第3章第2节有机化合物结构的测定第3课时课件高二下学期化学鲁科版选择性必修3

选择性必修3第3章第2节有机化合物结构的测定第3课时测定有机化合物结构的核心步骤是：

确定其分子式以及检测分子所含的官能团及其在碳骨架上的位置。测定有机化合物结构的方法知识回顾

在《探秘神奇的医用胶》微项目学习中，我们了解了α-氰基丙烯酸酯类医用胶的性能及结构特点，并尝试对其结构进行改良。下面，我们将探讨如何测定这类医用胶的分子结构。

新知学习

某种医用胶的结构测定任务一

确定分子式1.测定实验式。燃烧30.6g某种医用胶样品，实验测得生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气（已换算为标准状况），请通过计算确定其实验式。①计算各元素的物质的量②确定实验式实验式为C8H11NO2。交流研讨(2)确定分子式由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式。由相对分子质量确定分子式

某仅含碳、氢、氧三元素的有机化合物，若n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶2∶1，则其实验式为CH2O，式量为30。

进一步测出有机化合物的相对分子质量后，就可以根据其相对分子质量对实验式式量的倍数来确定分子式。若上例中样品的相对分子质量为60，是CH2O式量（30）的2倍，则该有机化合物的分子式就是C2H4O2。

方法导引设该化合物的分子式为(C8H11NO2)n，则n＝

1，则该化合物的分子式为C8H11NO2。

思维建模1.计算该样品分子的不饱和度，推测分子中是否有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键。①计算不饱和度2.用化学方法推断样品分子中的官能团。利用该医用胶样品分别做如下实验：①加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色；②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化；③加入NaOH溶液并加热，有氨气放出。请依据上述实验现象推测该样品分子可能含有哪些官能团。硝基和氰基的检验(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液可检验硝基(-NO2)的存在，判断依据是Fe2+被氧化为Fe(OH)3，混合液呈现红棕色。

加入强碱水溶液并加热可检验氰基（-CN）的存在，判断依据为有氨气放出。资料在线任务二

推导结构式a．加入溴的四氯化碳溶液，橙红色褪去，说明可能含有

键或—C≡C—键。b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有—NO2。c．加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明含有—CN。3.波谱分析。（1）测得医用胶样品的红外光谱图如下结论（2）测得医用胶样品的核磁共振氢谱图如下：结论样品的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该有机化合物分子含有

等基团。据此可以推测出样品分子的官能团在碳链上的位置。4.综上所述，该样品分子的结构简式为有机化合物结构式的确定测定有机化合物的结构关键是：

确定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子所含有的官能团及其所处的位置。也可以通过谱图确定官能团的种类等。

思维建模

迁移应用1．某芳香族化合物的分子式为C8H8O4

，它与Na、NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比依次为1∶3，1∶2，1∶1，且苯环上的一溴代物有4种，写出它可能的一种结构简式。解析：首先应从分子式入手判定不饱和度饱和度为Ω=n(C)+1-n(H)/2=8+1-8/2=5，且该化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“C＝C或一个C＝O”。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4类氢原子可供溴原子取代，因此其结构简式可能为：

迁移应用2．某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。Ⅰ．实验式的确定(1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0．125molCO2和0．15molH2O。据此得出的结论是__________________。(2)另一实验中，取3．4g蜡状有机物A在3．36L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应生成2．8LCO2和液态水。由此得出A的实验式是______。Ⅱ．结构式的确定(经测定A的相对分子质量为136)(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有________。(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为2∶1，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：则A的结构简式为________。分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2…)C5H12O4羟基C(CH2OH)4

迁移应用3．为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：①将2．3g该有机物完全燃烧，生成了0．1molCO2和2．7gH2O；②用质谱仪实验得质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图，图中三个峰的面积比为1∶2∶3。试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量为__________。(2)有机物A的实验式为____________。(3)根据A的实验式_______(填“能”或“不能”)确定A的分子式。(4)A的分子式为________，结构简式为________。CH3CH2OH46C2H6O能C2H6O

4．有机合成的发展使得人类可根据需要设计合成出具有特定结构和性能的物质。I.医用胶的主要成分α-氰基丙烯酸酯的结构为

(R表示烃基)。(1)医用胶分子中的

(填官能团的结构简式)能发生加聚反应使其固化成膜。(2)医用胶分子中的—CN能与蛋白质端基的

(填官能团的结构简式)形成氢键表现出黏合性。(3)用有机物G合成医用胶，可提升医用胶的柔韧性、减少使用时的灼痛感。完全燃烧7.4g有机物G，生成8.96L

CO2(标准状况)和9g水。G的质谱如图所示，其核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。G的分子式是