苯的结构和性质课件高二下学期化学苏教版选择性必修3

专题3石油化工的基础物质——烃第二单元

芳香烃第1课时

苯的结构和性质

1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构，能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系,建立宏观辨识与微观探析意识。2.通过苯的溴代和硝化反应的实验,探究苯的化学性质,培养科学探究精神。3.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响与意义。

苯是一种最简单的芳香烃,有毒,对人体健康有害。1865年凯库勒提出了苯的环状结构学说，苯的结构可想象为6个链形碳原子闭合而成,于是打开了芳香族化学的大门。凯库勒式(

)能反映苯的真实结构吗?任务1

苯的结构1.芳香族化合物（1）

芳香族化合物是指含有______的有机化合物。（2）

芳香烃是______族______化合物的简称，____是最简单的芳香烃。苯环芳香碳氢苯2.苯的结构

相同相同同一平面上平面正六边形（3）

大量实验表明，在苯分子中________独立的碳碳单键和碳碳双键，我们常用凯库勒式表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示为________。不存在例1

下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是(

)。DA.苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种难溶于水但密度比水小的液体C.苯容易挥发D.苯不能发生任何氧化反应[解析]

苯为无色液体，有特殊气味，A项正确；苯不溶于水，且密度比水小，B项正确；苯的沸点较低，易挥发，C项正确；苯燃烧可生成水、二氧化碳，属于氧化反应，D项错误。归纳总结1.从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水（溴的四氯化碳溶液）发生加成反应。2.从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。训练1

下列说法能够证明苯环不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构的是(

)。B

A.①②③④

B.②③④⑥

C.③④⑤⑥

D.全部[解析]

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中没有碳碳双键；若苯环具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构,则碳碳键的键长应该不等（双键键长比单键键长短）,其邻位二取代物应该有两种，②③④⑥均能证明，B项正确。任务2

苯的化学性质1.取代反应（1）

在三溴化铁作催化剂时，苯与______发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式分别为_

______________________，________________________。液溴

3.苯分子结构对其反应类型的影响（1）

苯的分子结构很______，加成反应______了苯环的结构，破坏一个稳定的结构需要外界提供更多的能量，因此，苯的氢化加成需要较高温度、高压和催化剂。（2）

取代反应__________苯环结构，所以比加成反应要______进行，如苯的溴化反应在催化剂存在下即可发生。稳定破坏没有破坏容易例2

下列关于苯的叙述正确的是(

)。BA.反应①常温下不能进行，需要加热B.反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C.反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物D.反应④能发生，从而证明苯是单双键交替结构

例3

某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。（1）

写出A中反应的化学方程式:_

_____________________________________。（2）

观察到A中的现象是____________________________________。（3）

实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是____________________,写出有关反应的化学方程式:___________________________________。反应液微沸,有红棕色气体充满反应器A

除去溶于溴苯中的溴

除去溴化氢气体中的溴蒸气

紫色石蕊试液溶液变红色（答案合理即可）

训练2

实验室制备溴苯的装置如图所示。下列关于实验操作或叙述错误的是(

)。D

训练3

实验室制备硝基苯的实验装置如图所示（夹持装置已略去）。下列说法错误的是(

)。D

[解析]

蒸馏操作时，要用蒸馏烧瓶和直形冷凝管，D项错误。课堂小结1.下列物质在相同状况下含碳量最高的是(

)。DA.烷烃

B.烯烃

C.炔烃

D.苯和苯的同系物[解析]

从四类物质的通式中不难发现，在含有相同碳原子的时候，苯和苯的同系物中所含的氢原子是最少的，所以它的含碳量最高。2.下列关于苯的结构与性质的叙述中,不正确的是(

)。D

BA.①②③④②

B.②④②③①

C.④②③①②

D.②④①②③[解析]

粗溴苯中主要含有溴，利用溴和碱溶