2025高三化学一轮复习：卤代烃、醇、酚

第43讲卤代烧醇酚

、考试要求

1.掌握卤代煌的结构与性质，理解卤代烽在有机合成中的“桥

梁”作用。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和

用途。3.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、取代等

有机反应类型。

考点一卤代燃

必备知识整合

1.卤代煌的概念

(1)卤代煌：煌分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X(其中R一表示燃基)。

(2)官能团是碳卤键。

(3)饱和一元卤代燃通式：C〃H2〃+IX5N1)。

2.卤代煌的物理性质

3.卤代性的化学性质

(1)水解反应

①反应条件：强碱的水溶液、加热。

②C2HsBr在碱性条件下水解的化学方程式为CH3cH2Br+

NaOH—-CH3cH20H+NaBr°

③用R—CH2—X表示卤代燃，碱性条件下水解的化学方程式为

R—CH2—X+NaOH——R—CHzOH+NaX。

(2)消去反应

①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几

个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。

②反应条件：强碱的醇溶液、加热。

③澳乙烷发生消去反应的化学方程式为

CH3cH2Br+NaOH—^^CH2==CH2t+NaBr+H2。。

④用R—CH2—CH2—X表示卤代烽，消去反应的化学方程式为

R—CH2—CH2—X+NaOH—CH===CH?+NaX+H?0。

4.卤代煌中卤素原子的检验

(1)检验流程

NaOH的AgCl白色沉淀

口v水溶液/△稀HN(%AgNO3/注射》「冲

RX———~~*蕊薪f一AgBr浅黄色仇淀

水解酸化溶液\

Agl黄色沉淀

(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与

AgNCh反应，产生棕黑色的Ag2。沉淀。

5.卤代煌的获取

(1)不饱和煌与卤素单质、卤化氢等的加成反应

CH3—CH=CH2+Br2—>CH3CHBrCH2Br；

CH3—CH=CH2+

CH,—CH—CH(或CH3cH2cHzBr)

,I3

Br;

JM

CH三CH+HC1W-CH2=CHC10

(2)取代反应

CH3cH3+Cl2-JCH3CH2CI+HCI；

C2H5OH+HBr—-JC2H5Br+H20。

1秒判正误卜

正确的打“J”，错误的打“X”。

(1)常温下，卤代烧都为液体或固体。(X)

(2)CH3cH2cl的沸点比CH3cH3的沸点高。(V)

(3)所有卤代姓都能够发生水解反应和消去反应。(X)

(4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代姓中的氯、澳、碘元素。

(X)

(5)卤代姓CH3cH2cHXCH3发生消去反应的产物有2种式V)

对点题组突破I♦提能力

题组一卤代煌的性质

1.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物，说法正确的是(B)

CH3BrCH3—CH—CH3

I

Br

甲乙

CH3

CHLJ"13rQLCH2Br

CH3

丙丁

A.四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成

B.四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性,

再滴入AgNCh溶液，均有沉淀生成

C.四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈

酸性，再滴入AgNCh溶液，均有沉淀生成

D.乙发生消去反应得到两种烯燃

解析：这四种有机化合物均不能与氯水反应，A项不正确；B项

描述的是卤代姓中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、

丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种

产物，D项不正确。

2.为了测定某卤代燃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列

步骤进行实验：①量取该卤代煌液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；

③加入AgNCh溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液

体不分层。正确操作顺序为(B)

A.④③②①B.①④②③

C.③①④②D.①④③②

解析：测定某卤代姓分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为

①量取该卤代烧液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；

②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNCh溶液至沉淀完全，观察沉

淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种类，故选B。

3.下列卤代烽，既能发生水解，又能发生消去反应且只能得到

一种单烯燃的是(A)

CHCH：

3Ij

A.CH—C—C——Br

3II

CH3CH3

CH

I3

B.CH—CH—C—Br

32I

CH,

CH—CH

I23

C.CH—CH—C—CH

3II3

CH.3Br

CH:i

D.CH—C—CH—Br

3I2

CH3

解析：A项，分子中含有碳漠键，可发生水解反应，可发生消去

反应生成1种烯烧，结构简式为(CH3)3CC(CH3)==CH2,正确；B项，

分子中含有碳漠键，可发生水解反应，发生消去反应生成两种烯烧，

CH3CH2C=CH2、

分别为ICH3CH=C(CH3)2,错误；C项，分子中

CH3

含有碳湿键，可发生水解反应，可发生消去反应生成3种烯烧，分别

为(CH3)2C==C(CH3)CH2cH3、(CH3)2CHC(CH2CH3)=CH2、

(CH3)2CHC(CH3)=CHCH3,错误；D项，分子中含有碳漠键，可发

生水解反应，该卤代煌一X相连碳的相邻碳上没有氢原子，不能发生

消去反应，错误。

/归纳提升卜

卤代煌消去反应的规律

（1）反应原理

—

—

5CNaOH

——

——c-c—

HX

（2）规律

①两类卤代煌不能发生消去反应

结构特点实例

与卤素原子相连的碳没有邻位碳

CH3cl

原子

CH;a

与卤素原子相连的碳有邻位碳原3

CH—c—CH?。、Q

子，但邻位碳原子上无氢原子

CH3

②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时,

发生消去反应可生成不同的产物。

R——CH——（、H——R

③I型卤代烧，发生消去反应可以生成R—C三C—R。

xx

题组二卤代煌在有机合成中的作用

4.（2023•河北保定期末）以澳代芳香烧A为原料发生如图转化，

下列说法中错误的是（D）

②浓NaOH⑤由2⑦浓NaOH⑨足量H?「„

E，----------------------ACj------------------»V^oXXIn

'醇溶液,△CC1,醇溶液,△催化剂

①⑥

④

稀NaOH溶液稀NaOH溶液

400X2

△③乙酸△⑧乙酸

D:--------------------H

A.原料A的结构可能有两种

B.转化中发生消去反应的是②⑦

C.C的名称为苯乙烯

D.转化中发生取代反应的是①③⑥⑨

解析：从A到CgHio的转化过程中碳原子数不变，推断出A分

子中有8个碳原子。C的结构为所以澳代芳香烧A

的结构可能为H—CH。或2cH2Br,A项正确；从反应条件

中可以明显看出，②⑦发生的都是卤代烧的消去反应，B项正确；C

的结构为O^CH=CHz,为苯乙烯，C项正确；①是卤代烧的水解，

③是酯化反应，⑥是卤代姓的水解，三个反应均是取代反应，但⑨是

催化加氢，是加成反应（或还原反应），D项错误。

5.某烧类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光

谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型

的氢。

H3cCH

II3

（1）A的结构简式为H＜一（一C—CH,。

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？建（填“是”或“不

是"）。

（3）在下图中，Di、D?互为同分异构体，Ei、E2互为同分异构体。

C的化学名称是2,3-二甲基-1,3-丁二烯;反应⑤的化学方程

CcH

——ICC

H3

—

CH,()——

CH+2NaOH-*

C-——2

△CH2—C—C=CH>+2NaBr

式为&Br（）H（）H________________;E2的结构简式

CC

—

H3—H—3

是HOCH2反应④的反应类型是加成反应,反应⑥的反

应类型是取代反应（或水解反应）O

解析：（1）用商余法先求该煌的化学式，〃（CH2）=||=6,化学式

为C6H2,分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分

HCCH

3II3

子结构很对称，结构简式为H-C—C-C—CR。(2)由于存在碳碳双键，

因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和CL发生加成反应，产物再经

H3cCH：

IIi

C(

反应②得共朝二烯姓H2C=C—C=CH2),Di是C和Br2发生1,2

加成反应的产物，而Di和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2

发生1,4加成反应的产物，生成物Di和D?分别再发生水解反应生

成醇Ei和E2O

'归纳提升

卤代煌在有机合成中的四大应用

(1)联系煌和煌的含氧衍生物的桥梁

如：-醛一较酸

(2)改变官能团的个数

Q

如：CH3CH2Br^^CH2=CH2--^CH2BrCH2Bro

(3)改变官能团的位置

如：CfhBrCH2cH2cH3理上

HBr

CH2=CHCH2CH3—>CH3—CHCH.CH3

,I

Br

(4)进行官能团的保护

如：在氧化CH2==CHCH20H的羟基时，碳碳双键易被氧化,

常采用下列方法保护：

HBr氧化

CH2=CHCH2OH—>CH3CHCH2OH—>

Br

①NaOH/醇，△

CH3CHCOOH------———>CH?=CH—COOHo

Br

考点二醇的结构与性质

必备知识整合I*强基础

1.醇的概念及分类

（1）概念：羟基与燃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为

醇。饱和一元醇的分子通式为C〃H2”+IOH521）。

⑵分类

厂脂肪醇，如：CH,<H（）H、

按煌基_CH3CH2CH2OH

■类别一

f芳香醇，如:OH

醇

类

►一元醇，如：甲醇、乙醇

・警誉一-►二元醇,如：乙二醇

f三元醇，如：丙三醇

2.几种常见的醇

名称甲醇乙醇乙二醇丙三醇

木精、木

俗称酒精—甘油

醇

CH20H

结构CH.0H

CH30HCH3cH20H1CHOH

简式CH.0H

CH2C)H

状态液体液体液体液体

溶解性易溶于水

3.醇类物理性质的变化规律

物理性质递变规律

密度一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm3

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而

升高

沸点

②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷煌

相比，醇的沸点远高于烷煌

低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳

水溶性

原子数的递增而逐渐如

4.化学性质

将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么发生化学反应时化

学键的断裂情况如下所示。

¥1¥1②1①1

R——C丁CLO^H

⑤F『③

以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。

发生反应化学方程式序号

2cH3cH2OH+

与Na反应2Na―>2CH3cH2(DNa+①

H2f

2cH3cH2OH+Ch—

催化氧化①③

2cH3CHO+2H2O

CH3cH20H+HBr—~

与HBr的取代

CH3cHzBr+HzO

与浓硫酸加热CH3cH20H常声

②⑤

分子内脱水CH?——CH?t+H2O

CH3cH2OH+

与乙酸的

CECOOH/^\^①

酯化反应

CH38OCH2cH3+H2O

|秒判正误，

正确的打“，错误的打“X”。

(1)医用酒精的浓度通常为95%。(X)

(2)乙醇在水溶液中能电离出少量的H+,故乙醇是电解质。

(X)

(3)相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的沸点高于烧烧。

(V)

(4)CH30H和HO—CH2—CH2—0H都属于醇类，且二者互为同

系物。(X)

（5）所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。（X）

对点题组突破

题组一醇的结构与基本性质

1.结合下表已知信息，判断下列相关叙述正确的是（D）

物质及其编号分子式沸点/℃水溶性

①甘油C3H8。3259

②1,2-丙二醇C3H8。2188与水以任意比混溶

③乙二醇C2H6。2197.3

④丙烷C3H8-42.1难溶于水

A.①②③属于饱和一元醇

B.可推测出乙二醇的沸点应低于乙醇的沸点

C.用蒸储法可将②与③从其混合液中分离出来

D.醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键

解析：①甘油为丙三醇，属于三元醇，②1,2-丙二醇、③乙二

醇均为二元醇，A错误；分子间氢键越多沸点越高，即羟基越多沸点

越高，乙二醇分子中的羟基数目比乙醇多，其分子之间可以形成的氢

键多，所以其沸点高于乙醇的沸点，B错误；因为②1,2-丙二醇的

沸点与③乙二醇的沸点相差不大，不可用蒸储法分离，C错误；氢键

是已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很

大的原子之间的作用力，所以醇分子之间、醇分子与水分子之间均能

形成氢键，D正确。

2.（2023•湖北省七市调研）维生素C是重要的营养素，又称“抗

坏血酸”，在人体内可发生如下转化：

下列有关维生素C的说法不正确的是（D）

A.含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团

B.在该转化过程中被氧化

C.碱性环境中更易被破坏

D.易溶于水，因此饮用鲜榨果汁比直接食用水果效果好

解析：由图可知，维生素C含有三种官能团，分别是羟基、酯

基和碳碳双键，故A正确；该转化过程中，一个分子减少了两个氢

原子，有机物加氧或去氢的反应属于氧化反应，则维生素C发生了

氧化反应，故B正确；维生素C含有酯基，能发生水解反应，在碱

性条件下水解较为彻底，因此维生素C在碱性环境中更易被破坏，

故C正确；维生素C分子含有多个羟基，易溶于水，水果中含有丰

富的维生素C,被榨果汁的过程中，维生素C与空气充分接触而部分

被氧化，所以直接吃水果可以最大限度地减少维生素C的损失，比

榨果汁再饮用效果好，故D错误。

题组二醇的消去反应和氧化反应

3.如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。

下列叙述正确的是（C）

A.X不能使滨水褪色

B.反应②一定属于加成反应

C.W分子中含有两种官能团

D.Z的分子式为C3H2。

0

解析：A项，X为「口一皿、“八」一口，其官能团为

Cri2V11vr-i2vJ。Cri3

O

」—（）—，、=/，能使漠水褪色，错误；B项，反应②也可以发生

'/\

取代反应生成氯代烧，错误；D项，Z为CH2===CHCHO,分子式为

C3H4。，错误。

4.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。

①CH3cH2cH2cH20H

②CH3—CH2—CH—CH3

I

OH

③CH3—CH—CH2—OH

cH

3

cH

I3

C

——

CH3

分析其结构特点，用序号回答下列问题：

(1)其中能与钠反应产生H2的有①②③④。

(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是①

(3)能被氧化成酮的是②。

(4)能发生消去反应且生成两种产物的是②。

归纳提升

醇的两大反应规律

(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有£

-H(一0H相连碳原子上的H)及其个数：

4-产物为醛，如R]CH,OHI"j八区RCHO

一加热，()2

OH()

卜-H的1]小一,ICu或Ag

个数|产物为酮，如Ri—CH—艮》Ri—C—R)

加热，(%

■OH不能被催化氧化

加热，()z

(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有P-H(―0H相连

碳原子的相邻碳原子上的H),若P碳原子上没有氢原子，则不能发

生消去反应。

考点三苯酚及酚类

必备知识整合强基础

1•概念

酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。

2.苯酚

(1)组成与结构

OH—OH

L结构简式:或

苯

分子式：

酚C6H6O

「官能团：OH［或(酚)羟基I

(2)物理性质

物

理

性

质

(3)化学性质

①酚羟基的反应(弱酸性)

苯酚的电离方程式为C6H5OH-C6H5CT+H+,俗称石炭酸,但

酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。

酸性：H2cC)3>^^OH>HCC)r0

a.与NaOH反应：

b.与Na2cCh反应:

NaHCO3o

②与澳水的取代反应

苯酚滴入过量浓澳水中产生现象为生成白色沉淀。此反应常用于

苯酚的定性检验和定量测定。

OH

；+3HBr

化学方程式:

③加成反应

OH催化剂OH

与H2反应的化学方程式为二L+3H

2△

④显色反应：与FeCb溶液作用显紫色。

⑤氧化反应：易被空气氧化为粉红色。

3.基团之间的相互影响

⑴苯酚与澳的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是羟基对苯环

的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代。

（2）醇、酚、炭酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较

名称乙醇苯酚乙酸

呈酸性，比碳酸呈酸性，比碳酸

酸碱性中性

弱强

氢原子逐渐增强

活泼性

1秒判正误卜

正确的打“，错误的打“X”。

⑴苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的

活泼性。（V）

（2）H和二｝~'HzOH互为同系物。（X）

（3）除去苯中的苯酚，加入浓淡水再过滤。（X）

（4）20H和:工：）%含有的官能团相同，二者的化学性质

相似。（X）

（5）鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCb溶液。（V）

对点题组突破

1.下列关于醇与酚的比较中正确的是（B）

A.醇和酚都能与氢氧化钠溶液反应

B.醇和酚都能与钠发生反应

C.醇、酚的水溶液都能使石蕊试纸变红

D.醇和酚都能与碳酸钠溶液反应

解析：A项，醇没有酸性，醇不能与NaOH溶液反应，酚有弱酸

性，能与NaOH溶液反应，错误；B项，醇和酚中都有羟基，都能与

Na反应放出H2,正确；C项，醇没有酸性，醇的水溶液不能使石蕊

试纸变红，酚虽然有酸性，但由于酸性很弱，酚的水溶液也不能使石

蕊试纸变红，错误；D项，醇与Na2c。3溶液不反应，酚能与Na2c。3

溶液反应，但不会放出CO2,错误。

2.下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下

列有关说法中正确的是（D）

A.①属于酚类，可与NaHCCh溶液反应产生CO2

B.②属于酚类，遇FeCb溶液显紫色

C.1mol③最多能与1molBn发生反应

D.④属于醇类，可以发生消去反应

解析：物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能

和NaHCCh溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在煌基的饱和碳原

子上，属于醇类，遇FeCb溶液不显紫色，B项错误；物质③属于酚

类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被澳取代，根据物质③的结

构简式可知1mol③能与2moiBn发生反应，C项错误；物质④中羟

基连在煌基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的

邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。

3.（2023•辽宁沈阳一模）北京大学肿瘤医院发现，天然小分子

白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值。其结构如图所示，下列有关

白皮杉醇的说法正确的是（D）

OH

A.不能使酸性KMnCU溶液褪色

B.苯环上氢原子的一氯代物有4种

C.Imol白皮杉醇最多能与2molNa2cO3发生反应

D.1mol白皮杉醇最多能与7moiH2发生加成反应

解析：该分子中存在碳碳双键，能使酸性KMnCU溶液褪色，故

A错误；该分子不是对称的结构，苯环上共有5种不同环境的氢原子，

苯环上氢原子的一氯代物有5种，故B错误；白皮杉醇中含有酚羟

基，酚羟基和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和酚钠，故Imol白皮杉醇最

多能与4moiNa2c。3发生反应，故C错误；白皮杉醇中含有两个苯

环和一个碳碳双键，imol白皮杉醇最多能与7moiH?发生加成反应,

故D正确。

高卦题演练明考向

1.（2023•浙江6月选考）丙烯可发生如下转化，下列说法不正

确的是（B）

Br2Br2

CHBr<-"CH-CH=CH►CBHBr

35光照3CC1262

x【催化剂4Y

（C3H6）“

z

A.丙烯分子中最多7个原子共平面

B.X的结构简式为CH3cH==CHBr

C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙快

D.聚合物Z的链节为

——

CH

3

解析：乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原

子共平面，则丙烯分子中最多7个原子共平面，A正确；由物质转化

关系可知，CH3—CH===CH2与BE在光照条件下发生甲基上的取代

CH2—CH=CH2（X）

反应，生成，B不正确；CH3—CH==CH2与

Br

CH3—CH—CH,（Y）

Br2的CCL溶液发生加成反应，生成||,Y与足

BrBr

量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙快（CH3c三CH）和KBr

等，C正确；CH3—CH==CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成

CHcH

玉2

ECH—CH,(Z)I确

D正

I,其链节为CH

3

CH3

2.（2023・辽宁卷）冠酷因分子结构形如皇冠而得名，某冠酷分

子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是（C）

(c)

A.该反应为取代反应

B.a、b均可与NaOH溶液反应

C.c核磁共振氢谱有3组峰

D.c可增加KI在苯中的溶解度

解析：根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c

和HC1,A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，

b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结

构简式可知，冠酶中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：

,核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K+,

是因为c可与K+形成螯合离子，因此c可增加KI在苯中的溶解度,

D正确。

3.（2023•浙江1月选考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细

菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（B）

HO

HO

A.分子中存在2种官能团

B.分子中所有碳原子共平面

C.1mol该物质与足量滨水反应，最多可消耗2moiBn

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH

解析：根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，

共3种官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一

个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；酚羟基含

有两个邻位H可以和澳发生取代反应，另外碳碳双键能和单质澳发

生加成反应，所以最多消耗单质澳3mol,C错误；分子中含有2个

酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗

4molNaOH,D错误。

4.（2022.山东卷）「崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如

图。关于广崖柏素的说法错误的是（B）

A.可与澳水发生取代反应

B.可与NaHCCh溶液反应

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子

解析：由题中信息可知，丁崖柏素中碳环具有类似苯环的共机体

系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有短

基，可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。Y崖柏素有酚的通性，且

y崖柏素的环上有可以被取代的H,故y崖柏素可与淡水发生取代反

应，A正确；酚类物质不与NaHCCh溶液反应，了崖柏素分子中没有

可与NaHCCh溶液反应的官能团，故其不可与NaHCCh溶液反应，B

错误；y崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连

的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正

0H

确；丁崖柏素与足量H2加成后转化为、产物分子中含手性

碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D正确。

课时作业43

一、选择题（每小题只有1个选项符合题意）

1.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是（c）

A.都易溶于水

B.都能与NaOH溶液反应

C.分子结构中都含有羟基

D.都属于醇类

解析：乙醇、甘油均不能与NaOH溶液反应，均可与水以任意比

例互溶；苯酚能与NaOH溶液反应，但只有当温度高于65℃时才能

与水互溶；苯酚分子中虽然也含羟基，但属于酚类。

2.（2021•天津卷）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的

原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经

济性反应”的是（D）

A.用电石与水制备乙快的反应

B.用澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应

C.用苯酚稀溶液与饱和滨水制备2,4,6-三澳苯酚的反应

D.用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷（工）的反应

解析：根据题目给出的“原子经济性反应”的含义结合各选项的

方程式可知，A、B、C三个选项中除得到目标产物外还有其他产物

生成，不符合“原子经济性反应”，D项中的反应为2cH2==CH2+

O2—符合题意。

3.下列卤代燃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是

A）

①②CH,CH—CH2cl

I

CH：i

③（CH3）3CCHZC1④CHC-CHB"

A广LCH,Br

⑥CH3cl

A.①③⑥B.②③⑤

C.全部D.②④

解析：①氯苯不能在KOH醇溶液中发生消去反应，符合题意；

②氯原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子，可以发生消去反应，生

成(CH3)2C=CH2,不符合题意；③该有机物的结构简式为

CH3

CH3—C—CHzCl,氯原子所连碳原子的相邻的碳上无氢原子，因此该

I

CH3

有机物不能发生消去反应，符合题意；④卤素原子所连碳原子的相邻

的碳上有氢原子，可以发生消去反应，不符合题意；⑤卤素原子所连

碳原子的相邻的碳上有氢原子，可以发生消去反应，不符合题意；⑥

CH3cl没有邻位碳原子，不符合发生消去反应的条件，符合题意。

4.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应

生成醛类的物质是(C)

HCCH

3II3

A.H3CCHCHOH

B.Q-CHQH

CH

I3

C.H3CCCH2cH20H

I

CH3

OH

D.CfCH—CH?

解析：醇发生消去反应的条件：与一OH相连的碳原子的相邻碳

原子上有H原子，题述醇中，B项不符合。A、D两种醇分子中与一0H

相连的碳原子上有H原子，可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇

（即含有一CH20H）才能转化为醛。

5.（2024.“九省联考”甘肃卷）焦性没食子酸是一种优良的除

氧剂。下列关于该物质的说法错误的是（A）

OH

HObIOH

A.有酸性，是一种竣酸

B.有酚羟基，能溶解于NaOH水溶液

C.可以与Fe3+反应制备特种墨水

D.可以与甲醛反应生成树脂

解析：该分子中含酚羟基，具有酸性，不含疑基，不是较酸，A

错误；该分子中有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故能溶解于NaOH

水溶液，B正确；酚羟基能与铁离子发生显色反应，该分子可以与

Fe3+反应制备特种墨水，C正确；苯酚能与甲醛反应生成酚醛树脂，

该分子中含酚羟基，故能与甲醛反应生成树脂，D正确。

6.将“试剂”分别加入①②两支试管中，不能达到实验目的的

是（C）

选项实验目的试剂试管中的物质

A醋酸的酸性强于苯酚碳酸氢钠溶液①醋酸

②苯酚溶液

羟基对苯环的活性有①苯

B饱和滨水

影响②苯酚溶液

甲基对苯环的活性有酸性高锦酸钾①苯

C

影响溶液②甲苯

乙醇羟基中的氢原子

①水

D不如水分子中的氢原金属钠

②乙醇

子活泼

解析：醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体而苯酚不能使碳酸氢钠

溶液产生气体，证明酸性：醋酸〉碳酸〉苯酚，A不选；饱和淡水与

苯进行萃取、与苯酚生成三澳苯酚沉淀，验证了羟基对苯环活性的影

响，B不选；酸性高镒酸钾与甲苯反应生成苯甲酸，溶液褪色，验证

苯环对甲基活性的影响，而不是甲基对苯环的影响，选C;水是弱电

解质，乙醇是非电解质，羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈

程度不同，能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，

D不选。

CH3

7.有两种有机物与PCciTci），下列有关它们

CH3

的说法正确的是（C）

A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D.Q的一氯代物只有1种，P的一澳代物有2种

解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢

原子，峰面积之比应为3：1,A项错误；Q中苯环上的卤素原子无

法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢

原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可

被一0H取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均

可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。

8.（2022.浙江6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正

确的是（B）

A.分子中存在3种官能团

B.可与HBr反应

C.1mol该物质与足量滨水反应，最多可消耗4moiBn

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH

解析：根据结构简式可知分子中含有酚羟基、燕基、酶键和碳碳

双键，共4种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成

反应，B正确；酚羟基含有四个邻位或对位H,另外碳碳双键能和单

质漠发生加成反应，所以可消耗单质澳5mol,C错误；分子中含有

3个酚羟基，所以可消耗3moiNaOH,D错误。

9.（2023•湖北省十一校联考）茶叶经过高温“杀青”生成清香

味的反式青叶醇，转化过程为

青叶醇反式青叶醇

下列说法正确的是（C）

A.青叶醇的分子式为CGHIOO

B.青叶醇分子中含有极性键、非极性键和氢键等化学键

C.反式青叶醇能与Bn发生加成反应，且产物中手性碳原子个

数为2

D.反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多为15

解析：根据青叶醇的结构简式，该有机物分子式为C6Hl2。，故

A错误；青叶醇分子内不存在氢键，故B错误；反式青叶醇与B。发

生加成反应后产物是含有手性碳原子如图所示，有2

Br

个，故C正确；"C===C'共平面，且不共线的三点共平面，因此反式

青叶醇中共平面的原子数目不可能为15,故D错误。

10.（2023•山东省名校联考）双酚A是重要的有机化工原料，可

用苯酚和丙酮利用以下原理来制备。下列说法正确的是（B）

OH

()

IIH+

2『'+CH3CCH3——

CH

CH

A.双酚A分子中共线的碳原子最多有5个

B.双酚A与足量氢气加成后的分子中六元环上的一氯代物有4

种（不考虑空间异构）

C.苯酚与双酚A均为酚类物质，互为同系物

D.苯酚与双酚A可以与NaHCCh溶液反应

解析：苯环对角线上的原子共线，中心C为四面体结构，则最

多共线的C原子有3个，A错误；双酚A分子加成后为对称结构，即

CH

3

六元环上的一氯代物有4种，B正确；苯酚

CH

3

中含有1个苯环，双酚A中含有两个苯环，不属于同系物，C错误;

苯酚的酸性小于碳酸，强于碳酸氢根离子，故苯酚与碳酸氢钠不反应,

D错误。

11.（2023•辽宁省县级重点高中联合体一模）0-生育酚是天然维

生素E的一种水解产物，具有较高的生物活性，其结构简式如图。下

列有关0-生育酚的说法正确的是（C）

A.1个该分子中含有18个碳原子

B.该分子中含有3种官能团

C.可发生取代反应和氧化反应

D.环上的一氯代物只有1种

解析：由结构简式可知，1个该分子中含有28个碳原子，故A

错误；该分子中含有羟基和酶键2种官能团，故B错误；该分子中

苯环上的氢原子可以被取代发生取代反应，该有机物可以和氧气发生

氧化反应，故C正确；该分子不是对称的结构，环上的一氯代物有3

种，故D错误。

12.（2023・山东日照模拟）用有机物甲可制备环己二烯（Q），

其反应路线如图所示：甲CL，光照

w-Q0下列有关判断不正确的是（C）

A.甲的分子式为C6H12

B.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应

C.乙与环己二烯互为同系物

D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种

解析：由流程图，甲与Cb在光照条件下发生取代反应生成

则甲为

发生消去反应生成乙Q,乙为，乙与Bn的CC14

溶液发生加成反应生成丙，丙为「;;；，丙发生消去反应生成;J,

以此解答该题。由以上分析知，甲为；；，分子式为c6H12,故A正

确；上述流程中，①为取代反应，②为消去反应，③为加成反应，故

B正确；乙为与环己二烯结构不同，不互为同系物，故C错误；

丙为］二那，取代在同一个碳上有，取代在2个碳上有间、

,共3种同分异构体，故D正确。

二、非选择题

13.(2023•湖北省部分重点高中联考)如图是物质A的一种制备

方法以及由A引发的系列反应。

完成下列填空：

(1)A中官能团的名称为羟基，B的结构简式为

HOCH2cH2cH2cHO。

(2)写出反应类型：反应①加成反应,反应③消去反应。