在瓶口出现白雾。②苯和HNO3的硝化反应：生成物硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。注意：①浓硫酸作催化剂、脱水剂②在55～60℃的水浴条件下进行反应，温度过高，苯易挥发、硝酸易分解，同时苯和浓硫酸会发生副反应（磺化反应）③混合两酸的配制方法：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌至冷却。④实验中，生成物是一种淡黄色的油状液体，是因为硝基苯中混有了硝酸分解产生的NO2【思考】如何除去酸和NO2？【回答】依次加入蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液即可⑤要用水浴加热，用水控制温度，温度计放在水中。（3）苯和H2的加成反应：-----苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应（从此反应发现，苯的结构中在加成反应时可以看成有三个双键）【教学建议】主要考查内容是实验部分和苯发生反应的时候引入官能团的位置【核心归纳】苯的同系物的物理及化学性质（1）（2）苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6)（3）作为苯的同系物分子中必须含有苯环，（4）甲苯的化学性质：①侧链被氧化：--------可以用来鉴别苯的同系物和苯（无α-H的侧链，不能发生氧化反应）这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。应该注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化。类似的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化，这也是苯环对烷基影响的结果。【注意】无论侧链多长，侧链都只被氧化为羧基。例如乙苯被高锰酸钾氧化之后，也是生成苯甲酸。②邻、对位上的氢容易被取代：-----由于侧链对苯环的影响，使苯环上的邻、对位上的氢易被取代。（当苯环上连有—O﹣、—OH、—OR、—NH2、—X（X表示卤素原子）等原子或原子团时，有利于新取代基进入它的邻位和对位，当连有—NO2、—CHO、—CCl3等原子团时，有利于新取代基进入间位）三硝基甲苯是一种淡黄色的针状晶体，不溶于水，平时比较稳定，即使受热或撞击也不易爆炸。但是在敏感的起爆剂引爆下，就发生猛烈爆炸，所以它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。苯的侧链碳原子上的氢原子也可以被取代，如甲苯和Cl2的反应，如果是在光照的情况下就会发生侧链上的取代反应，如果是在铁做催化剂的条件下就会发生苯环上的取代反应。③苯的同系物也能像苯那样发生加成反应，但较困难。【必备知识基础练】下列物质中，可被用于鉴别苯和甲苯的是。(

)A.水 B.溴水 C.酸性高锰酸钾溶液 D.氢氧化钠溶液下列有关苯的叙述中，错误的是(

)A.能使酸性KMnO4溶液褪色

B.常温常压下，无色、有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水的小

C.在FeBr3催化作用下，苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢鉴别苯及苯的同系物的方法或试剂是(

)A.液溴和铁粉 B.浓溴水

C.酸化的KMnO4溶液 苯可发生如图所示的变化，下列说法不正确的是(

)A.现象①：液体分层，下层紫红色

B.现象②：火焰明亮，冒浓烟

C.硝基苯的密度比水大

D.间二溴苯只有一种，说明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构已知：(

异丙烯苯

)

H2一定条件(异丙苯)，下列说法正确的是(

)A.异丙烯苯的化学式为C9H12

B.异丙烯苯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有6种

C.可用酸性KMnO4溶液鉴别异丙烯苯和异丙苯【关键能力提升练】对如图两种化合物的结构或性质描述错误的是(

)

A.均可发生取代、加成反应

B.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.分子中共平面的碳原子数相同

D.互为同分异构体，可用NaHCO已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于结构简式如图所示的烃，下列说法中不正确的是(

)

A.分子中处于同一直线上的碳原子有6个 B.分子中最多有14个碳原子处于同一平面

C.该烃苯环上的一氯代物共有4种 D.该烃能发生加成反应和氧化反应某有机物的结构简式如图，下列说法不正确的是(

)A.该有机物是芳香烃，其分子式为C13H14

B.分子中在一条直线上的原子有5个

C.分子中只含有2种官能团，1 mol该物质最多能和含3 mol Br2的CCl已知B3N3H6与C6H6A.B3N3H6只能发生取代反应

B.B3N3H6含有6个σ键和3个π键【学科素养拔高练】有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的结构有(

)A.3种 B.4种 C.5种 D.6种苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据事实的一组是(

)

①苯的间位二元取代物只有一种

②苯的对位二元取代物只有一种

③苯分子中碳碳键的长度(即分子中两个成键的原子的核间距离)均相等

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷

⑥苯在FeBrA.①②⑤ B.②③④ C.①②⑥ D.②⑤⑥香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下：

已知：①R1−CHO+R2−CH2−CHO→△OH(R1、R2代表烃基或氢原子)

②D与A互为同系物；在相同条件下，D蒸气相对于氢气的密度为39。

(1)A的名称是______，G中含氧官能团的名称是______。

(2)②的反应类型是______，B和F的结构简式分别为______、______。

(3)写出一种能鉴别A和D的试剂：______；C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的

有______种。

(4)写出反应①的化学方程式：______。

(5)G按要求回答问题

(1)对系统命名_____________________

(2)2−苯基丁醇(写出键线式结构)_________________________

(3)聚甲基丙烯酸甲酯(写出结构简式)_________________

(4)CH2=CHOC2H5分子中的共面原子数目最多为__________

(5)()分子中最多____原子共平面，习惯命名为_______写出它与溴水发生1，4加成的反应方程式___________