胺和酰胺高二下学期苏教版选择性必修3

专题5药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第二单元胺和酰胺

（类比氨气和酯）学习目标通过与氨的类比认识胺的结构和性质；能对胺类化合物进行命名；能运用胺的性质解释某些制药工艺；认识酰胺的结构特征，能类比酯说明酰胺的主要性质；能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。

氨分子是由一个氮原子连接三个氢原子构成的。如果用三个甲基取代氨分子中的三个氢原子就形成了新的分子，你能否画出它的结构？温故知新两者结构相似三角锥形一、胺的结构与应用1.定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物2.胺的分类（1）.根据氢原子被烃基取代的数目（也称伯胺）（也称仲胺）（也称叔胺）（2）.根据胺分子中含有氨基的数目分为一元胺、二元胺、三元胺等（3）.按照烃基R的类别，胺可以分为脂肪胺和芳香胺如乙胺：CH3CH2-NH2

苯胺3.胺类化合物的命名

CH3CH2-NH2乙胺

CH3-NH

二甲胺CH3

苯胺CH3-NH2CH3CH2-NH

CH2CH3甲胺二乙胺

对甲基苯胺4.胺类化合物的化学性质胺与氨气结构相似，也具有碱性。氨气是一种碱性气体，可与酸反应生成铵盐。NH3+HCl=NH4ClCH3CH2NH2

+HCl

→CH3CH2NH3+Cl-氯化乙铵

常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。生活应用炖鱼加醋去腥的原理

鱼等的腥味很大成分属胺化物，呈弱碱性，而食醋中的醋酸与碱性的胺化物能结合成中性盐，从而可以使腥味减少。

铵盐药物的优点

有不少合成药物是胺类化合物，为什么通常把它们制成铵盐后供患者服用？普鲁卡因可作为局部麻醉药，临床上为何使用下图的盐酸普鲁卡因？生活向导

含碳原子数较多的胺难溶于水，易被氧化；铵盐则很难被氧化或发生其他副反应，水溶性和稳定性好，可制成溶液，口服或注射。因此，许多药物和具有生理活性的胺通常以盐的方式保存和使用。例如，中草药麻黄的主要成分麻黄碱，它的熔点只有79℃，鱼腥味重，易被氧化，在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘，预防哮喘发作以及过敏等；而它的盐酸盐熔点为217℃，不易被氧化，也无难闻的气味。因此，通常使用的药物是麻黄碱盐酸盐。

胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。向铵盐溶液中加强碱，又转化为胺。NH4Cl+NaOH=NaCl+H2O+NH3↑CH3CH2NH3+Cl-

+NaOH

→

CH3CH2NH2+NaCl+H2O实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物（生物碱）奎宁的提取5.常见胺类性质与应用

（1）、乙二胺（H2NCH2CH2NH2）为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。

（2）、己二胺［H2N(CH2)6NH2］

是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。

（3）、苯胺是染料工业中最重要的原料之一。二、酰胺的结构与应用1.定义：羧酸中的羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）取代而成的衍生物乙酰基酰胺基（官能团）乙酰胺R1、R2可以相同，也可以不同2.分类：根据氮原子上取代基的多少伯酰胺

仲酰胺

叔酰胺3.酰胺的命名对简单酰胺而言，根据氨基所连的酰基名称来命名。乙酰胺苯甲酰胺N，N­二甲基甲酰胺“酰基名称+胺”练一练分别写出下列酰胺的名称丙酰胺N,N-二乙基苯甲酰胺4.酰胺的物理性质

酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。批判性思维

查得乙酸和乙酰胺的熔点

、沸点如下

：乙酸16.6℃

、118℃，乙酰胺81℃、222℃。请解释上述事实。提示：分子之间形成的氢键数目等5.酰胺的一些用途（2）、制药工业。“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。N，N-二甲基甲酰胺，简称DMF，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N,N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。（1）、液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。（3）、合成高分子材料

比较乙酸乙酯与乙酰胺的分子结构，它们具有哪种相同的基团？能否预测乙酰胺可能具有哪些化学性质？交流讨论乙酰基5.酰胺的化学性质

酰胺键与酯基类似，在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。学以致用

尿素属于酰胺，其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性、碱性条件下发生水解的化学方程式。胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。理解应用1、已知柳胺酚的结构简式如右下图所示，下列说法不正确的是（

）A.1mol柳胺酚与NaOH溶液反应，最多能消耗2molNaOHB.它可以发生硝化反应C.它可以发生水解反应D.它可以与溴发生取代反应A理解应用2、下列有关“扑热息痛”的说法不正确的是（

）A.它能与烧碱溶液反应B.它能与溴水发生取代反应C.它不能被氧化剂氧化D.它遇FeCl3溶液发生显色反应C理解应用3、双选

化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（

）A.能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有4种官能团C.分子中含有4个手性碳原子

D.1mol该化合物最多与2molNaOH反应33AB6.酰胺的制备

酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。乙酰胺

聚丙烯酰胺的用途

聚丙烯酰胺（PAM）是由单体丙烯酰胺加成聚合形成的高分子化合物。拓展视野

聚丙烯酰胺具有良好的絮凝性，其水溶液的黏度很高，因此是一种优良的增稠剂，广泛应