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知识清单26有机物的结构、分类与命名

链状化合物:烷烧、烯烧等

、按碳骨架

L(分类方法环状化合物「脂环化合物

_芳香族化合物

有机化合物的结构特点-

酸(一厂°一£一)

按官能团醇、酚(一OH)

0

卤代烧(一X)酢胧(__NH,)

醛(一CHO)胺(―NH)

(表示方法)2

0

I

II共价键、陵酸(―COOH)酯(一C—0一)

分子式、实验式、电子式、

特点:分子式相同.结构不同

结构式、结构简式、钺线式、

{同分异构现象)碳架异构

球棍模型、空间填充模型

类型位置异构

它能团异构

等效氢法

判断方法

基兀法

替代法

知识点01认识有机化合物知识点03有机物的结构与性质

知识点02有机物的命名知识点04同分异构体的书写及数目判断

知识点01认识有机化合物

一、有机化学的发展

i.有机化学

(1)概念:以有机化合物为研究对象的学科。

(2)研究范围:有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。

2.有机化学的发展历程

(1)17、18、19世纪:萌发和形成阶段

①17世纪:使用酒、醋、染色植物和草药

②18世纪:瑞典化学家会勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等

③19世纪:基本有机理论形成

19世纪初瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”和“有机化合物”

1828年维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,进入了有机合成时代

1830年李比希创立了有机化合物的定量分析方法

碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出,建立了研究有机化合物的宜

1848T874年

能团体系,有机化学成为一门较完整的学科

(2)20世纪:发展和走向辉煌时期

①理论:有机结构理论的建立和有机反应机理的研究

②测定方法:红处光谱、核磁共振、质谱和泡线衍射等的应用

③合成设计方法:逆合成分析法设计思想的诞生

(3)21世纪:发展前景

①揭示生命科学的许多奥秘

②创造出更多的具有优异性能的材料

③在对环境友好的前提下生产更多的食品

④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境

3.有机化合物常用的表示方法(以乙醛为例)

分子式结构式结构简式键线式

IIHHU

1111z\/\

CMoOH—C-C-O-C-C—HCH3cH20cH2cH3

1111()

HHHH

二、有机化合物的分类

1.有机化合物的分类

分类标准类别概念

煌只由碳、氢两种元素组成

根据组成元素

煌的衍生物含有碳、氢以外的其他元素

链状有机化合物分子中原子间结合成链的化合物

根据碳骨架的形状

环状有机化合物分子含有环的化合物

根据分子中的官能团烯烧、快燃、卤代燃、醇、酚、醛、酮、竣酸、酯、胺、酰胺等

2.烧的分类

3.芳香族化合物、芳香煌、苯的同系物关系

4.官能团的名称与分类

(1)概念:有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。

(2)常见有机物的类别与官能团

①烧:只含碳氢两种元素的化合物

类别代表物官能团结构官能团名称

烷胫——

CH4

烯:径碳碳双键

CH2=CH2“、

块炒CH=CH一c三c-恢恢二键

芳香煌0——

②煌的衍生物:■泾分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。

类别代表物官能团结构官能团名称

卤代烽-C-Br碳澳键

CH3cH2BrT

醉CH3CH2OH-OH羟基

酚O^H-OH

\/

隧CH3OCH3—C—(I—醛键

/\

醛CH3CHO一CHO

酮酮薮基

CH3-C-CH3(R)-C-(R9

酸酸CH3COOH-COOH技基

0

酯CH3COOCH2CH3II龌

-C-OR

胺CH3-NH2-NHz

00H

酰胺111酰胺基

CH3-C-NH2-C-N-

(3)官能团和取代基的比较

官能团取代基

决定有机化合物特性的原子或原子

概念有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团

电性电中性电中性

稳定

不稳定,不能独立存在不稳定,不能独立存在

-CHj:甲基;一OH:羟基;一CHO:醛基;-COOH:股

实例-0H:羟基;一CHO:醛基

联系官能团属于取代基,但是取代基不一定是官能团,如甲基(一C%)不是官能团

5.同系列、同系物

(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或若干个四的一系列有机化合物称为同系列。

(2)同系物:同系列中的各化合物互称为同系物。

①判断依据

、环己烷()同属于芳香烧

C.乙烯(CH2=CH2)、乙焕(CH三CH)同属于烯煌

♦□6

同属于环烷煌

【答案】D

【解析】含有苯环且只由C和H两种元素组成的化合物属于芳香垃,」属于芳香烧,不是脂肪烧,

A错误;只由C和H两种元素组成,含有苯环的有机化合物为芳香煌,环戊烷(O)、环己烷(O)不含

有苯环,不属于芳香煌,属于脂环煌,B错误;乙块中含有碳碳三键,属于焕炫,C错误;饱和环燃为环烷

烧,环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烽,D正确。

【典例02】现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯等有毒物质,如果不注意处理就会对人体产生

极大的危害。按照有机化合物的分类,甲醛属于醛。下列各项对有机化合物的分类方法与此方法不相同的

是()

【答案】A

【解析】按官能团分类,甲醛属于醛类。A为按碳骨架分类,B、C、D均为按官能团分类。

知识点02有机物的命名

一、烷煌的命名

1.普通命名法

(1)直链烷烧的命名;碳原子数后加“烷”字

①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内

碳原子数12345678910

名称里烷乙烷西烷戊烷m烷康烷至烷王烷娶烷

②碳原子数在十以上的u中文数字表示。例如,十四个碳的直链烷烽称为土四烷。

(2)支链烷烧的命名:当碳原子数相同时,在名称前面加正,异、新等。

CH3

结构CH3CHCH2CH31

CH3cH2cH2cH2cH31CH—c—CH

简式33

CH31

CH3

名称正戊烷异戊烷新戊烷

2.系统命名法

(1)命名原则

①最长:含碳原子数最多的碳链作主链。

②最近:离支链最近的一端开始编号。

③最多:若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链(选A)。

④最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。

⑤最小:取代基编号位次之和最小。

(2)命名步骤

(3)写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位

号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“一”连接。

命名为2,4,6一三甲基一3一乙基庚烷。

【规律方法】烷嫌系统命名正误判断的方法

1.直接排除法

(1)主链选择错误。若烷嫌中出现“1一甲基”“2一乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3一丙基”

等,则为主链选择错误。

(2)名称书写是否规范。

①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小,即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能

省略。数字之间用“,”隔开。

②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。

③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“一”隔开。

④必须把简单取代基写在前面,然后取代基依次变复杂。

2.重新命名法

将烷煌结构展开或由题给烷煌名称写出碳骨架结构,利用系统命名法进行命名,看名称是否一致。

二、烯煌和快煌的命名

1.烯燃的命名

(1)选主链:将含碳碳双键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。

(2)编号位:从距高碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号最小。

(3)写名称:首先用大写数字“二,三……”在烯崎或焕烧的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某

烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置(用双键或三键碳原子的最特认真号表示),最后在前面写出

支桂的名称、个数和位置。

2.焕炫的命名:与烯嫌命名方法相同,称为某块。

CH3

(1)CH三C—CIL-CH-CH3的名称为:4一甲基一1一戊焕。

CH3

(2)CH3-2H-C三C-CH3的名称为:4一甲基一2一戊焕

三、苯的同系物的命名

1.习惯命名法

(1)苯的一元取代物:苯分子中的一个氧原干被烷某取代,称为某苯

(

结构简式2cH3

名称甲苯乙苯异丙苯

(2)当有两个取代基时,取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置,可分别用

“邻”“间”“对”来表示。

CH3

结构简式H3C-^2)^CH3

名称邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

2.系统命名法(以二甲苯为例)

(1)米环上有多个取代基,可将苯环上的6个碳原子编号

(2)以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号

CH3

结构简式I^)-CH3

名称1,2一二甲苯1,3一二甲苯1,4一二甲苯

四、醇的命名

1.命名规则

2.命名举例

CH3OH

(1)CH]—CH-CH2-&H-CH3命名为上里基二上戊醒。

CH3

I

HO—CH—C—CH

2I3

(2)CH3命名为2,2一二甲基一1一丙醇。

CH3

(3)CII3—CH—CH?—011的名称为2—甲基一1一丙醇。

CHCH

I3I3

CH—CH—c—OH

3I

(4)CH2—CH3的名称为2,3一二甲基一3一戊醇。

五、醛的命名

1.一是选主链:含醛基的最长碳链为主链

2.二是定碳位:靠近醛基的一端开始编号,一CHO为第1位。

3.命名

CH3

(1)CH3-CH-CH2CHO,命名为3一甲基丁醛:

CH3

(2)CH3-CH-CHO,命名为2一甲基丙醛。

六、竣酸的命名

1.命名规则

2.命名举例

CH3

(1)CMCH上H-CH2coOH的名称是3一甲基戊酸

CH3CH

(2)CH》H-&H3-COOH的名称是2,3一二甲基丁酸

CH3—CH2—CH—CH2—COOH

I

CH—CH

I3

(3)CH3名称为4一甲基一3一乙基戊酸c

七、酯的命名

1.命名规则:依据水解生成的酸和醇的名称命名,称为“某酸某酯”。

2.命名举例

CH3co0(COOCH2cH3COOCH2

酯HCOOC2H5

CH3COO(AOOCH2CH3COOCH2

名称甲酸乙酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯

(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”表示,位号没有“I”。

(2)相同取代基合并算,必须用中文数字“二、三、四……”表示其个数,“一”省略不写。

(3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2,3,4……”等数字相邻时,必须用“,”相隔,不能用

(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“一”隔;T。

(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。

(6)在烷烧命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基,3—丙基”这样的取代基。

【典例03】卜.列命名正确的是

A.CH.CH(CH3)CH=CHCH.的名称为2甲基3戊烯

B.C1CH2CH=CH2的名称为1氯2丙烯

c.(CMbCCHWHO的名称为3,3二甲基丙醛

D.(CHs'CHCH2cH(CH3)CH2cHj的名称为2,4二甲基己烷

【答案】D

【详解】A.CH3cH(CH3)CH=CHCH3的名称为4甲基2戊烯,A错误;

B.C1CH2cH=CHz的名称为3氯1丙烯,B错误;

C.(CH3)3CCH2cHO的名称为3,3二甲基丁醛,C错误;

D.(CHSCHCH2cH(CH3)CH2cH3属于烷烽,采用系统命名法命名为2,4二甲基己烷,D壬确;

故选Do

【典例04】下列有机物的系统命名正确的是

A.,3甲基2乙基戊烷

CH.

I

B.CH.-CH-C-CH:2,2,3三甲基丁烷

II'

CH3CH3

C.CH3CH(C2H5)CH3:2乙基丙烷

CH.CH,CHXH,

D.|~'I:1,4二甲基丁烷

CH3CH3

【答案】B

【详解】A./由链应该为6个C原子,从离取代基较近的一端开始编号,则3、4号位各

有I个甲基,系统命名为3,4二甲基己烷,A项错误;

CH3

I

B.CH、一CH—C—CH、主链应该为4个c原子,从离取代基较近的一端开始编号,则2号位

II

CH3CH3

有2个甲基、3号位有1个甲基,系统命名为2,2,3三甲基丁烷,B项正确;

C.CH3cH(C2HJCH3主链应该为4个C原子,从离取代基较近的一端开始编号,则2号位有I个甲

基,系统命名为2甲基丁烷,C项错误;

CH.CH,CHXH,

D.||主链应该为6个C原子,无支链,系统命名为己烷,D项错误;

CH3CH3

故答案为:Bo

知识点03有机化合物的结构与性质

一、碳原子的成键方式

1.碳原子的成键特点

2.两类碳原子

(1)饱和碳原子:与四个原子形成共价键(单键)的碳原子。

(2)不饱和碳原子:成键原子数小于4的碳原子。

3.共价键类型与分子构型的关系

共价犍原子的成键特点空间构型

甲烷单键每个碳原子与吐原子成键正四面体

乙烯碳碳双键每个碳原子与周围阶原子成键平面形

乙块碳碳三键每个碳原子与周围2±原子成键直线形

苯介于单键与双键之间的特殊化学键每个碳原子与壮原子成键平面正六边形

4.极性键和非极性键

(1)概念

成键元素共用电子对偏向表示形式

极性键不同元素的两个原子间吸引电子能力较强的一方A-B,A=B、A三B

非极性键相同元素的两个原子间不偏向于任何一方A-A、B=B、C三C

(2)共价键极性强弱比较

①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的吸性,差异越大,键的极性越强;

②可.以根据成键原子的电负性大小,一般成键原子所属元素电负性差值越大,键的极性越强。

(3)共价键的极性与物质化学性质的关系

一般来说,共价键的极性越强,反应中共价键越容易发生断裂,即反应活性越强。

5.有机物分子结构的表示方法

种类实例含义

用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原

分子式C2H6

子的种类和数目

最简式①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

CH

(实验式)3②由最简式可求最简式量

用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式

电子式H:C:C:H

HH

11①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构

结构式H—C—C—H

11②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构

HH

将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结

结构简式

构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,

CH3-CHJ

(示性式)

着重突出结构特点(官能团)

(戊烷)将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,

键线式

八(丙烯)每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式

小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立

球棍模型o^-^o

体形状)

①用不同体积的小球表示不同的原子大小

空间填充模型

②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序

、有机化合物结向与性质的关系

1.官能团与有机化合物性质之间的关系

(1)关系:一种官能团决定二类有机化合物的化堂特性。

(2)原因

①一些官能团含有极拄较强的键,容易发生相关的反应.

②一些官能团含有不饱和碳原子,容易发生相关的反应。

2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系

(1)官能团与相邻基团之间也存在相互影响。

(2)竣酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同,主要是因为羟基连接的原子团或基团不同;醛和酮化学性

质不同,主要是因为谈基所连的原子团或基团不同。

(3)醛和酮的化学性质不同,因为醛世基上连有氢原子,一戏基上不连氢原子。

三、有机物的空间结构及共线、共面的判断

1.基本结构四类型

(1)甲烷

①甲烷分子为正四面体结构,有且只有三个原子共平面

②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面

(2)乙烯

①乙烯分子是一个平面结构,其£个原子都在同一个平面上

②成碳碳双键的两个碳原了•和与之相连的四个原子共平面

(3)乙快

①乙快分子为直线形,其四个原子都在同一条直线上

②成碳碳二键的两个碳原子和与之相连的两个原子共线

(4)苯

①苯分子为平面六边形结构,键角为12()。,其12个原子者;处于同一平面上,处于对角线上的2个碳原

子和与之相连的2个氢原子在同一条直线上

②共面:苯环上的处碳原子和与之直接相连的吐原子共平面

③共线:苯环对角线.上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线

2.组合结构

就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置美系。如:

(1)有机物:CHF2-CH=CH-<^^^-C=C-CH3

作如下分析(图示):

其中可能共平面的原子最多有20个(M+N),最少有14个(N),肯定共直线的原子最多有6个(L)。

(2)H3C-<^^^-CH=CH-CH3

①如图所示,虚线框内的原子处于同一平面上,至少14个原子共平面。

②如图所示,虚线框内的原子处于同一条直线上,有6个原子共线。

易错点结构简式书写时的注意事项

(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“一”、三键的“三”不能省

略。

(2)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同的原子团亦可

以合并。

(3)结构简式不能表示有机物的真实结构,如从结构简式看,CH3cH2cH2cH3中的碳链是直线形的,

而实际上是锯齿形的。

【典例05】(2021•山东卷)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2.甲基・2-丁醇)存在如图转

化关系,下列说法错误的是()

A.N分子可能存在顺反异构

B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子

C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有3种

D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种

【答案】A

OH

口比一C-CHi

【解析】M(Cdh—C—CH;)在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成|或

CHj

CH

H.CCH-C<?Hj

,N与HC1发生加成反应生成L,L能发生水解反应生成M,则L的结构简式为

CH3

Cl

H3c—c—CHj

QH.-C—・QHs-C-CHz、|都不存在顺反异构,A错误;手性碳原子

CH,

CH3Cllj

是指与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子,L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为

、人任一同分异构

体中最多含有1个手性碳原子,B正确;当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时,醇能发生催化氧化反

OH

应生成酮,羟基取代亚甲基上1个氢原子即满足条件,则满足条件的结构有

共3种,C正确;连接在同一碳原子上的氢原子等效,连接在同一碳原子上的甲基上的等效,由B项解析

可知,L的同分异构体中,含有2种不同化学环境的氢原子的结构为人口正确。

【典例06](2020・山东卷)a-稼基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图。下列关于a-鼠基丙烯酸

异丁酯的说法错误的是()

A.其分子式为CsHuNO?

B.分子中的碳原子有3种杂化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个

D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

【答案】C

【解析】由a-制基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为CSH“NO2,A项正确;一CN(鼠基)为直

线形结构,其中C原子为sp杂化,碳碳双键两端的C原子和碳氧双键上的C原子均为sp2杂化,4个饱和

碳原子为sp3杂化,即该分子中碳原子有3种杂化方式,B项正确;由于人为四面体结构,最少有1个碳

原子不与其他碳原子在同一平面上,即该分子中最多有7个碳原子共平面,C项错误;含苯环的该物质的同

分异构体中至少含有4种不同化学环境的氢原子,D项正确。

知识点04同分异构体的书写及数目判断

一、有机化合物的同分异构现象

i.同分异构现象:有机化合物分子组成相同而结构不同的现象,

2.同分异构体:分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。

(1)特点:分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。

(2)转化:同分异构体之间的转化是化学变化。

3.同分异构体的类型

(1)构造异构

CH3

①碳骨架异构:由于碳骨架不同,如CH3cH2cH2cH3和CH3-2HYH3。

②官能团异构:

类型解释举例

位置异构官能团在碳链中位置不同CH2=CHCH2cH3和CH3cH=CHCH3

类型异构宜能团不同CH3cH20H和CH30cH3

(2)立体异构:顺反异构

①顺式异构:相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧

②反式异构:相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧

4.对映异构:单键碳原子上连4个不同的原子或原子团

二、等效氢法判断一元取代物的种类

1.规则:等效氢原了•的种类数等于一元取代物的种类数。

2.等效氢原子的种类的判断

(1)分子中同一个碳原子上的氢原子等效。

①CH,分子中的4个氢原子等效

②CH3cH2rH3分子中“一「小一”上的的2个氢原子等效

(2)与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。

CH

I3

HC—c—CH

3I3

①新戊烷(CH3)分子中的12个氢原子等效。

②CH3cH2cH3分子中“一C%”上的的6个氢原子等效

(3)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置.上的氢原子是等效的。

①H3CTQ>-CH3分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢。

H3cCH

II3

HC—c—c—CH

3II3

②H3cCH3分子中的18个氢原子等效。

三、烷煌同分异构体的书写与判断

1.方法:减碳法

(1)减碳法的“两注意、三原则、四顺序”

(2)具体规则

2.步骤(以C6H14为例):

(1)确定碳链

①先写直链:C-C-C-C-C-C

②减少1个碳原子,将其作为支链并移动位置:

C、C

③减少2个碳原子,将其作为一个支链(乙基)或两个支链(甲基)并移动位置,

C

I

CCC

C-C-

——C--c'

CCc

④“先整后分”、“先同后异”

⑤甲基不能连接在1号碳原子上,乙基不能连接在2号碳原子上:

⑥从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。

(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。

CH,

I

CH3CH3CHjCCHtCH,

CH3cH2cH2cH2cH2cH3、CH3cH2—CH-CH2cH3、CH3-CH-CH2cH2cH3、CH,、CH3-

CH5CH3

CH-CH-CH,

四、烯燃同分异构体的书写与判断

1.方法:双健替换法

2.步骤(以CsHio为例):

(1)按照烷烧同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:

(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键(箭头所指的位置)。

(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。

产产产3

CH2=CHCH2cH2cH3、CH3cH=CHCH2cH3、CgC—CH2cH3、CH3-C=CHCH3>CH3-CH-CH

=CH2

五、焕煌同分异构体的书写与判断

1.方法:叁键替换法

2.步骤(以C5Hx为例):

(1)按照烷煌同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:

(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键(箭头所指的位置)。

(3)补写氢原了•:根据碳原了•形成4个共价键,补写各碳原了•所结合的氢原了•数。

CH3

CH三CCH2cH2cH3、CH3c三CCH2cH3、CH3-CH-C=CH<)

六、芳香族化合物同分异构体的书写方法

1.芳香点的同分异构体

(1)侧链有一个取代基:侧链有儿种同分异构体,该芳香煌就有几种同分异构体

3H7:侧链丙基一C3H7有2种结构,故其芳香煌的同分异构体有2种

4H9:侧链丁基一C4H9有4种结构,故其芳香燃的同分异构体有4种

③<O^_C5HM侧链戊基一CsHu有8种结构,故其芳香垃的同分异构体有8种

(2)侧链有2个取代基:有“邻”“间”“对”三种。

①两个相同的取代基

(3)侧链有3个取代基:采取“定二移一”的方法

①三个相同的取代基:有“连”“偏”“均”三种。

②三个取代基两个相同,一个不同

先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。

例如二氯一溟苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三

种二氯苯进行一浪取代,共有(2+3+1=6)六种。

③三个取代基完全不同

方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。

2.芳香煌的多元取代物的同分异构体

(1)等效氢法:画出芳香煌的同分异构体,通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的

同分异构体。

(2)找取代基法:判断取代基数目--找出取代基的种类--位置异构找出同分异构体种类

七、醇的同分异构体

1.跨类异构:相同碳原子数的饱和一元醇和饱和酸互为同分异构体

2.C5H12。的同分异构体

(I)醇类的问分异构体:羟基取代法

①C5Hi2O=>GHnOH=>C5H12n川羟基取代戊烷分子中的氢原子

②画出戊烷的碳链有3种连接方式

③在碳链各碳原子上连接羟基,用“I”表示连接的不同位置。

(2)酸类的同分异构体:氧插入法

(3)结论:分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种酷,总共14种同分异构体。

八、酚的同分异构体

1.跨类异构:相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香酸q为同分异构体

2.C7H8。的芳香族同分异构体

(1)芳香醉类的同分异构体:20H

(2)芳香醒类的同分异构体:(^"0CH3

(3)酚的同分异构体:苯环上含一0H和一C%两个取代基,有邻、间、对三种

CH3CH3

上一OH、CH-O_OH

3.C8H10O的芳香族同分异构体

OH

(1)芳香醇类的同分异构体:<^^-CH2CH2OIk

①只有1个侧链:

②有2个侧链(一CH3和一CH2OH):有邻、间、对三种

CH3CH3

<^CHQH、O-CHQHCHLO_CIWH

(2)芳香酸类的同分异构体

①只有1个侧链:2cH3、20cH3

②有2个侧链(一。13和一0。也):有邻、间、对三种

CHCH

3<3>—0CH

^^\CH3-<^^^-OCH3

(3)酚的同分异构体

①苯环上含一OH和一CH2cH3两个取代基,有邻、间、对3种

CH3CH3

0H.CH3cH2-

②苯环上含一OH和2个一CH3两个取代基,有6种

人力CH-/VCH入

HO。第。m;、海一。~曜3q3、渥一(氏曾

9H

CH3-〈^^CH3

九、醛、酮的同分异构体

1.官能团类型异构

(1)相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醛等互为同分异构体

(2)C3H(Q的常见同分异构体

醛酮环障烯醇

>0H

CH3cH2cH0CH3coe由CH2=CH-CH2OH

2.醛类碳骨架异构的写法一一“取代法”

(1)C4H«0的醛=>C3H7—CHO(2种,-C3H7有2种)

(2)CsHioO的醛=>C4H9—CHO(4种,-C4H9有4种)

(3)C6H口0的

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