2024-2025学年高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.3.1有机合成的关键学案鲁科版选修5

PAGEPAGE1第1课时有机合成的关键[课标要求]1．了解有机合成的基本程序和方法。2．理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去反应。3．驾驭碳链的增长和引入官能团的化学反应。1.引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。2．引入卤原子的三种方法是醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。3．引入羟基的四种方法是烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛酮的加氢。4．引入羰基的方法：部分醇的氧化。5．引入羧基的方法：醛的氧化、烯烃的氧化、苯的同系物的氧化、酯的水解。eq\a\vs4\al(碳骨架的构建)1．有机合成的基本程序(1)有机合成的基本流程明确目标化合物的结构→设计合成路途→合成目标化合物→对样品进行结构测定，试验其性质或功能→大量合成。(2)合成路途的核心合成路途的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。2．碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。(1)碳链的增长①利用卤代烃的取代反应：例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为CH3CH2Br＋NaCN→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNeq\o(→,\s\up5(H2O，H＋),\s\do5())CH3CH2COOH。②利用炔钠的反应：例如：用丙炔制2­戊炔的化学反应方程式为2CH3C≡CH＋2Naeq\o(→,\s\up5(液氨),\s\do5())2CH3C≡CNa＋H2，CH3CH2Br＋NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3③利用羟醛缩合反应：例如：两分子乙醛反应的化学方程式为(2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反应：②脱羧反应：例如：无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为CH3COONa＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH4↑＋Na2CO3。1．与碱石灰共热得到的有机物是什么？提示：—COONa与NaO—结合生成Na2CO3，有机产物为。2．具有怎样结构的醛酮才能发生羟醛缩合反应？提示：并不是全部的醛、酮都能发生羟醛缩合反应，只有含有α­H的醛、酮才能发生羟醛缩合反应。1．常见碳链的增长和减短方法(1)常见增长碳链的方法增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。①醛、酮与HCN加成：④含有α­H的醛发生羟醛缩合反应：⑤卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3CRCl＋NaCN→RCN＋NaCl。⑥卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na→CH3—CH3＋2NaCl。(2)常见碳链减短的反应减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃和芳香烃的氧化反应、羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应。2．常见碳链的成环和开环的方法(1)常见碳链成环的方法①二元醇成环：(2)常见碳链开环的方法①环酯、环醚、酸酐开环，如上面成环的逆反应。②环烯被氧化开环。1．在有机合成中，有时须要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可胜利实现碳链减短的是()A．乙烯的聚合反应B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应C．酯化反应D．卤代烃与NaCN的取代反应解析：选BA、C、D均会引起碳链的增长，只有B可使碳链变短，如：CH3CHCHCH3eq\o(→,\s\up7(KMnO4H＋))2CH3COOH。2．下列反应可使碳链增长的有()①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基取代反应⑤乙酸与甲醇的反应A．全部 B．①②③C．①③④ D．①②③④解析：选A题中所给反应都能使产物的碳原子数增多，碳链增长。3．下列物质中，不能形成环状的是()解析：选C因为HOCH2CH2CH2COOH有两个官能团，可以生成环状酯；Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl与金属钠反应生成；不能干脆反应形成环状；NH2—CH2CH2CH2—COOH两端反应形成肽键可结合成环状。4．已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr应用这一反应，下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷()的是()A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br解析：选C由题给信息可知，要合成环丁烷，可用两分子CH2Br—CH2Br与Na反应生成；或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br与Na反应生成。5．按要求完成转化，写出反应的化学方程式。解析：(1)以乙烯为原料合成正丁醇，一是要引入—OH，二是要增长碳链，羟醛缩合反应正具有以上特点。正丁醇可由丁烯醛(CH3CH=CHCHO)加氢还原而制得，丁烯醛可由乙醛经自身加成、脱水而制得；CH3CHO可通过CH2=CH2与H2O加成得CH3CH2OH，再经氧化而制得。(2)环状结构被保留，分子中碳原子数削减，可通过与碱石灰反应脱羧完成：答案：(1)①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O⑤CH3—CH=CH—CHO＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CH2CH2OHeq\a\vs4\al(官能团的引入与转化)1．官能团的引入比较常用的是：引入卤素原子(—Cl、—Br等)、引入—OH、形成双键。(1)引入卤素原子(—X)①烃与X2取代：CH4＋Cl2光,CH3Cl＋HCl；②不饱和烃与HX或X2加成：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br；③醇与HX取代：C2H5OH＋HBr→C2H5Br＋H2O；④有机化合物中α­H的取代：RCH2COOH＋Cl2催化剂,RCHClCOOH＋HCl。(2)引入羟基(—OH)①烯烃与水的加成：CH2=CH2＋H2O催化剂,CH3CH2OH；②卤代烃(R—CH2X)的水解：R—CH2Xeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(NaOH))R—CH2OH；③醛(酮)与氢气的还原(加成)反应：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH；④羧酸的还原(用LiAlH4还原)：RCOOHLiAlH4,RCH2OH；⑤酯的水解：CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH。(3)引入羰基①醇的氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O；②乙烯的氧化：2CH2=CH2＋O2肯定条件,2CH3CHO。(4)引入羧基(—COOH)①醛的氧化：CH3CHO＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O；②酯的水解：CH3COOCH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3OH；③腈的水解：CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O/H＋),\s\do5(△))CH3CH2COOH；④氧化苯的同系物制取芳香酸：(5)引入双键(C=C)①某些醇的消去：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O；②卤代烃的消去：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；③炔烃的加成：CH≡CH＋Br2→CHBr=CHBr。2．官能团的转化在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的某些官能团间的相互转化如图所示：1．醇中—OH的消去反应与卤代烃中—X的消去反应条件有何区分？二者有何相像之处？提示：(1)醇中—OH消去反应的条件为浓硫酸，加热，而卤代烃中—X的消去反应条件为碱的醇溶液，加热。(2)二者发生消去反应时的结构特征都必需含有β­H。2．怎样才能实现由溴乙烷到乙二醇的转化？请用流程图表示。提示：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH的醇溶液),\s\do5(消去反应))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(加成反应))CH2Br—CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH的水溶液),\s\do5(水解反应取代反应))HOCH2CH2OH1．官能团的消退(1)通过加成反应消退不饱和键。(2)通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消退羟基。(3)通过加成反应或氧化反应等消退醛基。2．官能团的衍变依据合成须要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机化合物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如烃eq\o(,\s\up7(卤代),\s\do5(消去))卤代烃eq\o(,\s\up7(水解),\s\do5(取代))醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))醛氧化,酸eq\o(,\s\up7(酯化),\s\do5(水解))酯(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，例如：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去),\s\do5(—H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2—Cl水解,HO—CH2—CH2—OH(3)通过某种手段，变更官能团的位置等。如：3．官能团的爱护有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时简洁对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法爱护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。(1)酚羟基的爱护因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其爱护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的爱护碳碳双键也简洁被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其爱护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时须要对其进行爱护，过程可简洁表示如下：(3)氨基(—NH2)的爱护如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。(4)醛基的爱护醛基可被弱氧化剂氧化，为避开在反应过程中受到影响，对其爱护和复原过程为：再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。1．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是()A．苯和溴水共热B．光照甲苯与溴的蒸气C．溴乙烷与NaOH溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热解析：选B苯与溴水不发生反应，A项不正确；甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃，B项正确；C项发生取代反应脱去溴原子；D项发生消去反应也脱去溴原子，故C、D项也不正确。2．在有机化合物中引入羟基的反应类型有()①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应A．①②③④ B．①②⑦⑧C．⑤⑥⑦⑧ D．③④⑤⑥解析：选B卤代烃、酯的水解反应，烯烃等与H2O的加成反应，醛、酮与H2的还原反应，醛的氧化反应均能在有机物中引入羟基。3．官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请推断其中无法实现试验目的的是()A．卤代烃的水解 B．腈(R—CN)在酸性条件下水解C．醛的氧化 D．烯烃的氧化解析：选A卤代烃水解引入的是羟基，而不是羧基；腈(R—CN)在酸性条件下水解可得R—COOH；醛被氧化为羧酸；烯烃(如R—CH=CH2)也可被酸性KMnO4溶液氧化为RCOOH。4．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，须要经验的反应类型有()A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代解析：选A由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2=CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。5．用短线连接(Ⅰ)与(Ⅱ)两栏相应内容。答案：A—①③④B—③④C—①②D—①④6．已知：CH2=CHCH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(CCl4溶液),\s\do5())ClCH2CHClCH3CH2=CHCH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH2=CHCH2Cl＋HClCH3—CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋H2O＋NaCl结合所学学问设计方案，由1­氯丙烷制备丙三醇，写出合成路途。解析：由，对比始态、终态物质，其碳链没有变更，只有官能团及数目发生了变更，若使得一氯代物变为三氯代物，问题即解决，即把问题转化为由倒推至答案：7．由环己烷可制备1,4­环己二醇的二醋酸酯，下列有关的八步反应(其中全部无机产物都已略去)：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。试回答：(1)反应________属于取代反应。(2)写出上述化合物结构简式：B________，C________。(3)反应④所用的试剂和条件是________________________________________。解析：答案：(1)①⑥⑦(3)NaOH浓溶液、醇、加热[二级训练·节节过关]1．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是()A．乙酸和乙醇的酯化反应 B．聚酯的水解反应C．油脂的水解反应 D．烯烃与水的加成反应解析：选A聚酯的水解反应、油脂的水解反应和烯烃与水的加成反应都能引入羟基。2．肯定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H—C≡C—H→H—C≡C—CH=CH2。下列关于该反应的说法不正确的是()A．该反应使碳链增长了2个C原子B．该反应引入了新官能团C．该反应是加成反应D．该反应属于取代反应解析：选D乙炔自身化合反应为H—C≡C—H＋H—C≡C—H→H—C≡C—CH=CH2，实质为一个分子中的H和—C≡C—H加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双键。3．下列反应能够使碳链减短的有()①乙苯被酸性KMnO4溶液氧化②重油裂化为汽油③CH3COONa跟碱石灰共热④炔烃与溴水反应A．①②③④ B．②③④C．①②④ D．①②③4．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是()A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照解析：选AB、C可实现官能团的转化，D中可引入Br原子，但均不会实现碳链增长，A中反应为CH3(CH2)3Br＋NaCNeq\o(→,\s\up7(△))CH3(CH2)3CN＋NaBr，可增加一个碳原子。5．推断在肯定条件下，通过反应既能引入碳碳双键，又能引入羟基的是()解析：选B一般卤代烃在强碱的水溶液中均可发生水解反应，但要发生消去反应，就要求卤代烃分子中应含有β­H。A项、C项和D项分子中无β­H，两者只能发生水解反应，不能发生消去反应，即只能引入羟基，而不能引入碳碳双键。6．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑩的说法正确的是()A．反应①是加成反应，产物的结构简式为CH3CHBr2B．反应②④⑥是氧化反应，其中④是去氢氧化C．反应⑦⑧⑨⑩是取代反应，其中⑧是酯化反应D．反应③是消去反应，反应的副产物中有SO2气体解析：选D反应①是乙烯与单质溴发生加成反应，产物的结构简式为CH2BrCH2Br，故A错误；反应②是乙烯与水的加成反应，故B错误；反应⑦是乙酸的还原反应，故C错误；反应③是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成SO2气体，故D正确。7．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是()A．水解、加成、氧化 B．加成、水解、氧化C．水解、氧化、加成 D．加成、氧化、水解解析：选A先发生水解，使溴原子被—OH取代，得到，然后和氯化氢加成，爱护双键，最终用强氧化剂将—CH2OH氧化为—COOH即可，发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故A正确。8．已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：；②苯胺还原性很强，易被氧化。则由苯合成对氨基苯甲酸的合理步骤是()A．苯eq\o(→,\s\up7(甲基化))甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸B．苯eq\o(→,\s\up7(硝化))硝基苯eq\o(→,\s\up7(甲基化))Xeq\o(→,\s\up7(还原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸C．苯eq\o(→,\s\up7(甲基化))甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(还原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸D．苯eq\o(→,\s\up7(硝化))硝基苯eq\o(→,\s\up7(还原硝基))Xeq\o(→,\s\up7(甲基化))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸解析：选A因为苯胺具有很强的还原性，易被氧化，因此制得对硝基甲苯后，应先氧化甲基得到对硝基苯甲酸，再还原硝基得到对氨基苯甲酸。9．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：(1)B和A为同系物，B的结构简式为________。(2)反应①的化学方程式为______________________，其反应类型为________。(3)反应③的反应类型为________。(4)C的结构简式为________。(5)反应②的化学方程式为________________________________________________________________________。解析：依据流程图可知，A与水反应生成C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则为乙醇，故A为乙烯；乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH，又因B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3，丙烯与氯气在光照的条件下发生α­H的取代反应生成CH2=CHCH2Cl。(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH，反应类型为加成反应。(3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。(5)反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。答案：(1)CH2=CHCH3(2)CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH加成反应(3)取代反应(4)HOOC—COOH(5)2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O10．如图是工业上常用的一种阻垢剂中间体E的合成路途：请回答下列问题：(1)合成路途中的乙烯能不能用乙烷代替？________(填“能”或“不能”)，缘由是________________________________________________________________________。(2)写出下列有机反应的类型：反应①是__________________________________；反应②是________________。(3)B转化为C的过程中，C分子中增加的碳原子来源于________。(4)能与E发生反应的试剂有_____(写两种，分别体现E分子所含的两种官能团的性质)。(5)写出B的同分异构体的结构简式__________________________________________。解析：(1)乙烷与溴发生取代反应时，可能有1～6个氢原子被取代，得到多种有机物的混合物，难以分别。(2)对比C与D的结构简式可知反应②是取代反应。(3)视察B转化为C的反应条件可知C分子中增加的碳原子来源于CO2。答案：(1)不能乙烷与溴发生取代反应的产物不唯一(2)加成反应取代反应(3)CO2(4)酸性高锰酸钾溶液(或溴水)、NaHCO3溶液(或Na、NaOH溶液)(其他合理答案也可)(5)CH3CHBr21．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在状况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的状况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤解析：选C实行逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2­二卤代烃→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项符合题意。2．用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是()A．先与HBr加成后再与HCl加成B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C．先与HCl加成后再与Br2加成D．先与HCl加成后再与HBr加成解析：选C以乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，与HCl加成即可引入一个Cl原子，而与Br2加成即可在分子中引入两个溴原子。所以可以是乙炔先与HCl加成，然后再与Br2加成，或者是乙炔先与Br2加成，然后再与HCl加成。3.对于如图所示有机物，要引入羟基(—OH)，可采纳的方法有哪些()①加成②卤素原子的取代③还原④酯基的水解A．只有①② B．只有②③C．只有①③ D．①②③④解析：选D该有机物中，与H2O的加成，—CHO的加氢还原，—Br被—OH取代，的水解均可引入—OH。4．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简洁表示为2R—X＋2Na→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不行能得到的产物是()A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2CHCH3解析：选D2个CH3CH2Br与Na一起反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体：1­溴丙烷与2­溴丙烷，2个2­溴丙烷与Na反应得到B；1个CH3CH2Br和1个1­溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到D。5．如图表示4­溴­1­环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是()A．②③ B．①④C．①②④ D．①②③④6．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些困难醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3CA．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1­溴丙烷C．甲醛和2­溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷解析：选D由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成须要丙酮和一氯甲烷。7．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯CH2CH