《备考指南 一轮化学 》课件-专题讲座5

有机化学基础第十章专题讲座五有机推断与有机合成题的解题策略有机综合推断与有机合成题主要考查学生对常见有机物之间转化关系的掌握程度。主要考点有简单有机物的命名、官能团的种类识别、结构简式、分子式、化学方程式的书写、有机反应类型的判断、某些反应条件的填写、限制条件下的同分异构体种数的判断、某一同分异构体结构简式的书写以及简单有机合成路线的设计等。题型一有机推断题1．有机推断题的解题思路2．有机推断题的突破口(1)根据特殊条件推断。反应条件反应类型X2、光照烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代反应Br2、铁粉(FeBr3)苯环上的取代反应溴水或溴的四氯化碳溶液含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应浓溴水或饱和溴水苯酚的取代反应反应条件反应类型H2、催化剂(如Ni)不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质，注意：由于反应条件要求苛刻，中学阶段不引入羧基、酯基与氢气加成的知识点)浓硫酸、△酯化反应或苯环上的硝化反应浓硫酸、170℃乙醇的消去反应浓硫酸、140℃乙醇生成乙醚的取代反应反应条件反应类型稀硫酸、△酯类、蔗糖、淀粉的水解反应NaOH水溶液、△卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、△卤代烃的消去反应Cu或Ag、O2、△醇的催化氧化银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液醛、葡萄糖的氧化反应水浴加热苯的硝化反应、银镜反应，制酚醛树脂、酯类或二糖的水解(2)根据特征产物推断。①醇的氧化产物与结构的关系：②由消去反应的产物确定—OH、—X的位置。如某醇(或一卤代烃)发生消去反应仅生成产物CH2==CHCH2CH3，则醇为CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。③由取代产物确定碳链结构。如C5H12的一元取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。④由加H2后碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH==CH2，炔烃为(CH3)3CC≡CH。⑤由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置；由有机物发生成肽反应生成肽键的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。回答下列问题：(1)A分子中最多有__________个原子共平面。(2)D的结构简式为________________________。(3)写出下列反应的化学方程式：E→F：_______________；G和I在浓硫酸催化下生成酯：______________________________。(4)I有多种同分异构体，写出其中满足以下条件的同分异构体的结构简式：________________。①属于芳香族化合物；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱显示不同环境的氢原子个数比1∶2∶3∶6题型二有机合成1．有机合成题的解题思路3．有机合成方法点拨(1)官能团的引入。引入官能团引入方法卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵生成乙醇碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化(2)官能团的消除。①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。③通过加成或氧化反应消除醛基。④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(4)官能团的保护。有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。1．(2019·全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为____________，C中官能团的名称为____________、__________________________。(2)由B生成C的反应类型为________________。(3)由C生成D的反应方程式为______________________________。(4)E的结构简式为________________。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________________、________________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于______________________。【解析】(1)由题意可知A为丙烯(CH2==CHCH3)，根据反应条件和B的分子式可知B为CH2==CHCH2Cl，由B、C的分子式可知CH2==CHCH2Cl与HOCl(次氯酸)发生加成反应生成C，结构简式为CH2OHCHClCH2Cl或CH2ClCHOHCH2Cl，官能团的名称为氯原子、羟基。(2)由(1)分析可知B生成C的反应类型为加成反应。(6)由已知信息②③知，每发生反应②生成1mol醚键，同时生成1molNaCl和1molH2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，即生成10molNaCl和10molH2O，则D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G时共形成10mol与反应②类似的醚键，即1个G分子中含有10个反应②形成的醚键，结合G的结构简式，可知n值理论上应等于8。2．(2020·湖南长沙第一中学月考)丙烯是重要的化工原料，以丙烯为原料合成有机玻璃和油墨材料DAP－A树脂的流程如下：回答问题：(1)写出下列物质可能的结构简式：B________________________，F________________。(2)写出反应类型：反应②_____________________________；反应③__________________________________。(3)1molDAP－A树脂在一定条件下与H2发生加成反应，最多消耗____________molH2。(4)写出反应①的化学方程式______________________________。(5)写出G在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的化学方程式为______________________________。(6)E的同分异构体中，属于酯类的链状有机物有HCOOCH2CH==CH2、HCOOCH==CHCH3、___________________。3．(2020·山东昌乐第一中学段考)高分子化合物G是一种聚酯材料，其一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称是________________，B含有的官能团名称是______________________________。(2)反应④的反应类型是______________________________。(3)反应⑥的化学方程式为______________________________。(4)反应③～⑤中引入—SO3H的作用是____________________。(5)满足下列条件的C的同分异构体共有______种(不含立体异构)。①能使FeCl3溶液显紫色；能发生水解反应。