2024-2025学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节第1课时常见的醛和酮学案鲁科版选修5

PAGEPAGE1常见的醛和酮[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析，通过醛基、酮羰基的官能团的不同，知道醛和酮结构的差异、命名，理解醛、酮的物理性质。2.科学看法与社会责任：了解甲醛对环境和健康的影响，知道常见醛、酮的物理性质，关注有机化合物平安运用的问题。一、醛、酮的结构和命名1．醛、酮的组成与结构醛酮结构特点羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连羰基的碳原子与两个烃基相连官能团名称醛基酮羰基官能团结构简式或—CHO组成通式饱和一元醛：CnH2nO(n≥1)饱和一元酮：CnH2nO(n≥3)2.醛、酮的命名(1)系统命名①选主链：选含醛基或羰基且最长的碳链做主链。②编位号：从靠近醛基或羰基的一端起先编号。③写名称：醛基碳是一号碳，支链以取代基的形式标明，位号写在名称前面。酮分子中的羰基碳必需标明其位号。例如：命名为3­甲基丁醛。命名为2­戊酮。(2)习惯命名命名为甲醛，命名为苯甲醛。3．醛、酮的同分异构体(1)官能团类型异构①饱和一元醛、酮的通式都是CnH2nO，即含相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体，如CH3CH2CHO和。②饱和一元醛和等碳原子数的一元烯醇互为同分异构体，如CH3CH2CHO和烯醇CH2=CH—CH2OH(羟基不能连接碳碳双键)。③饱和一元醛还与同碳数环状化合物互为同分异构体，如CH3CH2CHO与、和。(2)官能团位置异构①醛基肯定在1号位上，故醛不存在此类异构。②酮存在官能团位置异构，如与。(3)碳骨架异构分子中碳原子数较多时，醛和酮均存在碳骨架异构，如CH3CH2CH2CHO和。甲醛结构的特别性(1)甲醛分子中连接两个氢原子，没有烃基，结构式为,1molHCHO相当于含2mol—CHO。(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间以双键连接，所以甲醛分子中全部原子共面。例1下列关于醛的说法正确的是()A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B．醛的官能团是—COHC．饱和一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体【考点】醛的组成与结构【题点】醛的组成与结构答案C解析A项，甲醛是H原子与—CHO相连而构成的醛；B项，醛基为—CHO；D项，丙醛、丙酮、环丙醇、丙烯醇互为同分异构体。易错警示(1)书写醛的结构简式时，醛基中C、H、O三原子的排列依次肯定是CHO。(2)一般醛的分子中，连接烃基和氢原子，而甲醛分子中，连接两个氢原子。(3)含—CHO的有机物不肯定属于醛，如为甲酸甲酯，属于酯类。例2分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有()A．4种B．5种C．6种D．7种【考点】醛的组成与结构【题点】醛同分异构体数目的推断答案D解析分子式为C5H10O满意饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有，故可以是醛或酮类。(1)醛类：可写为C4H9—CHO，因C4H9—有4种结构，故C4H9CHO的醛有4种。(2)酮类：可写为，因—C3H7有2种结构，故有2种，即也可写成，此种形式只1种；所以酮类共有3种。故选D。方法规律——CnH2nO的醛同分异构体数目的推断方法—Cn－1H2n－1有几种，则Cn－1H2n－1CHO就有几种。二、常见的醛和酮名称结构简式状态气味溶解性用途甲醛(蚁醛)HCHO气体刺激性气味易溶于水制酚醛树脂、脲醛树脂乙醛CH3CHO液体刺激性气味易溶于水苯甲醛液体杏仁味，工业上称苦杏仁油微溶于水制染料、香料的中间体丙酮液体特别气味与水以随意比互溶有机溶剂、有机合成原料醛、酮的物理性质(1)由于羰基极性较强，所以低级醛、酮均易溶于水，但随碳原子数递增极性减弱，水溶性降低，熔、沸点上升，呈现肯定的递变规律。(2)甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物，常温下不是液态。(3)福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，甲醛溶液可用于浸制生物标本，但不能用于浸泡海鲜等食品。例3下列关于甲醛的几种说法中，正确的是()A．它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体B．现代装修房子的许多材料中都会散发出甲醛等有害气体C．纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本D．甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质【考点】常见的醛和酮及其应用【题点】甲醛的性质及其应用答案B解析甲醛在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的气体，A项错误；现代装修房子的许多材料中都会散发出甲醛等有害气体，B项正确；35%～40%的甲醛水溶液叫做福尔马林，可用来浸制生物标本，C项错误。例4下列混合物能用分液漏斗分别的是()A．乙醇和苯 B．乙醛和四氯化碳C．丙酮和溴水 D．甲苯和水【考点】常见的醛和酮及其应用【题点】常见醛和酮的溶解性及其应用答案D解析分液漏斗用于分别互不相溶的两种液体，不互溶的只有甲苯和水，故选D。规律总结低级脂肪醇、醛、羧酸、酮均易溶于水，烃、卤代烃和酯均难溶于水。例5(2024·济南一中月考)在甲醛、乙醛、丙酮组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是()A．16% B．37%C．48% D．无法确定【考点】常见的醛和酮及其应用【题点】醛和酮混合物组成相关计算答案B解析甲醛、乙醛、丙酮三者具有相同的通式：CnH2nO，因此混合物中m(C)∶m(H)＝12n∶2n＝6∶1，在该混合物中碳元素的质量分数是氢元素的质量分数的6倍，即碳元素的质量分数为9%×6＝54%，则氧元素的质量分数为1－9%－54%＝37%。例6A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：Aeq\o(,\s\up7(去氢),\s\do5(加氢))Beq\o(→,\s\up7(被氧气氧化),\s\do5(催化剂))C，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与氢氧化钠溶液反应，以下说法正确的是()A．A是乙炔，B是乙烯 B．A是乙烯，B是乙烷C．A是乙醇，B是乙醛 D．A是环己烷，B是苯【考点】常见的醛和酮及其应用【题点】乙醛的性质及其应用答案C解析A的相对分子质量比B大2，说明A发生去氢反应生成B，C的相对分子质量比B大16，C能与氢氧化钠溶液反应，则C可能为羧酸，逆推得B为醛，A为醇，则C项符合题意。1．下列物质不属于醛类的是()A．B．C．CH2=CH—CHOD．CH3—CH2—CHO【考点】醛的组成与结构【题点】醛的组成与结构答案B解析醛是由烃基和醛基相连而构成的化合物，B项的结构简式为，其中CH3—O—不是烃基，故B不属于醛类。2．下列说法正确的是()A．醛和酮都含有相同的官能团羰基，因此它们性质相同B．通式为CnH2nO的有机物不是醛就是酮C．全部醛中都含有醛基和烃基D．酮的分子式中碳原子数至少为3个【考点】醛和酮的组成与结构【题点】醛和酮的组成与结构比较答案D解析B项，符合CnH2nO的不肯定是醛、酮，如CH2=CH—CH2—OH的分子式为C3H6O；因为酮的定义为羰基与两个烃基相连，最简洁的烃基为甲基，所以至少要有3个碳原子才能称为酮，故D正确。3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是()A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、甲基苯甲醛【考点】醛和酮的组成与结构【题点】醛和酮的组成与结构比较答案C解析A互为同系物；B互为同分异构体；D互为同系物；C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。4．已知丁基共有4种同分异构体，不必试写，马上可断定分子式为C5H10O的醛应有()A．3种 B．4种C．5种 D．6种【考点】醛的组成与结构【题点】醛的同分异构体数目的推断答案B解析C5H10O符合饱和一元脂肪醛的通式CnH2nO，可写为C4H9—CHO的结构形式，又已知丁基共有4种同分异构体，故分子式为C5H10O的醛应有4种。5．某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A．4种 B．5种C．6种 D．7种【考点】醛的组成与结构【题点】醛的同分异构体数目的推断答案B解析依据燃烧产物CO2和H2O的物质的量相等可知C、H原子个数比为1∶2，分子式可设为(CH2)mOn，依据相对分子质量为58，探讨得出分子式为C3H6O，其可能的结构有丙醛CH3CH2CHO，丙酮CH3COCH3，环丙醇环醚共5种。6．有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在肯定条件下，可以生成化合物乙，乙的分子式为C2H4O2。下列叙述不正确的是()A．甲分子中碳的质量分数为40%B．甲在常温常压下为无色液体C．乙比甲的沸点高D．乙和甲的最简式相同【考点】常见的醛和酮及其应用【题点】甲醛的性质及其应用答案B解析由乙的分子组成C2H4O2中碳原子数目可知，生成乙的酸和醇的分子中各只有一个碳原子，分别为甲醇和甲酸，则甲物质应为甲醛，甲醛在常温下为气体，分子中碳的质量分数为40%。7．茉莉花香味成分中有一种化合物的结构简式如下图所示，现已能够人工合成。(1)该化合物碳原子数目是____________，化学式是____________。(2)苯甲醛的分子式是____________。(3)有同学推想其性质如下，其中预料错误的是________(填字母)。A．该化合物可以使酸性KMnO4溶液退色B．该化合物可以使溴水退色C．该化合物易溶于有机溶剂，在水中的溶解度不大D．该化合物在常温下可能是一种液体，没有挥发性【考点】酮的组成结构与性质【题点】酮的组成、结构与性质综合答案(1)11C11H16O(2)C7H6O(3)D解析(3)因其中含碳碳双键，故A、B正确；依据相像相溶原理，易溶于有机溶剂，由于含极性的碳氧双键，在水中可能少量溶解，但溶解度不大，C正确；D可由题干信息做出推断，香味即是挥发出的气体，故D中没有挥发性的预料错误。8．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2­二溴乙烷eq\o(,\s\up7(溴水))气体Deq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))Aeq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C(1)A、B、C中所含官能团的名称是________、________、________。(2)A→B的化学方程式为_________________________________________________。(3)B→C的化学方程式为________________________________________________。(4)B→A的化学方程式为________________________________________________。【考点】常见的醛和酮及其应用【题点】乙醛的性质及其应用答案(1)羟基醛基羧基(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH(4)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH解析已知A、B、C为烃的衍生物，Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同，醇在浓H2SO4、加热至170℃时产生的气体与溴水加成得1,2­二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。题组一醛类的组成与结构1．下列说法错误的是()A．饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1)B．属于芳香烃C．全部醛类物质中肯定含有醛基(—CHO)D．醛类物质中不肯定只含有一种官能团【考点】醛的组成与结构【题点】醛的组成与结构答案B2．下列物质类别与官能团对应不一样的是()A．CH3CH=CH2烯烃B．羧酸—COOHC．芳香醛—CHOD．R—CH2OH醇类—OH【考点】醛的组成与结构【题点】醛的组成与结构答案C解析推断类别时应留意全面视察，C结构中含有酯的结构。3．樟脑的结构如图，下列有关樟脑的说法不正确的是()A．它是一种酮B．其分子式为C10H16OC．与苯甲醛互为同系物D．分子中有2个碳原子连有4个碳【考点】醛的组成与结构【题点】醛的组成与结构答案C解析苯甲醛分子式为C7H6O且含苯环结构，樟脑不属于醛，C错误；含，故为酮，分子式为C10H16O，其中含两个结构，所以A、B、D正确。题组二常见的醛和酮4．(2024·吉林高二期中)某有机化合物X，经过下列改变后可在肯定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是()A．C2H5OH B．C2H4C．CH3CHO D．CH3COOH【考点】常见的醛和酮及其应用【题点】乙醛的性质及应用答案C解析Y与Z反应生成乙酸乙酯，为乙酸与乙醇反应；X氧化生成Z，加氢生成Y，故X为乙醛，Z为乙酸，Y为乙醇，故选C。5．据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁、使之具有色泽显明、口感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述不正确的是()A．甲醛能使蛋白质变性B．35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林C．福尔马林可用来浸制生物标本D．甲醛在通常状况下为液体【考点】常见的醛和酮及其应用【题点】甲醛的性质及其应用答案D6．下列有关甲醛的说法错误的是()①甲醛常温下为气态②用甲醛的水溶液处理食品可防止食品变质③甲醛是由甲基与醛基相连形成的有机化合物④甲醛可由甲醇催化氧化制取A．①② B．②③C．①③ D．②④【考点】常见的醛和酮及其应用【题点】甲醛的性质及其应用答案B解析甲醛有毒，虽可防止食品变质，但不能用来处理食品，②错；甲醛不含烃基，分子式为CH2O，③错。7．某有机物B在肯定条件下既可以氧化成羧酸C，又可以还原成醇A，该酸和该醇反应可生成酯C2H4O2，下列说法错误的是()A．该有机物既有氧化性又有还原性B．三者的相对分子质量：MA＜MB＜MCC．该有机物可能是甲醛D．该有机物与酯(C4H8O2)试验式不相同【考点】常见的醛和酮及其应用【题点】乙醛的性质及应用答案B解析A为CH3OH，B为HCHO，C为HCOOH，HCHO与H2加成反应生成CH3OH，表现HCHO的氧化性，HCHO被氧化为HCOOH，表现其还原性，相对分子质量大小关系为M(HCHO)＜M(CH3OH)＜(HCOOCH3)，HCHO与C4H8O2试验式不同，B项错误。题组三醛、酮的同分异构体8．在催化剂存在下，1­丙醇被氧化成有机物X，则与X互为同分异构体的化合物是()A．CH3CHOHCH3 B．CH3OCH3C．C2H5CHO D．CH3COCH3【考点】醛和酮的组成与结构【题点】醛和酮的同分异构体数目的推断答案D解析1­丙醇被氧化后生成的应是丙醛CH3CH2CHO，此题事实上是推断丙醛的同分异构体，故应为D。9．(2024·江西高二检测)某单官能团有机物的分子式为C3H6O，它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A．4种 B．5种C．6种 D．7种【考点】醛和酮的组成与结构【题点】醛和酮的同分异构体数目的推断答案B解析该单官能团有机物可能为醛、酮和环醚。CH3CH2CHO、、、，有5种。10．(2024·吉林高二检测)已知某有机物的分子式为C8H8O，其中含有一个苯环、一个则该有机物可能的结构有()A．2种 B．3种C．4种 D．5种【考点】醛和酮的组成与结构【题点】醛和酮的同分异构体数目的推断答案D解析该有机物可能为共5种。题组四醛、酮组成的计算11．某饱和一元脂肪醛中所含碳元素养量是氧元素养量的3倍，则此醛的结构式可能有()A．2种B．3种C．4种D．1种【考点】常见的醛和酮及其应用【题点】醛和酮混合物组成相关计算答案A解析由饱和一元醛的通式CnH2nO及含碳元素养量是氧元素养量的3倍，可得n＝eq\f(16×3,12)＝4，即分子式为C4H8O的醛，也即C3H7—CHO，因丙基有2种，正丙基CH3—CH2—CH2—和异丙基，所以此醛应有2种。12．由乙炔和乙醛组成的混合气体经测定其中C的质量分数为72%，则氧元素的质量分数可能为()A．22% B．32%C．20% D．无法计算【考点】常见的醛和酮及其应用【题点】醛和酮混合物组成相关计算答案C13．某醛的分子式为C5H10O，其属于醛类的同分异构体种数为________________种；写出属于酮的三种同分异构体：______________、______________、______________。【考点】醛和酮的组成与结构【题点】醛和酮的同分异构体数目的推断答案4CH3COCH2CH2CH3CH3COCH(CH3)2CH3CH2COCH2CH3解析可用条件变换法推断：将C5H10O变为C4H9—CHO，丁基的种数就是C4H9—CHO的种数。已知丁基有4种：①—CH2CH2CH2CH3、②③—C(CH3)3、④—CH2CH(CH3)2，所以C4H9—CHO有4种同分异构体。属于酮的同分异构体有CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COCH2CH3。14．某有机物的碳架结构为，试写出与该有机物互为同分异构体且为芳香醛类的化合物的结构简式：________________________________________________________________________。【考点】醛和酮的组成与结构【题点】醛和酮的同分异构体数目的推断答案解析首先依据碳架结构确定分子式为C8H8O，属于醛类，必有—CHO，故烃基为—C7H7，联系苯环结构特点推断烃基—C7H7，不难写出上述四种结构简式。15．甲、乙、丙三种化合物甲乙丙(1)丙中含有的官能团的名称：___________________________________________。(2)上述三种物质中互为同分异构体的是_______________________________________。(3)试写出与上述乙互为同分异构体，且苯环上只有一个支链，含有两种官能团的化合物(写出一个即可)________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【考点】醛和酮的组成与结构【题点】醛和酮的同分异构体数目的推断答案(1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙三