高三化学一轮专题复习：有机推断题

高考化学一轮专题复习：有机推断题

I.(2022•山东泰安・泰安一中校考模拟预测)有机物F是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如图,

O

幺

(H1HOCHOCU.ECHCOONa,

CILO：-•CH,a

N«0k

ABCD

又J、(/▼OCHQCH,

CHOD

F

已知：

OHOCH2CH=CH20H

CH2CH=CH2

X

o

oO1

Y尸=口入CH-CHCR

JO-OHyy|22

2R1

R—CHO+CH3C—R2Ri—CH=C?CH3coONaA\/

II.△

回答下列问题：

(1)有机物A中含有的官能团的名称为______o

(2)ATB的反应类型为_______。

(3)写出有机物E的结构简式：______。

(4)写出C-D的化学方程式：______。

(5)有机物H是C的同分异构体，符合下列条件的H有一______种。

①分子中除苯环外不含其他环状结构。

②仅含有一种官能团，能与新制Cu(0H)2反应,生成砖红色沉淀。

③采环上有3个取代基。

BrO

Vr

〜Q和°”;

⑹设计以/、为原料制备Br的合成路线______。(无机试剂和有机溶剂任用,

合成路线示例见本题题干)

2.(2022•辽宁沈阳•校联考二模)M是带有强亲水基团的高吸水性树脂，具有很广的应用价值，其合成方

法如图：

已知:

R2

③RiCHO+R2cH2CHO|+H2O(RI,R2为烧基或H原子)

R1CH=C—CHO

请回答下列问题：

(1)B中含有的官能团名称为;D的名称o

(2)F生成G的试剂和条件是；H—M反应类型是。

(3)写出H的结构简式o

(4)写出E生成F反应①的化学方程式o

(5)F有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的有种。

①与F具有相同的官能团；

②苯环上只有两个取代基。

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为122:2:3的结构简式有：。

3.(2022•重庆九龙坡・重庆市育才中学校考模拟预测)化合物H是•和可用于治疗肿瘤的药物，以石油裂

化的产品之一丙烯为原料获得H的合成路线如下图所示：

试卷第2页，共15页

85~950c

乙渔R'CHOH;0

Rc,R-€HRRGHR

己知：&?wii

OMgCIOH

回答下列问题:

(1)F的化学名称为；H的分子式为。

(2)A—B和A-异丙苯的反应类型分别为、o

(3)E->F的①和②两个反应过程不能交换顺序，原因是o

(4)在酸性条件下D和HCHO按物质的量之比1:I发生缩聚反应，其化学方程为。

(5)芳香化合物L的相对分子质量比H小14,且能发生银镜反应和水解反应,则L的可能结构有

种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，FL峰血积之比为1：1：2：6的结构简式是

___________(任写一种)

0

CH^CHXH,

(6)参照上述合成路线和信息，以丙醛和甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物

的合成路线：0

4.(2022秋・宁夏银川•高三校考阶段练习)伊布普尼(又称伊鲁普尼)是抑制剂类抗肿瘤新药。化合物M是

(1)A的化学名称为0

(2)C中的官能团名称为。

(3)B遇到FeCb溶液显紫色，A与B反应生成C的化学方程式为

(4)G的结构简式为o

(5)试剂X为二氯化物，则试剂X的结构简式为,L-M的反应类型为

(6)C的同分异构体N,同时满足下列条件的N有种(不考虑立体异构)。

①能发生水解反应②含有两个苯环

路线(其他试剂任选)A

5.(2022・全国•高三专题练习)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路

线如下:

H

NCCH.COOCH,H3coOC、/CH2CH(CH3)2

,NCCH(COOC2H5)2

C

H+HCOOC

3CO(NH,),

③“HOOC-△-

—►普瑞巴林

R,CH=CCOOR

已知：i.RCHO+Rz-CH2coOR——~~>I+H2O

R2

A

ii.RCOOH+CO(NH2)2=RCONH2+NH；T+CO2t

回答下列问题：

(1)A的化学名称为，-N比的电子式为

(2)B的结构简式为o

试卷第4页，共15页

(3)反应②的反应类型是o

(4)D中有个手性碳原子。

(5)写出反应④的化学方程式。

(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有种，其中

-NH2在链端的有(写结构简式)。

6.(2022秋・北京・高三清华附中校考阶段练习)普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，合成路线如下(部分条

件和产物略去)：

已知：①||

R-NH-C—CH,

Ri-OH

②R-X公尿郴:化剂->R-O—R]

(i)A中的官能团名称是氨基和o

(2)试剂a的结构简式是»

(3)ETF的反应类型是。

(4)D-E的化学方程式是。

(5)1的核磁共振氢谱只有一组峰，1的结构简式是0

(6)下列说法正确的是(填序号)。

a.J-K的反应过程需要控制CH30H不过量

b.G与FeCL溶液作用显紫色

c.普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应

(7)K—L加入K2c的作用是o

(8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q,写出中间产物P、Q的结构简式:

NH,

7.(2022•湖南•校联考模拟预测)杂环化合物是环中除碳原子外，还含有其他原子的环状化合物，这类物

⑴物质①的化学名称为一，物质②的结构简式为一o

(2)物质④中官能团名称为—,由④生成⑤的反应类型为一。

(3)由⑦生成⑧的化学方程式为一。

(4)⑨的同分异构体中，符合下列条件的有种。

A.只含有一个环状结构,

B.环上连有两个侧链，且侧徒均不与N相连

(5)以I,3•丁二烯和乙醇为主要原料•，无机试剂任选，合成XOOC2K3。

8.(2022秋・山东济南•高三济南一中校考开学考试)AigialomycinD是从海生红树林菌类中分离出来的一种

具有重要生理活性的物质，具有极强的抗癌活性和抗疟疾活性。一种合成路线为：

试卷第6页，共15页

AigialomycinDHO

已知：①已知，Et为乙基，Ph为苯基

mCPBA

②

回答下列问题:

(l)AigialomycinD中含氧官能团的名称是,C分子的核磁共振氢谱中有组峰。

(2)C->D的化学方程式为,D-E的反应类型为。

(3)F的分子式为o

(4)符合下列条件的D的同分异构体有种

①含有苯环且有四个羟基与苯环直接相连

②苯环上无氢原子

(5)官能团的保护是有机合成中的重要步骤，写出制备AigialomycinD中引入保护基的步骤(例如

X—Y)。

(6)写出以k一~1s)为原料制备I一V的合成路线(其他试剂任选，注明反应条件)o

9.(2022•福建南平・福建省惠安第一中学统考三模)苯酚是一种重要的工业原料，其合成有机物G的路线

如下：

(DC中官能团的名称为。

(2)1中K2cCh的作用为o

(3)111中反应ii的化学方程式为。

(4)已知IV中反应i为还原反应，则反应ii的反应类型为

(5)F的结构简式为。

(6)H是C的同分异构体，且符合下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①苯环有两个取代基

②ImolH可与2moiNaHCO)反应

10.(2022•浙江•校联考三模)盐酸普拉克索(M)是治疗帕金森症的重要药物之•，合成路线如下:

试卷第8页，共15页

c

(1)下列说法正确的是.

A.A到C依次经历了氧化反应和取代反应

B.化合物C有一个手性碳原子

C.化合物F具有碱性

D.化合物M分子式凡QNQJ

(2)化合物硫腺(CHqNf)只含有一种等效氢，其结构简式为:画出化合物D的结构o

(3)写出E-F的化学方程式：。

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)：

①含有一个六元碳环(不含其他环结构)；②结构中只含有4种不同的氢；

I

HO—C—0H

③不含I、-0-0一、氮氧键

r

⑸以甲苯、乙醉为原料，设计化合物'的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任

选).

11.(2022・湖北恩施.恩施土家族苗族高中校联考模拟预测)以有机物A为原料制备离子交换树脂M和新

型聚酯材料N等的合成路线如下：

OOH

己知：①||5>|；

R-C-R'R-CH-R'

OHOH

②II吸一RCHO+OHCR1；

R—CH—CH—R*

(1)反应①的反应类型是：F中含氧官能团的名称是。

(2)有机物F.的名称是0

(3)反应②的化学方程式是。

(4)下列关于D的说法正确的是______(填字母序号)。

a.不能与水形成氢键b.能与H?发生还原反应

c.能被酸性重格酸钾溶液氧化d.能与金属Na发生置换反应

m浓硫酸、加热、rm一定条件_mi

(5)有机物A_M可表示为四四^幽

①H结构中含有一个甲基，则H的结构简式为:

②同时符合下列条件的H的同分异松体有种。(不考虑顺反异构)

a苯环上有两个取代基；b含有碳碳双键；c能发生银镜反应。

12.(2022・山东济南・统考二模)以下是神经激肽拮抗剂ZD2249甲氧基亚飒⑴的制备新方法的合成路线:

试卷第10页，共15页

()

已知：①R-X—R-MgXR♦R：R'R-

R人OH

②基团-CBz的结构为常作为氨基的保护基使用。

③R.-S-R;+Br,+H2OtCH1+2HBr

-OH

i)内饰，AlChF

Oii)仅化；iii＞假化.|^j]

回答下列问题:

(1)符合下列条件的A的同分异构体有种(己知2个-OH连在同一个C原子上不稳定):a.含有苯环:

b.含有2个-OH。

(2)在ATE的合成路线中，先引入溪原子之后再引入甲硫基(CH6-)的原因是。

(3)F的含氧官能团有酯基、(填名称)；F-G的反应类型为。

(4)HTI(KOH足量)的化学方程式为。

⑸写出以《_^为原料制备N(CHJ：的合成路线(其他试剂任选)：。

13.(2022・全国•高三专题练习)化合物H是•种新型抗癌药物的中间体，其一种合成路线如下：

Na2c2

(C，Q)

HRO.

①

一定条件CICH&CH,

⑥F

回

⑦

回答下列问题:

(1)D的名称为,F所含官能团的名称为

(2)0的反应类型为。

(3)反应③的化学方程式为。

(4)反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为

(5)A的同分异构体中，能发生银镜反应的结构有种(不考虑立体异构)。在这些同分异构体中，核磁

共振氢谱有三组峰且峰面积之比为9:2:1的结构简式为。

(6)参照上述合成路线，设计由ID合成尸尸O的路线(乙醉、乙酸及

无机试剂任选)。

14.(2022・天津•统考二模)药合成中间体M的合成路线如下图所示:

请按要求回答下列问题：

(DM分子所含官能团名称为.

(2)B的分子式为:C的结构简式为。

(3)E—F反应类型为o

(4)X(H入是G的同分异构体，写出X与NaOH水溶液加热条件下反应的化学方程

式：。

(5)E的问分异构体有多种，其中符合下列所有条件的有(不含E、不考虑立体异构)种。

i.苯环上有4个取代基，其中3个是羟基

ii.苯环上仅有I种环境的氢

iii.不含碳碳双键

写出其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式：。

/O

o

(6)写出以笨、°x\Zx°和必要的无机试剂为原料制备化合物&/的合成路线。请参考题干合

成路线及反应条件，在如下方框中写出其合成路线的流程图______。

试卷第12页，共15页

15.(2022春・全国•高三专题练习)某科研小组利用有机物A制备重要的化合物H的合成路线如图:

回答下列问题：

(DA中官能团的名称为。

(2)B的结构简式为,A—B的反应类型为o

(3)CTD反应的化学方程式为。

(4)F的一氯代物有种。

(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式：

①能与新制CU(OH)2反应生成砖红色沉淀：

②能与FeCh溶液发生显色反应：

③核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6：6：1：lo

(6)参照上述流程，设计以乙醛和CHBc为原料，制备/\的合成路线:(其他无机试剂任选)。

16.(2022春•湖南娄底•高二校考期中)化合物G是治疗而部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，共合成路

线如下:

回答下列问题：

反应所需的试剂和条件是,D—E的反应类型是o

(2)C分子中最多共面的碳原子数有个，E中官能团的名称是

(3)写出BfC的化学方程式。

(4)LiAIH,能将酯基还原成醇羟基，F的分子式是则F的结构简式为。

(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种。

①分子中含苯环且只有两个取代基，官能团分别在两个取代基上，即不与苯环直接相连。

②该分子催化氧化的产物能发生银镜反应。

(6)以苯甲醇、℃2H§和必要的无机试剂为原料，参照上.述流程合成

CH.OH

I-

，写出合成路线

17.(2022.湖南衡阳•湖南省常宁市第•中学校考三模)有机化合物H是合成某工业材料重要的中间体，科

研人员拟以芳香化合物A为原料合成H,合成路线如图：

NaOH/H,O

已知：®RCHO+CH,CHO-RCH=CHCH0+H,0

试卷第14页，共15页

八催化剂—

②1ll1+l11I।I-----□।n

回答下列问题：

(1)A分子质谱图的最大质荷比为。

(2)C物质中官能团的名称为o

(3)由E生成F的化学方程式为。

(4)由B生成C过程中①、D生成E过程中②的反应类型分别为。

⑸用“”标出D的手性碳原子：。

(6)K是F的同系物，分子量比F小14,K能发生水解反应，也可以发生银镜反应，且苯环上含有两个支

链，则K的结构有种。

(7)写出用环戊烷和2-丁焕为原料制备化合物〈or的合成路线(其他无机试剂任选)：・

18.(2022・海南・统考一模)以乙烯为原料合成风信子等香精的定香剂D的合成路线如图：

CHO

回厘1盛j/OH△»回淳©温―C甫2。2

已知：RCHO+R'CFhCHO———>I+H2O(R>R'表示爆基或氢)

RO-I^C'-GHO

(1)A的结构简式为一。

(2)B中含有的官能团名称是___。

(3)C为反式结构(2/),C转变为D的化学方程式为—。

(4)X是A的同分异构体，核磁共振式谱显示X只有一个吸收峰，X的结构简式为一°

(5)有同学设计以澳乙烷为原料合成「酷(CH3cH2cH2cHO)的路线。

二|CH3cH同、

CH；1cHp一回一回一|CHKH2cHicHO

浜乙烷叵亘y

TK

①过程i的化学方程式为—。

②过程ii所用的试剂和反应条件是一O

③E和F的结构简式分别为：E一F___o

参考答案:

1.(1)羟基、醛基

(2)取代反应

a

OCHXKH,

OHOCH.

1条件+CH,I

CHO

(4)CHO

(5)16

(6)

汨―人次…海小

Br

【分析】根据合成路线图，对比反应条件可知DTE—F的转化运用了已知反应II的原理，

进一步可知D中含有使基,发生反应生成的E中含有碳碳双键，E中碳碳双键与酚羟基发

生加成反应生成F,根据F的结构简式，：运用逆向分和

北3■yH^CrQ对比反应条件可知ATBTC

\_/OCH.OCH.从

的转化运用了已知反应I的原理，并且A的分子式为C7H其不饱和度为

UH

xK.

lx(7x2+2-6)=5,可推得A中含有酚羟基和醛基,结合D的可知，A为|,A—B

Y

CHO

OCH^H-CH：OH

广/,C在条件X下发生取代反应

发生取代反应，B为，C为

CHOCH()

答案第16页，共42页

生成D,这个结构推断过程中nJ以利用有机物的分子式进行检脸，以此分析来解题。

(1)

,所以含有的官能团的名称为羟基和醛基，故答案为羟基、醛基:

(2)

A-B的过程中有小分子HBr生成，A-B的反应类型为取代反应，故答案为取代反应;

(3)

(4)

OCH,

C为,C-D发生取代反应，化学方程式为

OCH,

CHJ

,故答案为

答案第17页，共42页

OHOCH；

有机物H是C的同分异构体，C为CHO,C的分子式为C10H10O2,H满足下列

条件①分子中除荒环外不含其他环状结构；②仅含有一种官能用，能与新制Cu(OH)2反应，

生成砖红色沉淀，说明含有两个-CHO；③苯环上有3个取代基,可以是-CHO、-CHO、-CH2cH3,

此时有6种结构：也可以是-CHO、-CH2cH0、-CH3,此时有10种结构，所以符合下列条

件的H有16种，故答案为⑹

(6)

借鉴合成路线中D-E之间的转化，可以设计路线发生水解反应生成

,然后发生催化氧化生成7(H0,然后发生类似DTE之间的转化生

a。*2H毋人袅川/*久卜

故答案为

2—会人登Br0

Br

2.(1)碳碳双键、醛基对甲基苯甲醛

(2)Cb，光照加聚反应

答案第18页，共42页

CH2OH

CH=CH—COOH

CH3CH3

(4)[f^]+2Ag(NH»2OH♦嗣1曲>[f^]

CH=CH—CHOCH=CH-COONH4

+2Ag1+3NH3+H2O

【分析】A与B发生信息①的加成反应产生C：♦aCHO,C在碳化鸽作用下

反应产生D是CHO,口与CHUCHO在碱性条件下发生信息③的反应产生E：

CH=CH—CHO

，E与银经溶液发生银镜反应产生炭酸的钺盐，然后酸化可得F：

CH3

--_____CCCH

■下与^?在光照条件下发生甲基上的取代反应产生G,G与NaOH

答案第19页，共42页

CH2OH

水溶液共热发生卤代燃的水解反应，然后酸化可得H：CH=CH—COOH；H在一

定条件卜发生反应产生高聚物Mo由于M是带有强亲水基团的高吸水性树脂，则说明M中

含有多个亲水基团羟基和粉基，因此H生成M的反应是加聚反应，则M结构简式是：

(1)

根据B结构简式，可知B中含有的官能团名称为碳碳双键和醛基;

根据上述分析可知D结构简式是CHO,名称为对甲基苯甲醛：

(2)

CH3

F是CH=CH—COOHF与CL在光照条件下发生甲基上的取代反应产生G,故

FTG的试剂是Cl2,反应条件是光照：

CH2OH

H是CH=CH——COOH,H在一定条件下发生反应产生的M是带有强亲水基团的高

吸水性树脂，具有很广的应用价值，说明M中含有多个亲水基——羟基和粉基，应该是H

发生加聚反应产生M,故H-M反应类型是加聚反应；

(3)

答案第20页，共42页

CH2OH

H结构简式是CH=CH—COOH.

(4)

E是［fj，分子中含有醛基，因此E与银氨溶液水浴加热发生银镜反应,

CH=CH—CHO

醛基被氧化变为峻基，由于显碱性，溶液中含有氨水，得到物质是粉酸铉盐，该反应的化学

CH3CH3

方程式为：[T^]+2Ag(NH3)2OH木枷瓢>|T^]

CH=CH—CHOCH=CH—COONH4

+2Agl+3NH3+H2O：

(5)

—「FT___COOH

F是—Vntuun,其同分异构体满足条件：①与F具有相同的官能团，说明

分子中含有碳碳双键和玻基：②苯环上只有两个取代基，则其可能侧链有①YH?、

COOH

1_

CCH

—CH=CH-COOH；CH3.-2；COOH.—CH=CH-CH3：④—COOH、

CH3

r—

-2；、；⑥一、一共六种不

©—COOH—CH2-CH=CH2CH2-COOHCH=CH2,

同侧链,它们在苯环上的位置有邻、间、对三种，故可能结构有:6x3=18种,去掉F

CH=CH——C0°H本身，则F的符合要求的同分异构体种类数目为：18/=17种。

答案第21页，共42页

C=CH2

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1:222:3的结构筒式有COOH

COOH

C=CH2

CH3

3.(1)对羟基苯甲醛CI(.H,2O2

(2)取代反应加层反应

(3)若先酸化，则生成的酚羟基在第二步会被氧化

CH,CH,C1CH,MgCl?MgC，

IIM1・CH,CHCH,CH,

⑹o\--皿~~>.®―mCH,CH：CH,CHOI223小。》

III

CH2CHCH2CH3CUOCH2C

【分析】根据已知信息得到B在Mg、乙醛作用下反应，再和醛反应，则G为0H

则C为CH2=CHCH2Mge1,则B为CH2=CHCH2cLE催化氧化，再酸化得到E则E为

答案第22页，共42页

CH20H

$

ONa,口为OH。

CH,OH

F是OH,其化学名称为对羟基苯甲醛：H的的结构简式为OH，其分子

式为C10H12O2;故答案为:对羟基苯甲醛;CioHizOz0

(2)

根据B的结构简式(CHLCHCHZCI)得到A-B的反应类型为取代反应，根据A-异丙苯的分

子式可得到A-异丙苯的反应类型为加层反应；故答案为：取代反应：加层反应。

(3)

酚羟基容易被氧化，因此E-F的①和②两个反应过程不能交换顺序，其原因是若先酸化，

则生成的酚羟基在第二步会被氧化；故答案为：若先酸化，则生成的酚羟基在第二步会被氧

化。

(4)

0H

在酸性条件下D和HCHO按物质的量之比1：1发生缩聚反应，其化学方程为+

nHCHO御¥工>+nHCHO呼->

ACH,++nH2。；故答案为：nA

4-nH2Oo

(5)

芳香化合物L的相对分子质量比H小14,且能发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸某酯,

-CHOOCH

若只有一个支链，则-CH2cH二OOCH、CH：分别与苯环相连，若有两个支链，一

个甲基，一个是-CH200cH,苯环的邻、间、对共三种，若有两个支链，一个-CH2cH3，

一个-OOCH,苯环的邻、间、对共三种，若有三个支链，两个甲基，一个-OOCH,两个甲

答案第23页，共42页

基在邻位，则有两种，两个甲基在间位，则有三种，两个甲基至对位，则有一种，因此L

的可能结构有14种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰而积之二匕为1：1：2：6的结构简式

CH,C1CH：C1

仓在叫、乙

根据题中信息甲米和氯气在500C条件下发生取代反应生成

CH,MgClCH2Mge1

醒作用下反应生成仓।，根据信息得到入和丙醛反应生成

©

OMgCIOHOH

I

CH,CHCH,CH,CH.CHCH.CH.CH,CHCH,CH,

9I，再在水的作用下变为311催化氧化生

o

OMgCIOHII

SS)F&CHWH,CH,CCH,CH，

CH2CHCH2CH3C2

H.O>6I*:故答

OMgCI

6CH,MgCl

CH,CHCH,CH,

CHWHO/HO

o

6CH,CCH,CH

O

答案第24页，共42页

4.(1)4•溟笨甲醛(或对溟甲醛)

(2)醛基、酸键

【分析】根据A和B反应的产物推测B的结构简式，其次根据第三小问中判断B含有酚羟

基，判断A和B发生取代反应生成，推出B的结构简式为：匚“；根据F到G

选用的强还原剂NaBHa进行判断发生的是还原反应，根据H中的官能团的变化可以推测是

rf

NH2\)

硝基被还原为氨基，故可推测出G的结构简式为：H,L的结构简式根

据M的结构简式及L到M的条件判断发生的消去反应，根据问题中X是二氯代物，判断

答案第25页，共42页

【详解】(1)根据含苯环的有机物命名方法，以醛基为母名进行编号命名：4-浪茉甲醛或用

习惯命名法为：对溟甲醛；故答案为：4-浪苯甲醛(或对澳甲醛)；

(2)根据C在流程中的结构简式判断含有的它能团是醛基、健键，故答案为：醛基、醛键：

(3)根据B遇到FeCb溶液显紫色，判断B中韩哟酚羟基，利用C的结构简式判断B的结

构简式为：；根据C的结构简式判断A与B发生的是取代反应，故反应方程

(4)根据反应条件NaBH,进行判断发生的是还原反应，将硝基还原为氨基，故得到G的结

(5)根据L到M的条件是氢氧化钠醉溶液，故判断发生的是我的消去反应，根据H和M

答案第26页，共42页

的结构简式的对比及根据X是二氯化物可判断其结构简式为:

:L到M的反应类型为消去反应：故答案为消去反

应;

(6)C的同分异构体N,同时满足能发生水解推测含有酯基，且含有两个苯环故网分异构

【点睛】此题考查有机物的合成，根据反应条件及反应前后物质的结构简式上的变化判断未

知的有机物的结构简式，注意同分异构体的判断，先确定官能团，再确定采用相应的方法,

在紫环上的取代可以利用邻、间、对位置的不同进行判断。

•N：H

5.(1)3•甲基丁醛或异戊醛H

/8OCH3

答案第27页，共42页

H,N—CH2-CH-COOH

(6)5、H2N—CH2—CH2—CH2—COOH

丫)与NCCH2coOCH3在一定条件下反应生成B

【分析】由框图可知，A

00

,CrCOOC%

(।CN),B与，八、)人"'od发生加成反应生成C

H3COOCCHCH(CH)HjCOOCCHCH(CH)

232〉〈232

(NCCH(COOC2H5)2),C酸化后生成D(HOOCCH(COOC2H5)2),D经过

Y^y^COOH

转化生成E(COOH),E与CO(NH2)2在加热的条件下反应生成F

RNH

HN

i2ll

(O),F在B2、NaOH水溶液的作用下生成G(八),G在

一定条件下生成普瑞巴林。

(1)

根据分析，人为丫丫,

-N：H

名称为3-甲基丁醛或异戊醛：-NH2的电子式为日；

(2)

COOCH3

根据分析，B的结构简式为ICN：

(3)

根据分析，反应②的反应类型是加成反应：

(4)

H3coOCCH2CH(CH3)2

D的手性碳有2个，图中*标记的C为手性碳(HOOCCH(COOC2H5)2).

(5)

根据分析，E与尿素反应的方程式为丫][CO°H

+CO(NH2)2——-_)

、COOH

x

~〈NH+CChT+NHjf+FhO；

(6)

答案第28页，共42页

G的分子式为C8H17NO2，因此同系物H的分子式为C4H9NO2,含有核基和氮基，同