有机化学基础知识点复习

考点1有机物的组成、成键、性质和种类上的特点第一节有机物的组成、分类与命名4/12/20251第一页，共97页。4/12/20252第二页，共97页。3、有机物种类繁多的原因(1)每个碳原子与其他原子形成4个共价键。(2)碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键。(3)多个碳原子间可以形成碳链，也可以形成碳环。(4)相同的分子式可以有不同的结构，即同分异构现象。4/12/20253第三页，共97页。考点2有机物的分类方法链状化合物芳香化合物脂肪化合物脂环化合物环状化合物链状化合物脂环化合物芳香化合物烃烃的衍生物1、按元素组成分2、按碳的骨架分4/12/20254第四页，共97页。烃分类通式结构特点(官能团)化学性质饱和烃烷烃CnH2n+2C—C，链状稳定，氧化（可燃性）、取代、裂化环烷烃CnH2nC—C，一个环同烷烃相似不饱和烃烯烃CnH2n一个C＝C加成、加聚、氧化（可燃性与酸性高锰酸钾反应）、炔烃CnH2n-2（二烯烃）加成、加聚、氧化（可燃性与酸性高锰酸钾反应）、芳香烃苯及同系物CnH2n-6一个苯基，侧链全为烷基取代、加成（H2）、苯的同系物易氧化稠环烃一个区别：芳香化合物、芳香烃、苯的同系物4/12/20255第五页，共97页。类别官能团通式代表物主要化学性质卤代烃—XCnH2n+1X(饱和一卤代烃)水解反应→醇消去反应→烯烃醇—OHCnH2n+2O(饱和一元醇)(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)分子间脱水(5)氧化反应(6)酯化反应酚—OH和苯基CnH2n-6O(饱和一元酚)(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)缩聚反应醛—CHOCnH2nO(饱和一元醛)(1)氧化反应(2)还原反应羧酸—COOHCnH2nO2(饱和一元羧酸)(1)具有酸性（甲酸有特性）(2)酯化反应酯油脂RCOORCnH2nO2水解反应（甲酸某酯有还原性）4/12/20256第六页，共97页。类别分子式结构特征主要性质关系单糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛酯化反应银镜反应同分异构体果糖多羟基酮酯化反应、银镜反应二糖蔗糖C12H22O11无醛基水解成葡萄糖、果糖同分异构体麦芽糖有醛基水解产物：葡萄糖多糖淀粉(C6H10O5)n每个葡萄糖单元仍有三个羟基，都是天然高分子物质，水解产物均为葡萄糖不是同分异构纤维素(C6H10O5)n[C6H7O2(OH)3]3、糖类：4/12/20257第七页，共97页。类别油脂氨基酸蛋白质结构特点有酯基,有的含有不饱和键既有羧基又有氨基由不同氨基酸缩水而成，结构复杂，高分子化合物，两端有氨基与羟基，含有-CONH-主要性质①水解反应（酸性、碱性）②不饱和油脂的氢化①两性②分子间缩水形成(含有肽键)的高分子化合物①两性；②盐析；③变性；④含苯环的遇浓硝酸呈黄色；⑤灼烧有烧焦羽毛气味；⑥水解生成氨基酸；⑦胶体性质4、油脂、蛋白质、氨基酸性质4/12/20258第八页，共97页。1.烷烃的系统命名法命名原则如下：①选主链（最长碳链），称某烷；②编碳位（最小定位），定支链；③取代基，写在前，注位置，短线连；④不同基，简到繁，相同基，合并算。考点3、有机物的命名4/12/20259第九页，共97页。2.烯烃和炔烃的命名（1）选主链、定某烯（炔）：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。（2）近双（三）键，定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）标双（三）键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。4/12/202510第十页，共97页。3.苯的同系物的命名（1）习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。（2）系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，间二甲苯叫做1，3-二甲苯，对二甲苯叫做1，4-二甲苯。4/12/202511第十一页，共97页。4/12/202512第十二页，共97页。【例2】下列有机物命名正确的是（）

D练习.下列有机物的命名正确的是（）B4/12/202513第十三页，共97页。第二节有机物的结构与同分异构现象考点1：有机化合物常用的分离、提纯方式1.提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。例如：提纯固体有机物常采用结晶的方法，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度的差异，用萃取该有机物的方法来提纯。（1）蒸馏是分离或提纯不同沸点混合物的方法（与杂质的沸点相差约大于30℃）。（2）结晶和重结晶①冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于杂质在溶剂中的溶解度很小的溶液。②重结晶法:将已知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。4/12/202514第十四页，共97页。（3）萃取与分液①所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。如图29-2所示：②萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂组成的溶液中提取出来，前者（溶液）称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大。分液：互不相溶的液体混合物，用分液漏斗将它们一一分离出来。4/12/202515第十五页，共97页。混合物试剂分离方法主要仪器甲烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶苯（乙苯）酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴溴乙烷（乙醇）水分液分液漏斗溴苯（Br2）NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯（NO2）NaOH溶液分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗2.常见有机物的提纯方法（括号内为杂质）4/12/202516第十六页，共97页。【练习】除去乙酸乙酯中少量的乙酸所用的试剂为

，其操作方法是

；除去乙酸乙酯中少量的乙醇所用的试剂是

，其操作方法是

；除去苯中少量的苯甲酸和苯酚所用的试剂是

，其操作方法是

。饱和Na2CO3溶液饱和Na2CO3溶液分液漏斗分离NaOH溶液分液漏斗分离分液漏斗分离【例】为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图29-4所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图29-5所示图谱，图中三个峰的面积之比是1;2:34/12/202517第十七页，共97页。图29-5图29-4试回答下列问题:(1)有机物A的相对分子质量是

。（2）有机物A的实验式是

。（3）能否根据A的实验式确定A的分子式

（填“能”或“不能”），若能，则A的分子式是

。（若不能，则此空不填）（4）写出有机物A可能的结构简式

。46C2H6OC2H6OCH3CH2OH能4/12/202518第十八页，共97页。考点2:有机物分子式的确定1.元素分析（1）定性分析用化学方法确定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。（2）定量分析:将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。2.相对分子质量的测定——质谱法（1）原理：（2）质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。4/12/202519第十九页，共97页。3.有机物分子式的确定方法考点3:有机物结构的确定1、红外光谱：确定化学键、官能团。2、核磁共振氢谱：推知结构中有几种不同类型的氢原子及它们的个数。吸收锋的个数=氢原子种类不同吸收锋的面积之比=不同氢原子的个数之比4/12/202520第二十页，共97页。4.分子式和结构式的确定途径4/12/202521第二十一页，共97页。(2)同分异构体类型及书写方法：类型：

碳链异构：位置异构：异类异构：(官能团异构)顺反异构:考点4同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象和同分异构体4/12/202522第二十二页，共97页。官能团异构的种类（重视常见）①CnH2n（n≥3）单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥3）单炔烃、二烯烃③CnH2n-6（n≥6）苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O（n≥2）饱和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3）饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2）饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O（n>6）一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖4/12/202523第二十三页，共97页。(3)同分异构体数目的判断方法①基元法：例如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替代法：例如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷［C（CH3）4］的一氯代物也只有一种。③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。考点5同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。4/12/202524第二十四页，共97页。2、同系物的判断规律一差（分子组成相差一个或若干个CH2）二同（同通式，同结构，即官能团种类和数目都相同）三注意：（1）必为同一类物质；（2）结构相似（有相似的原子连接方式即官能团种类和数目都相同）；（3）同系物间物理性质不同，化学性质相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。4/12/202525第二十五页，共97页。第二讲烃4/12/202526第二十六页，共97页。第一节脂肪烃一、脂肪烃的物理性质问题1:烷烃的沸点与其分子中所含有的碳原子数之间有怎样的关系问题2:什么样的烷烃在常温常压下为气态4/12/202527第二十七页，共97页。4/12/202528第二十八页，共97页。4/12/202529第二十九页，共97页。4/12/202530第三十页，共97页。1、一般都难溶于水2、状态：n≤4gn=5~16ln＞17s3、C原子数↑，熔沸点↑，密度↑问题：同碳原子数的烷烃熔沸点如何比较？同碳原子数的烷烃,支链越多熔沸点越低一、脂肪烃的物理性质4/12/202531第三十一页，共97页。二、脂肪烃的组成和结构4/12/202532第三十二页，共97页。三、脂肪烃的化学性质物质化学性质化学方程式甲烷氧化反应取代反应分解反应乙烯氧化反应加成反应加聚反应乙炔氧化反应加成反应加聚反应4/12/202533第三十三页，共97页。1.氧化反应

不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，

能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别

和

。

除杂：CH4(C2H4)或CH4(C2H2)烷烃饱和烃不饱和烃烯烃、炔烃溴水（1）被酸性高锰酸钾氧化（2）燃烧反应为什么不能用KMnO4？CxHy+(X+Y/4)O2→XCO2+Y/2H2O4/12/202534第三十四页，共97页。甲烷乙烯乙炔的燃烧4/12/202535第三十五页，共97页。2.热分解1000℃以上CH4C＋2H2生产工业原料焦炭、氢气ΔC16H34C8H18＋C8H16裂化：生产轻质油3.取代反应(甲烷与氯气——自由基型链反应)讨论1：1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应，能生成多少种气态产物？讨论2:乙烷和氯气发生取代反应，能生成多少种取代产物？常见类型：卤代反应、酯化反应、硝化反应、磺化反应纯卤素光照或△一个Cl取代一个H,但耗一个Cl2条件：取代原理：取代产物：4/12/202536第三十六页，共97页。4.加成反应条件：存在不饱和键（1）烯烃——乙烯写出下列反应的方程式：乙烯与氢气、溴、水、氯化氢加成（2）炔烃——乙炔写出下列反应的方程式：乙炔与氢气、溴的加成溴水或溴的CCl4溶液常用于检验或除去烯与炔。（3）1,3-丁二烯的加成反应(与Br21：1加成)①1,2加成CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-80℃②1,4加成CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br280℃4/12/202537第三十七页，共97页。※不对称加成CH2＝CH－CH3＋HBrCH2－CH－CH3||HBrCH2－CH－CH3||BrH丙烯的加成nCH2=CH2[CH2─CH2]n5.加聚反应不对称加成主要产物符合马氏规则(马氏规则：不对称烯烃发生加成反应时，氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上)。CH2=CH2─CH2─CH2─

n1.单体2.链节3.聚合度4/12/202538第三十八页，共97页。nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n催化剂1.[CH2-CH=C-CH2]

|

Cln练习：找出下列高聚物的单体[CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH]

|

CNn3.2.[CH2-CH]|

C6H5n四、脂肪烃的性质含碳量的变化烷烃CnH2n+2烯烃CnH2n炔烃CnH2n-2C%=12n/(14n+2);n增大C%增大C%=6/7;n增大C%不变C%=12n/(14n-2);n增大C%减小二烯烃加聚反应1,4加聚4/12/202539第三十九页，共97页。五.乙烯和乙炔的实验室制法图29-6注意事项：①浓H2SO4的作用是催化剂与脱水剂。②碎瓷片的作用是防止反应液暴沸。③温度计水银球的位置应插入液面以下又不与烧瓶底碰触。④反应温度要迅速升高至170℃⑤在加热过程中，反应液的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色.1.乙烯的实验室制法（1）反应原理：（3）收集方法：排水集气法（2）发生装置：液+液气体CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH浓硫酸4/12/202540第四十页，共97页。CH3CH2OH+2H2SO4（浓）2C+2SO2↑+5H2OC+2H2SO4（浓）CO2↑+2SO2↑+2H2O⑥由于有上述副反应，所以制得的乙烯中会混有CO2、SO2等杂质气体，其中SO2也能使KMnO4溶液褪色，因此，在做乙烯的性质实验前，应将气体先通过碱石灰将SO2除去，也可以将气体通过10%的稀NaOH溶液以洗涤除去SO2，才能使实验得到准确的结论。ΔΔ4/12/202541第四十一页，共97页。图29-7实验说明：①制H2、CO2、H2S可用启普发生器，但制乙炔不能用；②制取乙炔时，应在导气管附近塞入少量棉花；③用饱和食盐水代替水与CaC2反应；④在点燃乙炔前必须先检查纯度，否则易出现爆炸事故；⑤制得的乙炔有臭味是因为含H2S、PH3，除杂宜用CuSO4溶液。2.乙炔的实验室制法（1）反应原理：CaC2+2H2OC2H2↑+Ca（OH）2（2）发生装置：使用“固+液气”的制取装置。（3）收集方法：排水集气法。4/12/202542第四十二页，共97页。一、苯的物理性质与用途无色、带有特殊气味的液体；不溶于水；密度比水小；有毒；用冰冷却时结成无色的晶体。苯是一种重要的化工原料，广泛应用于:合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。二、苯的分子结构：2）结构式3）结构简式1、组成与结构：1）分子式：C6H6第二节芳香烃4/12/202543第四十三页，共97页。(1)苯分子是平面六边形的稳定结构(12个原子在同一平面内,键角120o)；(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；(3)苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。4）结构特点：4/12/202544第四十四页，共97页。2.但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量等于乙炔）三、苯的化学性质1.在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃(一)苯的氧化反应：①卤代（二）苯的取代反应（卤代、硝化）+Br2Br+HBrFeBr3+Cl2Cl+HClFeCl31.条件:液溴2.催化剂:FeBr3起催化作用的是Fe3+3.纯溴苯无色油状液体,难溶于水,密度大于水4.实验制的溴苯因溶有溴而呈褐色,可以用NaOH除杂注意事项:4/12/202545第四十五页，共97页。②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）1.浓H2SO4的作用:催化剂、脱水剂注意事项:3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。4.混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2.条件:55-60oC水浴加热浓H2SO455~60℃+HO-NO2NO2+H2O4/12/202546第四十六页，共97页。玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在55-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.4/12/202547第四十七页，共97页。+3H2Ni+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH（三）苯的加成反应（与H2、Cl2)环己烷结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)CH2CH3乙苯甲苯四、苯的同系物通式：1.定义:4/12/202548第四十八页，共97页。（1）氧化反应ｂ.可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色ａ.可燃性CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2＋(n-3)H2O点燃2.苯的同系物的化学性质CHKMnO4H+COOH（2）取代反应：a.卤代反应FeFe侧链使苯环活化，产物以邻、对位取代为主4/12/202549第四十九页，共97页。b.硝化反应2，4，6－三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)甲基环己烷—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸浓硫酸△

+3HNO3+3H2O催化剂△+3H2（3）加成反应4/12/202550第五十页，共97页。1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整芳香烃：含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃，简称芳烃，苯是最简单、最基本的芳香烃。五、芳香烃的来源及其应用芳香族化合物？2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。萘蒽C10H8C14H10苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃----稠环芳香烃4/12/202551第五十一页，共97页。ABC致癌物苯并芘1、煤的综合利用

煤是由有机化合物和无机化合物组成的混合物。(1)煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏化学变化思考：干馏与蒸馏有什么区别？六、煤、石油、天然气的综合利用4/12/202552第五十二页，共97页。温度计水银球的顶端与支管下沿处于同一水平线蒸馏烧瓶中液体的量是烧瓶容量的1/3～2/3

在圆底烧瓶内放有沸石，防止爆沸冷凝管横放时头高尾低保证冷凝液自然下流，冷却水进水通入与被冷凝蒸气流向相反给原底烧瓶加热要垫石棉网牛角管圆底烧瓶水冷凝管实验模拟蒸馏装置示意图4/12/202553第五十三页，共97页。4/12/202554第五十四页，共97页。（2）.煤的汽化：C（s）+H2O（g）

CO（g）+H2（g）高温CO（g）+H2O（g）CO2（g）+H2（g）高温（3）煤的液化A.直接液化：将煤和氢气作用生成液体燃料B.间接液化：先转化为CO和H2，再在催化剂作用下和成甲醇。C（s）+H2O（g）===CO（g）+H2（g）高温CO（g）+2H2（g）CH3OH4/12/202555第五十五页，共97页。(1).石油的组成组成元素：主要C、H等组成物质：烷烃、环烷烃、芳香烃大部分是液态烃，在液态烃里溶有气态烃和固体烃黑色或深棕色粘稠状液体，有特殊气味，比水轻，不溶于水(2).石油的综合利用A.石油的分馏B.石油裂化裂化的目的：提高轻质液体燃料的产量与质量。2、石油工业4/12/202556第五十六页，共97页。(3)裂解:深度的裂化。在催化剂的作用下将含碳原子多的烃断裂成碳原子更少的烃（碎片）的过程。裂解的目的：获得工业上的“三烯二烷”即获得乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、甲烷等重要化工基本原料。乙烯的产量是一个国家石化水平的标志(1).作为燃料是清洁的化石燃料(2).天然气化工：用于合成氨和生成甲醇3.天然气的综合利用CH4C+2H2高温4/12/202557第五十七页，共97页。化学方程式：4/12/202558第五十八页，共97页。（2）H2+Cl22HCl（3）CH2=CH2+HClCH3CH2Cl（1）2NaCl+2H2O2NaOH+Cl2↑+H2↑4/12/202559第五十九页，共97页。七、同分异构体的书写：

苯环上位置异构及取代基异构形成的异构体写出分子式为C8H10的所有同分异构体CH2CH3乙苯4/12/202560第六十页，共97页。烷烃烯(炔)烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰颜色浅，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高各类烃的性质比较4/12/202561第六十一页，共97页。各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.氧化反应（燃烧）1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应[燃烧；被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反应稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应1.氧化反应（燃烧）2.取代反应（卤代）3.加热分解芳香烃烯烃烷烃主要性质结构特点类别含有C＝C键仅含C－C单键含有苯环()4/12/202562第六十二页，共97页。二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由此推断熔点为234℃的分子结构简式为________，熔点为-54℃的分子结构简式为_______________。6种溴的二甲苯的熔点234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃对应还原的二甲苯的熔点13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃4/12/202563第六十三页，共97页。现有CH4、C2H4、C2H2、C6H6四种烃，①当它们的物质的量完全相等时，完全燃烧耗O2最多的是

，生成CO2最少的

，生成H2O最少的是

；②当它们的质量相等时，完全燃烧耗O2最少的是

，生成CO2最少的是

，生成H2O最多的是

。C6H6CH4C2H2C2H2和C6H6CH4CH44/12/202564第六十四页，共97页。

考点1有机物燃烧规律

1.有机物完全燃烧的通式烃完全燃烧：CxHy+（x+y/4)O2xCO2+y/2H2O烃的含氧衍生物完全燃烧：CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2xCO2+y/2H2O点燃点燃2.有机物完全燃烧前后气体体积的变化规律气态烃（CxHy）完全燃烧前后气体体积变化与氢原子个数有关，用差量法分析：4/12/202565第六十五页，共97页。利用ΔV的变化，可确定分子中氢原子数。若反应后，水为液态，则气体体积一定减小。若反应后，水为气态，则有：①若y=4，燃烧前后气体体积不变，ΔV=0；②若y>4，燃烧后气体体积增大，ΔV<0；③若y<4，燃烧后气体体积减小，ΔV>0。4/12/202566第六十六页，共97页。3.相同物质的量的有机物在相同条件下充分燃烧时耗氧量规律（1）烃CxHy+（x+y/4）O2xCO2+y2H2O1x+y/4当（x+y/4）越大，耗氧量越多。点燃（2）烃的含氧衍生物CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2xCO2+y/2H2O1x+y/4-z/2耗氧量取决于（x+y/4-z/2）。将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H2O或CO2的形式，即将烃的含氧衍生物改写为CxHy·（H2O）n或CxHy·（CO2）m或CxHy·（H2O）n·（CO2）m形式。此时，该有机物完全燃烧耗氧量取决于CxHy。点燃4/12/202567第六十七页，共97页。①同物质的量的不同有机物CxHy（H2O）n、CxHy（CO2）m与CxHy（H2O）n（CO2）m完全燃烧耗氧量相等。②符合上述条件的有机物组成的混合物，只要总的物质的量一定，耗氧量为定值。4.相同质量的有机物在相同条件下充分燃烧时耗氧量规律(1)当y/x值越大，H%越高，耗氧量越多;(2)若相同质量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量相同，则有机物中含碳或氢的质量分数相同；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。4/12/202568第六十八页，共97页。第三讲烃的衍生物4/12/202569第六十九页，共97页。1.结构与性质卤代烃的断键方式如图：有两个位置可断键：①处断键，如—Cl被—OH取代（NaOH的水溶液、加热），发生取代反应生成醇；①②两处共同断键，发生消去反应（NaOH的醇溶液、加热），生成烯烃。考点1卤代烃——有机合成的桥梁2.转化卤代烃是连接烷、烯、炔和醇、醛、酸、酯的纽带，可以转化为各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。在有机物分子中引入卤原子的方法有：（1）不饱和烃与HX、H2的加成反应；（2）烃与X2的取代反应；（3）醇与HX的取代反应。第一节卤代烃、醇和酚4/12/202570第七十页，共97页。(1)请推测用字母代表的化合物的结构式：C是

，F是

。(2)①B→C的反应类型是

。②C→D的化学方程式是4/12/202571第七十一页，共97页。1.醇和酚是两类不同的有机物，它们的分子中都含有羟基官能团，但从根本上说，羟基所连接的烃基不相同，羟基直接连接苯环时，属于酚，具有酚的性质；羟基不直接连苯环时，属于醇，具有醇的性质。2.醇的同分异构现象与卤代烃相似，除了有碳链异构现象外，还有官能团位置异构，另外还与相同碳原子数的醚属于类别异构。考点2醇酚3.酚类与芳香醇。当碳原子数目相同时，可存在类别异构，例如分子式为C7H8O的有机物可以有下列几种同分异构体：4/12/202572第七十二页，共97页。4.脂肪醇、芳香醇、酚的比较4/12/202573第七十三页，共97页。4/12/202574第七十四页，共97页。①含有羟基的化合物称为羟基化合物，都能与Na发生反应（氧化性除外）放出氢气。氢原子活泼性：强酸>羧酸>碳酸>苯酚>水>乙醇。②与碱反应：羧酸、苯酚（酚类）能发生；醇不能发生。③与碳酸钠反应：羧酸、苯酚能发生，醇不能，但苯酚不能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体。④与碳酸氢钠反应：羧酸能发生，苯酚、醇不能。4/12/202575第七十五页，共97页。【例2】下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是()B4/12/202576第七十六页，共97页。考点1醛的结构和性质醛的性质由醛基官能团决定，主要化学性质有：1.与H2的加成反应（又叫还原反应）。2.氧化反应（掌握被多种氧化剂的氧化）。包括：①燃烧②催化氧化③被强氧化剂如（KMnO4）氧化④被弱氧化剂氧化（如银氨溶液、新制Cu（OH）2。第二节醛、羧酸和酯3.醛基的检验主要利用银镜反应及新制Cu（OH）2的反应。（1）银镜反应实验时应注意以下几点：①试管内壁必须洁净；②必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；③加热时不可振荡和摇动试管；④须用新配制的银氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多，实验后，银镜可用稀硝酸浸泡，再用水洗而除去。4/12/202577第七十七页，共97页。（2）与新制氢氧化铜的反应该实验注意以下几点：①硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜，在碱性条件下，Cu2O才可以稳定存在；②反应需要加热，将混合液加热到沸腾即可看到砖红色沉淀。③用途：甲醛是重要的有机合成原料，工业上制酚醛树脂；农业上，可用做农药，用于制缓效肥料；生成物可用于浸制生物标本。4.甲醛（CH2O）—蚁醛

①结构式为，结构简式为HCHO。②性质：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林。H-C-H=O4/12/202578第七十八页，共97页。④甲醛与足量银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+4Ag（NH3）2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O；与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应的方程式为HCHO+4Cu（OH）22Cu2O↓+CO2+5H2O【例】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示,关于茉莉醛的下列叙述错误的是（）A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应D4/12/202579第七十九页，共97页。1.一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2（或CnH2n+1—COOH）。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。考点2羧酸:酯化反应2）根据羧基的数目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH羧酸—由烃基与羧基相连构成的有机物。脂肪酸1）.根据烃基不同CH3COOH芳香酸C6H5COOH3）.根据烃基的碳原子数目低级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOHC17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（软脂酸）C17H33COOH（油酸）等4/12/202580第八十页，共97页。2）酯化反应注：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。2RCOOH+Na2CO32RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3RCOONH42.羧酸的性质1）酸的通性由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。4/12/202581第八十一页，共97页。碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液（防止暴沸）加药品的顺序1、反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象2.浓硫酸的作用是什么？3.饱和Na2CO3溶液有什么作用？CH3—C—OHO+H—O—CH2—CH3

CH3COOCH2CH3+H2O

浓硫酸加热4/12/202582第八十二页，共97页。无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如

C2H5OH+HNO3C2H5—O—NO2（硝酸乙酯）+H2O浓硫酸加热3.了解几种自然界中的有机酸4/12/202583第八十三页，共97页。4.酯化反应种类和酯的类别（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应4/12/202584第八十四页，共97页。（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如4/12/202585第八十五页，共97页。（5）羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：4/12/202586第八十六页，共97页。4/12/202587第八十七页，共97页。1、概念：酸跟醇起反应，生成的一类化合物。强调：(1）酸，可以是有机羧酸，也可以是无机含氧酸，不能